Способ получения имидов 2-apилhaфto-(l, 2-d)-okcaзoл4, 5 дикарбоновой кислоты

Союз Советских Социалистических РеслтбликЗависимое от авт. свидетельстваЪ 1968 ( 1250879/23-4 5/ 1, Кл. С явлено присо нием заявкв Приовсит Комитет ао делам изобретений и открытий лри Совете Министров СССРОпубликовано 21,111.1972. БюллетеньУДК 547.867(088.8) кования описания 12 Х 1.1972 Дата о Авторыизобретения В лакидин, Т, Н. Подрезова и С. И, Диден Заявите ОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИМИДОВ 2-АРИЛНАФТО-(1,2-д)-ОКСАЗО 4,5-ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ Изобретение относится к оновых соединений, которыеменение в качестве оптическиПредложен способ получарилнафто- (1,2-д) -оксазол,5кислоты общей формулы бласти получения согут найти прих отбеливателей, ния имидов 2- дикарбоновой пиламином, анцлцном, в среде органического растворителя прц кипении реакционной массьс с последующим выделением продуктов известным способом. Выход составляет 72,5 - 98%.5 Полученные соединения слабо окрашены,растворяются в органических растворителях с интенсивной синей илц сине-зеленой флуоресценцией, имеют максцмум,поглощения в УФ при 370 - 390 лслск.10 П р и м е р 1. Получение у-метоксссссхсссда 2 фен или а фто - (1,2-с) -оке а зол,5-дц кар боновой ккслотьс (К-СНгСНгСНгОСНз, .л=т - Н).Смесь 2 г 2-фен сслнафто- (,2-с 1) -оксазол,5 дцкарбоновой кислоты, 4 лтл у-метокс впропил амина и 15 лсл нитробензола нагревают прсс120 - 160 С в течение 3 час, охлаждают, осадок отфильтровывают и промывают метанолом. Получают 2,3 г (98%) продукта; т. пл.209 - 210 С (из уксусной кислоты). Макси мальное поглощение в УФ при 372 - 390 млтк(Й = СН,СН,СН,1 ( У - НПродукт получен по вь ой методц ке. В реакцию берут 2 этцламцнолкил-, арил-, аминксиалкилгрупсса; имеют одинаковые водород, галоид, о где К -или метоХи т лки л кокс и илц различныекси- или алкоксизначения;группну.Способ(1,2-с 1) -окподвергаароматич лиафтокислоту сзс илц оксипрозаключается в том, что 2-арисазол,5-дцкарбовсовуюют обработке алифатическ ским амином, например мет СгН 5) г, Х= сшеопцсанн лсл Х,Х-дсснак,3 2050,5 1:д,1, Лв51 и Р, ,и - ,42;1 олпиши Ц 11 ИИГИ 1 Соитста по,чслам и иибрстпий и открлсип при Совс 3 пикпоз СССР Мок)я, ГК, Ра)шскаи паб., л. 4/5 1 ипографип, ир. Сапупо 3)а, 2 пропиламцна. Выкод 2 г (72,5 о 1 о); т. пл. 156 -157 С (из диметил форм а 31 нда) . а 1 а кспм ум но.лощенця в о Ф прн 3)2 - 390 лдк,1-1 айдепо, %: . 9,69; 9,72.Вы ч ислен о, %: Х 9,83.П р и м е р 3. Получение фениламида 2-фен;Лнафто- (1 2-с 1) -оксазол - 4,5 - дикарбонозойкислоты (К = С,Н,; = Х - Н) .Смесь 1,3 г 2-фенилнафто-(1,2-с 1) -оксазол 4,0-дц)сарооповой )сцслоты, 5 л.1 и;1 цлина80 лл лед)шой уксусной кислоты кипятят б час.Окла)сда 10 т Осад 014 Отфильтровы 3210 т и получают 1,5 г (93,6%) продукта; т. пл. 271 -271,5 С (из дцметилформ амида), Максизммпоглощенця в УФ прц 362 - 380 ллк.Найдено, оо. Х 7,35; 7,48.С,-,Н 10,1 в.Вычислс 1 о, %: 1 7,17.П р и м е р 4, Полу)ение бензилцмида 2-фснцлнафто-(1 2-с 1) - оксазол,5 - дцкарбоновойкислоты (К=СНС,Н 3 =Х Н).Смесь 2 г 2-фснилпафто-(1,2-с 1) -оксазол,5 днкарбоновой кнслоп 1, 4 л.г бепзилам)ша ц15 лл клорбензола кипятят 3 час, охла)1 сда)от,осадок отфильтровывают, промывают петролсйным эфиром, сушат и получают 2,52 г(98%) продукта; т. пл. 234 - 235 С (из д.мсТИЛфОРМ 2 и 1 ИД 2) . МЯКСЦЪ 2 ЛЬЦОС ПОГЛО 1 ЦСПЦЕ 3УФ прн 374 - 390 ллк,Найдено, %:6,93; 6,65.СвН 160;Мв,Вычислено, %: И 6,93.П р и м е р 5, Пол 3 чепце бензили)1 ида 2- (2,4диклорфенцл)-нафто-(1,2-с 1)-оксазол - 4,5-,днкарооновои кислоты (К=СНС,Н Х= т - С).Получен аналогично ,примеру 4. В реакцик)берут 2 г 2- (2,4-дцклорфенил) -нафто- (1,2-с 1)оксазол,5-дцкарбоновой кислоты. Вы,;од2,26 г (92%); т, пл. 250 - 251 С иформамида). Чаксимальнос поглощение в УФпри 373 ллк (в диметилформамиде).Найдено, %: Х 6,00; 5,67; С 1 14,98; 14,60.Св;Н, ОаС 1.М,Вычислено, %: М 5,92; С 1 14,98. П р и м е р 6, Г 1 олучснис оке:1 этцлимцда2- (4-метоксифепил) -нафто - (1,2-с - оксазол,5-дикаРбоно)юй кислоты (К - СН:,С 1-1 вОП;Смесь 1 г 2- (4-метокспфенил) -нафто- (1,2- -оксазол,5-днкарбоновой кислоты, 2 л 4 моноэтаноламш)а и 7,5 л,г нитробензола нагревают 2 час прц 120 в 1 С и 1 час при 150 в 160 С.Окла)кда)от, разба "ляют метанолом, осадок 10 отфильтровывают, промывают метанолом, сушат и пол,чают 1 г (93,4%) продукта; т. пл.265 - -266 С (из нзопропилогого спирта). Максимальное поглощение в УФ нр: 390 ллк ( в дцметцлфо) м а з Иде) .15Предмет цзобретс)1 ияСпособ по,туения .мидов 2-арилнафто- (1,2 с 1) -оксазол,о-дикарбо:оной кислоты общейформулы20 где К - ал сил-, яВил-, а з 1 п О а,и:1 л-, ал ко кс 11- 35 или метоксцалкилгруппа;Х ц Ъ имеют одинаковые или различныезначения: водород, галоцд, оксц- цлц алкоксцгруппа, отличи)01 и,ися тем, что 2-арцлнафто- (1,2-с 1) -оксазол,5-дцкарбонову)о кис чоту под Всрга 10 т 13 зацмоде)йств)ПО с алцфатичессцмилц аромат 1 ческ.о амином, например метоксццропиламцном, ани;пшом, в с;)еде органического растворителя при кипении рсак 1 ионной М 2 ССЬ 1 С ПОСЛСДУ 10 ЩИЗ 13 Ы ДСЛЕЦ ЦСЗ ПРО ЧМКОВ 45 известным сцосоооз.