Способ получения хлорангидридов n-3ameluehhbix иминосульфокислот

ОПИСАНЙЕ ВБ 42ИЗОБРЕТЕИ ИЯИ АВТОРЫ(ОМУ СВИДЕ 1 ЕЛЬСТВУ Союэ Советски Социалистически Реааублик.1963 (Ма 823745/23-4) Заявлено 01.1 с црцсосдццсн м заявки Ха МС 07 с ПрцорцтстОпубликовано 26.1.1967. Бюллетень МаДата опубликования описания 21.111.1 Кацитет ао делам зааратаиий н о 1 ка 4 тЫ ааи 0 аоета ттгинна ао 60 СРс, 547.436-312,07 Авторызобретен С. Козлов и Е. С. Левче Институт органической химии АН У итс ОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРАНГИДРИДОВ Х-ЗАМЕЩЕННЫХ ИМ И НО СУЛ ЬФО КИ СЛОТ 2 Хлор ангидриды И-замфокислот до настоящеговести ы.Предложен оригинальнхлорангидридов 1-замещсислот взаимодействиесульфиновых кислот с,схеме щенных иминосульремени це были изый способ получения еццых иминосульфом хлорацгидрцдов М-дихлораминахги по ЯО 5 ие амида М-метилминосульфокислотг лоль хлорангидрида бензолиминосульфокцслотнасыщают сухим амм адок фильтруют, промыва исталлизовывают из в из бензола. Мелкокриста желтый порошок, т. пл.64 % от теоретического,п-и ц ты.Х-меы в иа 1 сом. ют вод:о;олцче119 -К С 1 + С 12 ХК -" К - 5 - С 1, - С 1,ЫКгде К - СаН;, п-СНа - С,Н 4, и-С 1 - СН 4, пВг - СаН 4, о-, л-, п-ХОСаН 4, п-СН;,ОС,Нь хи -СгаНт, алкилы и галоидалкилы с количеством атомов углерода 1 - 10; К - алкилы и галоидалкилы с количеством атомов углерода 1 - 6, 2,4- (ХО 2) СаН, 2,4,6-С 1 СаН, 5-1 М О.С;Н,И.Соединения обладают типичными свойствами хлорангидридов: гидролизуются водой, реагируют с аммиаком, аминами, фенолятами натрия. Образующиеся при действии аммиака и аминов на хлорангидриды Х-замещенцых иминосульфокислот амиды можно применять в качестве физиологически активных веществ, так как они близки по строению к сульфамидным препаратам, и как исходные продукты для синтеза более сложных производных имицосульфокислот,Прим ер ы. Получение хлор а игидрида Х-метил-гг-нитробецзолимицосульфокцслоты. К раствору 0,1 г доль хлорацгидрида и-питробепзолсульфиповой кислоты в 100 лл сухого бецзола добавляют 0,11 г моль Ы-дихлорметиламин нагревают на водяной бане. При 50 С начинается выделение хлора. После окончания бурного выделения хлора реакционную смссь кипятят 30 лик, бензол отгоняют в вакууме, В остатке - желтое масло, которое постепенно закристаллизовывается,После кристаллизации цз петролейцо: о эфира получаются светло-желтые иглы, т. цл.65 - 67 С, выход 92% от теоретического.Хлорацгидрид М-метил-и-цитробензолимцносульфокислогы на холоду гидролизустся водой до п-нитро-К-метилсульфамида, выход 85% от теоретического, т. пл, 108 в 1 С,20 Получен робензоли Раствор 0,0 тил -и -цитро 5 10 лл бензола Выпавший ос дой и перекр спирта, затем скцй светло 0 120"С, выход191542 Редактор В. Липатов Техред А, А. Камышникова Корректор Е. ф. Полионова Заказ 328/7 Тираж 585 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Центр, пр. Серова, д. 4 Типография, пр. Сапунова, д. 2 Получение анилида Хм етил (гнитробензолиминосульфокислоты, 1 раствору 0,01 г моль хлорангидрида Х-метил-и-нитробензолиминосульфокислоты в 15 мл бензола дооавляют 0,02 г моль анилипа и оставляют на час при комнатной температуре. Солянокислый анилин отфильтровыьают, бепзол отгоняют в вакууме, остаток перскристаллизовывают из метанола. Желтые призмы, т. пл. 142 - 143 С, выход 82% от теоретического.Получение морфолина М-метплл- нитробензол и ми носульфокислот ы. К раствору 0,01 г моль хлорангидрида Х-метил-л-нитробензолиминосульфокислоты в 10 мл бензола добавляют при охлаждении ледяной водой 0,02 г моль морфолина. Через 30 ман солянокислый морфолин фильтруют, бепзол отгоняют в вакууме, остаток перекристаллизовывают из метанола. Бесцветные призмы, т. пл. 118 - 120 С, выход 90/, от теоретического.Получение фенилового эфира Хметил - п - нитробензолиминосуль ф о к и с лоты, К раствору 0,01 г моль хлорангидрида Х-метил-и-нитробензолиминосульфокислоты в 20 мл бензола добавляют 0,011 г спорь сухого фенолята натрия. Через сутки хлористый натрий фильтруют, бензол 10 отгоняют в вакууме, остаток перекристаллизовывают из метанола, Бесцветные призмы, т, пл. 108 - 109 С, выход 85% от теоретического. 15 П р едм ет изобретения Способ получения хлорангидридов И-замешенных иминосульфокислот, отличающийся тем, что на хлорангидриды сульфиновых кис.20 лот действуют И-дихлораминами.