Способ получения n-(ahtpaxиhohил-l)-(o-amиhoaлифatичeckиx кислот

ОПИСАНИЕ 176283ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических Республик;Заявлено 25,1 Х,1963 ( 858407/23-4с инсоединением заявкиПриоритет ЧПК СО Государственныиомитет по деламИЗОбРЕТЕнийи открытий СССР УДК 547.466673.1 07 (088.8) Опубликовано 02.Х 1.1965. Боллетеиь22 бликования описания 27.Х 11.1965 та П. фокин, В, В. Русских, В. Г. Мазур, А. В. КонстантиТ, В. Силина Авторызобретепия нститут органической химии СО АН ССС 11 я ви СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ; Н 5,30; М 4,3 Подписная группа50 М- (Антрахиноыил) -со-аминоалифатические кислоты могут быть использованы в качестве полупродуктов для получения дисперсных красителей капрона и ацетатного шелка.Способ состоит в том, что е-(Знтрахинонил)-о-аминоалифатическые альдегиды окисляют, например, перманганатом калия и надуксусной кислотой,П р и м ер 1. М-(антрзхиноныл)-у-ам 14 номасляного альдегида в 10 лл пиридина добавляют при - 3 С и раствору 0,5 г перманганата калия в 3 лл воды и 7,ил пиридина. Температуру реакционной массы поднимают до 20 - 22 С и выдерживают 3 - -4 час. Двуокись марганца отфильтровывают и промывают смесью пиридин - вода (1; 10), Фигьтрат концентрируют в вакууме до 20 - 30 лл рт. ст. прп температуре не вьше 30-С и прибавляют 5,"НС 1 до слабокислой реакции на 10 ьго, Осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат на воз;1 хе. Выход М- (антрахинол) -уаминомасляпой кислоты составляет 1,5 г (94,7 О,О), т. пл. 186 - 191 "С. После повторного переосаждения из смеси пиридин - вода (: 51 получают красный кристаллический Осадок с т. пл. 03204 С.Найдею, ",: С 69,74; 69,55: Н 4,91; 5,00; л 4,80; 4,63; экв, 311,9; 306,7.Вычислено, О,О: С 69,90; Н 4,89; Х 4,53; экв.309,11,П р и м е р 2. Из 1,5 г Х- (антрахинонил)- б-аминовалерианового альдегида (условияаналогичны оп;санным и примере 1) получают 1,5 г (95",) Х-(антрахи 1 онил) -с 1-амино 5 валериановой кислоты. 14 з смеси хлороформ -петролейный эфир получают красные кристаллы; т. пл. 140 - 142=С.Найдеьсо, %: С 70,27; 70.17; Н4,59; 4,68; экв. 324,1.10 С 1 Н 04Вычислено, "; С 70,58 3 экв323,3.П р и м е р 3. Аналогично примеру 1 из 1,5 гМ- (антрахпнонил) -е-амнокапронового аль 15 дегида получают 1,4 г (88,7",;,) М-(знтрахионн,ч) -е-аминокьпроновой кислоты с т. пл.125 в 1 С. После перекристзллизацпи зсмеси хлороформ - петроле 11 ый эфир продуктпредставляет сооо 11 1 срасное мельсокристз,чли20 ческое вещество; т. пл. 130 - 131 "С,Найдено, ". С 70,90; 70,72; Н 5,73; 5,77;М 4,57; 4,42. экв. 336,2.С,НсМО 4.Вычислено, О,. С 71.20; Н 5,68; М 4,15; экв,25 337 4,П р и м е р 4. Раствор 1 г Ж- (4-метнлацетиламиноантрахинонил) - б-амнновалериапового зльдеьчДз в 10 лг, пириднна Оораоатывзютв условиях, описанных в примере 1, раство 30 ром 0,35 г перманганата калия в 3 лл воды и7 лл ппридина. Получают 0,98 г (93,7",)176283 15 Предмет изобретения Составитель Г. М. Иагалова Редактор Л. Г. Герасимова Тскред Т, П. Курилко Корректоры: С, Н. Соколова и О. М, ФедуловаЗаказ 3708/8 Тираж 676 формат оум. 60 Х 90 е Объеч О,3 изд. л Цена 5 коп. Ц 1-1 ИПИ Государствеипого комитета по делам изоорее:ий и открытий СССР Москва, Цептр, пр. Серова, 4Типографии, пр. Сапуиовд, 2 Х - 4-хетилацстцлацтрахццонил) - Ьамццоцалериановой кислоты с т. пл. 220 в 2 С. После переосаждения соляной кислоты из смеси пиридин - вода (1: 5) получают продукт, представляющий собой красный кристаллический осадок, т. пл, 225 в 2 С,Найдено, а/в: С 66,65; Н 5,62; Х 6,94; СОСНа 10,39; 10,42.С;.Н еХаОв,Вычислено,",: С 66,98; Н 5,62; Х 7,10; СОСНз 10,80П р и м е р 5. К раствору 3 г Х-(4-бензоиламиноацтрахинонил) - б-ахгиновалерианового альдегида в 200 лгл пиридина добавляют и течение 1 час при - 10 С 90 лл раствора надуксусной кислоты, После двух суток стояния цри комнатной температуре раствор разбавляют вдвое водой, осадок отфильтровывают и сушат на воздухе. Получают 5,05 г (96 о 4) Х- (4-бензоиламиноантрахинонил) -б -аминовалериановой кислоты с т. пл. 227 - 227,5 С (перекристаллизовацной из ледяной уксусной кислоты),Найдено, ": С 70,70; 70,65; Н 5,12; 5,00,Х 6,48; 6,72.С вНаХаОв.Вычислено, о: С 70,58; Н 5,01; Х 6,33.5 П р и м е р б. Окислением в условиях примера 5 0,85 г Х-(4-фецоксиацтрахицонил)-даминовалериацового альдегида, растворенного в 5 гл пирцдица, 20 гл цадуксусной кцслото получают 0,74 г (83,5",) Х-(4-феноксцацтра хинонил) -з-а ми цовалерца новой кислоты. В: -щество - светло-красные кристаллы с т. пл.189 в 1 С 1 перекрцсталлизованной из ледяцоиксусцо кислоты). Способ получения Х- (ацтрахинонил) -о- аминоалифатических кислот, отличающийся 0 тем, что - (гнтрахинонил) -о-аминоалифатические альдегиды подвергают окислению, например, перманганатом калия и надуксусцги кислотой.