Способ получения грляс-р-

О П И С А Н И Е 165463ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистических РеспубликК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Зависимое от авт. свидетельства Мо явлено 22.1.1964 (Юо 883468/2 Кл. 1 рисоединением заявки МПК С 07 сУДК 547,293(08 оритет Государственныйоиитет по деламизобретенийи открытий СССР публиковано 12.Х,1964. Бюллетень Ио ата опубликования описания 15.1.196 АвторынзобрстениЗаявитель. Д. Плетнева, Р, С. Муромова, И, В. Первухина и А. И. Цыви сударственный научно-исследовательский и проектный институ азотной промышленности и продуктов органического синтеза СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНС(4-АМИ НОЦИ КЛОГЕКСИЛ)- ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ 2 Подписная груггпа ЛЗ 4 Известен способ получения транс+(4-аминоциклогексил)-пропионовой кислоты путем гидрирования р-(4-И-ацетиламинофенил)-пропионовой кислоты на окиси платины в ледяной уксусной кислоте. Этот способ дает незначительный выход транс-р-(4-аминоциклогексил)- пропионовой кислоты и в два раза больший выход ее иис-изомера, который не может быть использован для получения термостойких полимеров и волокон.С целью увеличения выхода трансЗ-(4-аминоциклогексил)-пропионовой кислоты, предложен способ, заключающийся в том, что оксим р- (4-кетоциклогексил) -пропионовой кислоты или оксим ее алкилового эфира подвергают восстановлению щелочным металлом в алифатическом спирте. Оксим р- (4-кетоциклогексил) -пропионовой кислоты получают известным способом, например из 4-оксибензальдегида через 4-оксикоричную, 4-оксициклогексилпропионовую, 4-кетоциклогексилпропионовую кислоты.П р и м е р, Получение транс-р- (4-аминоциклогексил)-пропионовой кислоты.6,15 г оксима р-(4-кетоциклогексил)-пропионовой кислоты с т. пл, 153 в 1 С растворяют в 180 мл абсолютного этилового спирта. Раствор кипятят, добавляя через обратный холодильник в течение 3 час 12 г металлического натрия. Реакционную массу охлаждают и пропускают в нее сухой хлористый водород. Выпавший осадок отфильтровывают, спирт отгоняют. Получают 6,0 г маслообразного вещества, которое растворяют в воде при кипячении5 на водяной бане. Полученный раствор отделяют от остатка масла (0,36 г) и пропускают через колонку с анионитом ЭДЭп. Раствор,прошедший через колонку, упаривают в вакууме под азотом и получают 2,86 г Р-(4-амино 0 циклогексил)-пропионовой кислоты с т. пл.275 в 2 С (не исправлено), литературныеданные 279 - 280 С (не исправлено).2,86 г аминокислоты ацетилируют 5,5 мл уксусного ангидрида, разбавляют водой, охлаж 5 дают, получают 1,82 г транс-(4-ацетиламиноциклогексил)-пропионовой кислоты с т. пл.196 - 198 С. Смешанная (1: 1) проба с транср- (4-аминоциклогексил) -пропионовой кислотой, полученной иным путем и имеющей т. пл.197 - 198 С, плавится при 196 - 197 С,Из маточника после его упарки выделяютдополнительно 1,54 г транс-р-(4-ацетиламиноциклогексил)-пропионовой кислоты с т. пл.194 в 1 С. Анионитную смолу, через которую25 был пропущен раствор вещества, полученногопосле обработки реакционной массы хлористым водородом, промывают 250 мл 7, ногораствора аммиака. Раствор подкисляют соля.ной кислотой до рН 5 и упаривают в токе азо 0 та до объема около 50 мл. Выпавшие кристал165463 П р едм ет изобретен ия Составитель Л. Иоффе Редактор Л, К. Ушакова Техред Ю. В. Баранов Корректор Т. С. ДрожжинаЗаказ 33554 Тираж 575 Формат бум. 60 Х 90/з Объем 0,13 изд. л, Цена 5 коп. ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР Москва, Центр, пр. Серова, д. 4Гнпография, пр. Сапунова, 2 лы отфильтровывают, получают 2,12 г оксима р- (4-кетоциклогексил) -пропионовой кислоты с т. пл. 154 - 158 С. Выход трансф-(4-аминоциклогексил)-пропионовой кислоты, считая на превращенный оксим, 77 Р/. Степень превращения оксим а 66 о. Способ получения транс-р- (4-аминоцикло.гексил) -пропионовой кислоты, отличающиися 5 тем, что, с целью увеличения выхода транс.Р- (4-аминоциклогексил) -пропионовой кислоты, оксим -(4-кетоциклогексил) -пропионовой кислоты или оксим ее алкилового эфира подвергают восстановлению щелочным металлом.