159910

СОЮЗ СОВЕТСКИХ СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ РЕСПУБЛИККласс 22 е, 8 57 Ь, 8 ей МПКС 09 Ь б 03 с Заявлено 061963 ( 818393(23-4) Госилтстве 1 ЯыйКОМИТЕТ ПО АЕЛАМИЗОБРЕТЕЯИЯ И ОТКРЫТИИГССР УДК Опубликовано 141964. Бюллетень2 Рь 1,1 1 ч 111 1е "АТЫ;.;0.В, Г, Жиряков, П. И. Абраменко и Г. ф. Курепина/СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕРОЦИАНИНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ Подписная гругита103 Способ получения мероцианиновых красителей известен. По предлагаемому способу получения мероциаиновых красителей четвертичную соль 4-метилтионафтено (2,3-в) пиридина или 4-метилтионафтено (3,2-в) пиридина конденсируют с полупродуктами, обычно применяемыми для синтеза красителей этого ряда.Полученные красители могут быть использованы в качестве сенсибилизаторов галоидосеребряных эмульсий. П р и м е р 1. Получение 3-этил-этилтионафтено (2,3-в) дигидропиридилидент-этилилен тиазолидинтион- (2) -она- (4) .Смесь 3,0 г йодэтилата 4-метилтионафтено (2,3-в) пиридина и 3,0 г 3-этил(2-а-ацетанилинометилен) тиазолидинтион- (2) -она- (4) растворяют в 100 лл кипящего безводного этанола и прибавляют 1,5 г триэтиламина, Смесь нагревают на кипящей водяной бане в течение 30 лин, После охлаждения выпавший краситель отфильтровывают, промывают 15 мл горячего этанола и высушивают на воздухе.Выход - 1,5 г, т. пл. 255 - 256 С.После кристаллизации из этанола - темно- зеленые призмы с т. пл. 259 - 261 С. Максимум поглощения - при 581 тр (в этаноле),При введении на 1 л галоидосеребряной эмульсии 225 мл 0,0023%-ного спиртового раствора красителя обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный к зоне 520 - 680 тр с максимумом при 615 тр. П р и м е р 2. Получение 3-этилт-этилтионафтено (3,2-в) дигидропиридилиден-этилиден тиазолидинтион (2) -она-(4).Смесь 6,0 г йодэтилата 4-метилтионафтено (3,2-в) пиридина и 6,5 г 3-этил(21-а-ацетанилинометилен) тиазолидинтион (2) -она- (4) растворяют в 200 нл кипящего безводногоэтанола и прибавляют 3,0 г триэтиламина. Далее опыт проводят аналогично способу, приведенному в примере 1.Выход - 4,0 г, т. пл, 260 - 262 С. После кристаллизации из этанола - темно-синие иглы с т. пл. 263 - 265 С. Максимум поглощения - при 601 тр (в эталоне).При введении на 1 л галоидосеребряной эмульсии 113 лл 0,002 в/о-ного спиртового раствора красителя обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный к зоне 540 - 680 тр с максимумом при 640 тр. П р и м е р 3. Получение 3-этилт-этилтионафтено (2,3-в) дигидропиридилиден-бутенилиден 1 тиазолидинтион (2) -она- (4).Смесь 10,0 г йодэтилата 4-метилтионафтено (2,3-в) пиридина, 1,8 г 3-этил(2 т-у-ацета, Центр, пр. Серова Подп. к печ. 28/11 - 64 г.Заказ 02538Ц 11 ИИПИ Государственного кМоскв ипография, пр. Сапунова нилинопропенил) тиазолидинтион-(2)-она- (4), 6,0 г триэтиламина и 1500 мл безводного этанола нагревают на кипящей водяной бане в течение 1 час. После охлаждения выпавший краситель отфильтровывают, промывают 100 мл горячего этанола и высушивают на воздухе. Выход - 6,0 г, т. пл. 247 - 249 С. После хроматографической очистки на активной окиси алюминия и кристаллизации из этанола - темно-зеленые призмы с т, пл.261 - 263 С. Максимум поглощения - при 679 тр, (в этаноле).При введении на 1 л галоидосеребряной эмульсии 225 мл 0,0021%-ного спиртового раствора красителя обычным путем получают фотографический;. материал, сенсибилизированный к зоне 660 - 750 тьг с максимумом при 715 тгь.П р и м е р 4. Получение 3-этил-этилтионафтено- (3,2-в) дигидропиридилиден- бутенилиден 1 тиазолидинтион-(2) -она-(4),Смесь 5,0 г йодэтилата 4-метилтионафтено (3,2-в) пиридина, 6,0 г 3-этил(21-у-ацетанилинопропенил)тиазолидинтион (2)-она-(4), 3,0 г триэтиламина и 1200 лл безводного этанола нагревают на кипящей водяной бане в течение 1 час. Далее опыт проводят аналогично способу, приведенному в примере 3,Выход - 4,0 г, т. пл. 193 - 194 С. После хроматографической очистки на активной окиси алюминия и кристаллизации из этанола - темно-зеленые иглы с т. пл. 194 - 195 С. Максимум поглощения - при 703 тр. 1, Способ получения мероцианиновых красителей общей формулы гдет К=СНз, С 2 Нв, п=1 или 2, отличающи й ся тем, что четвертичную соль 4-метилтионафтено (2,3-в) пиридина или 4-метилтионафтено(3,2-в) пиридина конденсируют с 3-этил(2-а-ацетанилинометилен) тиазолидинтион- (2) -оном- (4) или 3-этил(21-у-ацетанилинопропенил) тиазолидинтион (2) -оном- (4) в среде абсолютного спирта в присутствии конденсирующих агентов, например триэтиламина, при температуре100 С.2. Применение веществ, полученных по п.1, в качестве сенсибилизаторов галоидосеребряных фотографических эмульсий.