C07D 239/49 — с аралкильным радикалом, содержащим или не содержащим заместители, связанным в положении 5, например триметоприм

Номер патента: 429581

Опубликовано: 25.05.1974

Авторы: Вэлкам, Иностранна, Иностранцы, Сша, Томас

МПК: C07D 239/49

Метки: 4-диамино-5-бензил, пиримидина12, производных

...бензальдегида с Р-алкоксизамещенным пропионитрилом в присутствии алканола и алкоголята щелочного металла или путем восстановления соответствующего а-бензилиден-р,р-диалкокси-пропионитрила. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 4П р им ер 1. 3,4,5-триэтилбензойную кислоту этерифицируют для получения метильного производного кипячением с метанолом с обратным холодильником в присутствии находящегося в метаноле хлористого водорода.67-ную (по весу) суспензию (1 г) гидрида натрия в минеральном масле, диметилсульфон (3,8 г) и диметилсульфоксид (18 мл) нагревают до 55 С в течение 1 час при перемешивании. После охлаждения реакционной смеси до 50 С прибавляют метил,4,5-триэтилбензоат (4,6 г) и смесь нагревают в течение 1,5 час при 60 С.Смесь...

Номер патента: 553932

Опубликовано: 05.04.1977

Авторы: Макс, Эмануель

МПК: A61K 31/506, C07D 239/49

Метки: бензилпиримидина, производных, солей

...в присутствии основания при нагревании, например при температуре кипения, в присутствии растворителя, такого, как В качестве катализа ют палладий, а в кач низший спирт, напри алифатическую кислот эфир, например этилац Температура реакцп Для обработки водо ления мокино использо стый аммоний в раств но едком натре, или ц сусной кислоте. Темпе 120 С. В качестве основан раствор едкого натра,Составитель Т. Архипова Редактор Т. Шарганова Техред А. Камышникова Корректор Т. Добровольская Заказ 1069/16 Изд.20 Тираж 560 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Мпнпсгров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5типография, пр. Сапунова, 2 Для получения солей целевых соединений могут быть использованы...

Номер патента: 571189

Опубликовано: 30.08.1977

Авторы: Гуйдо, Жеральд, Иван

МПК: A61K 31/505, C07D 239/49

Метки: бензилпиримидинов, солей

...водиями или водно.спиновыми растворами кислот или щелочей широко известен в литературе 11.Цель изобретения - синтез новых бензилпиримидинов, которые могу найти применение в медицине,Эта цель досиается иону(бензилпиримов обшей фор 51) Л. Кл, С 07 О 239/48//Составитель В. Назин Техред И. Асталош Редактор В. Мирзад орректор С. Ш.кмар нова Тираж 553 ИПИ Государственного по делам изоб 3035, Москва,Ж-5 . пиримидинил) - 2 6 - диметокси . л-ацетолуидица в 600 мл 1 н, соляной кислоты 5 ч кйпятят с обратным холодильником, затем в ваку.уме упаривают досуха. Остаток перекристаллизо. вывают из смеси метанол-этанол, получая 2, 4- -диамино5 - (4- амино. 3, 5 - диметоксибензил) .пиримидингидрохлорид, т.пл, 286 С (с разл.),П р и м е р 2....

Номер патента: 577987

Опубликовано: 25.10.1977

Авторы: Гуйдо, Жеральд, Иван

МПК: A61K 31/505, C07D 239/49

Метки: бензилпиримидинов, солей

...г диметилсульфона и 11,5 гридрида натрия (5 ОЪ-ная дисперсия в масле)в 80 мп димвтилсульфоксида в течение 3 ч размешивают нри 50 оС в отсутствии влаги, Затемдобавляют 20,3 г сложного мвтплового эфира4-ацетамидо, 5-диметоксибензойной кислаты, после чего смесь 20 ч, размецивают прикомнатной температуре, Раствор разбавляют1 л воды и трижды экстрагируют этилацетатом по 1 л, Зтилацвтатные фазы дваждыпромывают водой по ЗОО мл, соединяют, высушивают над сульфатом магния и в вакуумеупаривают досуха. После первкристаллизацииостатка пз этилацетата получают 2, -диметокси(метилсульфоннл) -ацетил-ацегтанилид; т. пл, 206-207 оС,Извесь 10,1 г этого анилида и 4,85 гнатрийборгидрида в 400 мл этанола 18 чразмешивают при комнатной температуре, Враствор...

Номер патента: 609465

Опубликовано: 30.05.1978

Авторы: Гуйдо, Жеральд, Иван

МПК: A61K 31/505, C07D 239/49

Метки: бензилпиримидина, проивзодных, солей

...отсасывают, промывают доЬтсутствия ионов хлора смесью иэ 40 млметнлового спирта н 20 мл води и вы- у,сушивают в вакууме; выход 73 г(80,7), т.пл. 90-93 С,Б. Смесь 18,1 г полученного в п.Асоединения, 11,3 г этилового эФирацнануксусной кислоты и 3 капель пипе"ридина нагревают 1 ч в открытом сосуде60одо 120 С, Остаток перекристаллизовыВают из этилацетата-петролейного эфира, получая 23 г (83,5) этиловогоэфира 4-амина-д. -циан,5-диметоксикоричной кислоты, т.пл. 134-136.С,В, 13,8 г полученного в и. 3 эфира ГЯДРируют В 500 мл этанола в присутСтвии 3 Г палладия на уГле при комнат ной температуре и 1 ати. По поглощении теоретического. количества водорода реакцию прекращают. Катализатор отделяют Фильтрат упаривают В Вакууме, остаток...

Номер патента: 612629

Опубликовано: 25.06.1978

Авторы: Гуидо, Жеральд, Иван

МПК: A61K 31/505, C07D 239/49, C07D 401/10 ...

Метки: бензилпиримидина, производных, солей

...31 мл диметилсульфоксида перемешивают 5 ч без доступа влаги при50 С. Смесь выливают в 200 мл воды,выпавшее масло экстрагируют этилацетатом, этилацетатный раствор высушивают сернокислым натрием и упариваютв вакууме. Чисткой остатка на окисиалюминия бензолом и перекристаллиза.цией из этилацетата/петролейного эфира получают нитрил с(-(анилинометилен)-4-хлор,5-бис-(диметиламино)гидрокоричной кислоты; т.пл. 168 С,П р и м е.р 5. К раствору0,9 г натрияв 60 мл абсолютного этанола добавляют 3,7 г гидрохлоридагуанидина и 4,3 г нитрила-. -(анилинометилен)-4-хлор-(диметиламино)-5-(метиламино)гидрокоричной кислоты споследующим кипячеййем с обратнымхолодильником в течение 20 ч. Спиртудаляют в вакууме, остаток растворяютв воде сотсасыванием и...

Номер патента: 1145929

Опубликовано: 15.03.1985

Авторы: Андраш, Золтан, Иван, Имре, Иштван, Ласло, Элемер

МПК: C07D 239/49

Метки: 4-диамино-5-(3, 5-триметоксибензил)-2, пиримидина

...продукта и промышленного триметоприма 198- 201 С.Степень чистоты при титровании как основания 99,27; при спектрометрическом определении в УФ-области 993.Взаимодействие метоксипропионитрила с гликолевым эфиром, сопровождающееся образованием бензального изомера, и последующая изомеризация последнего в бензиловый изомер исследованы с помощью хроматографии в тонком слое. Для этой цели применяли хроматографические пластины с силикагелем СГ , толщина слоя 0,1 мм. Для элюирования используют смесь растворителей: ксилол и метилгликоль, в соотношении 9: 1 (ч/ч) фронтальное расстояние 12 см. Проявление производят прн облучении ульрафиолетовыми лучами с длиной волны 254 и 366 нм.От реакционной смеси непосредственно после смешения монометилового...

Номер патента: 1147252

Опубликовано: 23.03.1985

Авторы: Андраш, Золтан, Иван, Имре, Иштван, Ласло, Элемер

МПК: C07D 239/49

Метки: 4-диамино-5-(3, 5-триметоксибензил)-2, пиримидина

...Сс получением производного д- -(3, 45 -триметоксибензаль)-,О-(алкокси)пропионитрила, которое подвергаютвзаимодействию,с гуанидином в видехлоргидрата в смеси изобутанола иметанола,Осуществление предлагаемогоспособа позволяет повысить выход2,4-.диамино-(3, 4 , 5-триметоксибензил)пиримидина до 907.,Получение исходного соединения,К раствору 1,75 г гидроокиси калия в 115 мл метанола в течение20 мин добавляют 55 г акрилонитрила,причем температуру путем охлажденияподдерживают ниже 40 С, Затем реакционную смесь перемешивают при 40 Стечение часа. К смеси добавляют100 г 3, 4, 5-триметоксибензальдегида, и превращение осуществляют при60 С в течение 8 ч. К охлажденнойдо 30 С смеси добавляют 55 мл метаоиола и небольшими частями 30 г гидроксида...

Номер патента: 1222194

Опубликовано: 30.03.1986

Авторы: Дерди, Ева, Иван, Иштван, Элемер, Янош

МПК: A61K 31/505, A61P 31/00, C07D 239/49 ...

Метки: 4-диамино-5-бензилпиримидина, производных

...слабоокрашенный порошкообразный продукт представляет собойсоединение с т.пл. 120-123 С. Выход937. от теоретически рассчитанногозначения,ИК-спектр (КВг): 3450 (БН ), 3330и 3160 (КН ), 1635 (КН ), 1590 и560 (БН,), 1450 (СН 01, 1325 и 120(Я, 2 Н, -СН-).П р и м е р 5. 2,4-Диамино-(4-)3 -хлорпропокси(-Э 5 -диметоксибензил)-пиримидин.1А. 3,5-Диметокси-(3 -хлорпропогси)-бензальдегид.20,4 г (0,1 моль) натриевой солисиреневого альдегида растворяют в150 мл воды при нагревании, после чего к приготовленному раствору прибавляют по каплям сначала 5,8 г(0,1 моль) 1,3-хлорбромпропана и затем 2 мл ТгдСоп В. После кипячениясмеси в течение 8 часов, к ней вновьприбавляют по каплям 15,8 г(0,1 моль)1,3-хлорбромпропана имл ТгИоп В,после чего реакционную...

Номер патента: 1535379

Опубликовано: 07.01.1990

Авторы: Поль, Сьюзан

МПК: A61K 31/506, A61P 31/04, C07D 239/49 ...

Метки: 4-диаминопиримидинов, 5-замещенных, кислотно-аддитивных, солей

...ОНайдено,7.: С 52,77; Н 5,90; 5М 21,74, С 1 18,22.П р и м е р 7, 2,4-Диамино-(7-мегил-метиламино-хинолилметил)пиримидин.5-(8-Амино-метил-хинолилметил)-2,4-диаминопиримидин (0,56 г,0,002 ммоль)и безводный гидрокарбонатнатрия-(0,96 г, 0,012 ммоль) суспендируют в изопропиловом спирте (20 мл)и к перемешиваемой суспенэии прибавляют по каплям диметилсульфат,(1,12 мл,1,50 г, 0,012 ммоль). Эту смесь кипятят с обратным холодильником приперемешивании в течение 3 ч. Послеохлаждения смесь выливают в раствораммиака И = 0,88, 1,0 мл) в воде(100 мл) и полученную смесь экстрагируют этилацетатом (Зф 60 мл).Объединенные органические слои сушат без 25водным сульфатом магния,упаривают ввакууме и получают кристаллы желтого цвета (0,48 г), представляющиесмесь...