Инсектицид, акарицид и фунгицид

(зР) 08.09,67 (31Х 2.09.67но 25.08.75 77/67885 М 67 Государственный номнтет Сонета Мнннстров СССР во делам нзобретеннй н отнрытнй(45) Дата опубликования оп ИностраршыХироси Цухии, Кунио Мокни, Акис Кимура Хироси Тайя Кеймеи еуджпмото, Тосиаки Азаки, Сигео Ямамото, таизо Огава, 1 адаси Ооиси и Иоситоси Окуно (Япоюи 3(72) Авторы ивобретени ИнострашСумитомо Кемик 71) Заявитель ИЦИД И ФУНГИЦИД в результакение формулы зуется соед чего О О 11Г-А О е 2 - алкилС -С1 гало ндал кил А - алкил С 1 - С 10, Сс - С, алкенил, содержап РЕХ атоМОВ УГЛЕРОДа, аЛКИ 1 щий до четырех атомов угле тиоалкил, содержащий до 6 рода, фейилтиоалкил, содер 25 еты- ержа- алкил- угле 1 ий до щл, с рода томовкйий Изобретение относится к применению тиофосфатов в качестве инсектицидов и Фунгипилов, например 0 0-щплетил-4- -питроТенилтиоЪосфатаметафос), Однако это соединение обладает высокой токсичностью для теплокровных, что ограничивает его применение, и не обладает фунгицидной активностью.С целью изыскыпл пестицидных препаратов в ряду тио 7 осфатов с меньшей токсичностью для теплокровных животных и человека, обладающих поььио инсектицидного и акарщндного действия также и фунгицидным, предлагается использовать тиофосфатц общей формулц 2томов углерода, фталимидометил, содержащий до И атомов углерода илй фенилалкил, содержащий до 10 атомов углероаюХ - Н, галоген или алкил С - С;В - целое число от Х до 5.Соединение можно получить взаимодейтвием гидросульвида натрия или колинсоединением структурыЯэ4820 ЗЭП р е р 1"- Учаоок поля за- , Ы путем разбавления (2 ООО-канатного) сеянного соевым бобом, находирвися и водой еоедиеций 12, 16, 17, г 1, 22, стадии цветеии, заражают кпещами ("Тет-,23 и 24 в виде эмульгирующихся концентрэйихус терериус Лине" ), после чапо : рытов. Через 3 лыя среэепт по ЗО лисэдвляпт ыв участки площедьш 23 и. , э топ соеэого боба с келлога участка дхя ти учвстки опрысктввпт и рысистое 100 подсчете 1 пвых и погибших клещей. ПоЛ/10 Ер ЭиуиЬСИНЫИ, КОтсрЫВ ПрыГстОККЕ" ЛуЧЕЫЫЫЕ.РЕЭуЛк тети ПрИВЕдЕНЫ Э табЛ.13,Средой уровень смертности (в Ф)по двум более мелким участкам Соединение пР "Р й, Рыяуяаьй- и, ч ния г ибного заболевания.1 сооие побеги Тсорт фЮесееовхиф), ,предварительно культивированные до мо-, мента появления третьего листа, индивидуально в цветочных горшках диамет 36 ром 9 см подвергают инокулированию суспензией которая содержит споры гриба Кощентрация активного щгредиента,ч/1 000 000 ч,33 ективностьлечения, Я Соединение 87,1 86,4 89,3 97,2 1 000 1 000 1 ООО 1 000 78,6 0бо ростки помещают в стекляшую пробщжуи туда же вводят по 20-.10 цизак (тЛеодельфакс стриателлус Фэллинэт), послечего пробирки закрывают марлей; По истечении 24 час, подсчитывают количество 65 живых и погибших цикадок. По степенисмертности определяют летальную концентрацию, которая выывает гибель 50насекомых через определенный промежуток времени. Результаты приведены в 70табл. 15. 12161721222324для сравнения:О,О-Диметил-б-(й-метилкарбаиил)- -метилдитиофосфат (рогор 3 11141924Для сравнения;, О-Диэтул-бензилтиоФОсфаткитазин)Необработанный участок и и е р б, ,ькэехтееисодэ 1 ИЭ.-.ектт исое шеыйиэ отддеи 1" лью.ьРисовую раСсащ (высота 15 20 См) через 15 днеИ после прорастания в те,чение 1 мин погружают в эйульсии ко ;торые приготовляют путем разбавления водой до заданной концентрации соединений 10, 14, 19 в виде эмульгирующихся концейтратов. После сушки воздухом 100,0 100,О 100,0 92,3 92,4 90,7 96,4(фПирикулариа ориэае"), По истечениисуток на ростки риса наносят 7 мл химическж растворов заданной концентрации. Через 4 дня подсчитывают количество образовавшихся пятен для определения фунгицидного э(секта каждого иэ хивических веществ. Полученные дашщеприведены в табл. 14,23 Таблица 15 Соединение 512 000 128 000 32 000 10 14 19 П р и м е р 16. Бобовые ростки с почками имеющие по 2 листа по истечении 20 суток после посева, заражают клещами ("Тетранихус терариус Линнеп). Листья погружают на 1 мин в кбждый из 35 растворов приготовленных путем разбавления водой соединений 25-27, 31-34 Соединение 57 и 59 в виде способных смачиваться " 48 порошков. После этого растения полива-,ют, Через 48 час подсчитывают живые и,погибшие клещи, определяя летальную концентрацию, которая через определен-: ный промежуток времени вызывает гибель во 50 Ф насекомых. Результаты приведены в табл. 17. Т а б л и ц а 17Соединение 4 000 000 1 250 000460 000 340 .ООО 10 С ООР 2 000 000 1 000 000350 000 500 0001 000 000 25 26 27 31 32 33 34 36 37 ЗР Зс) 40 41 42 43 44 45 46 47П р и м е р 17. Бобовые ростки с почками, имеющие по 2 листа через 20 сток после всхода, заражают клещами ( Тетраникус теларйус Линне"), после чего погружают на 1 мип в каждый из растворов, приготовленные путем разбавления водой соединений 48-52, 54,4849ЗО5152545759Для сравнения;О,О-Диметил-(й-метилкарбамоил)- -метилдитиофосйат (рогор 1 1,4-Диоксан,3-бис-О,О-диатилдитйсфосфат (дельнав) Лс 50 (кратность разбавления) и 36-47 в виде смачивающихся порошков. После атого поливают для предупреждения завядания листьев. Через 48 час .подсчитывают живые и йогибшие клещи и , выявляют летальную концентрацию, вы-. зывающую гибель 5 Ц насекомых череЗопределенный промежуток времени. Полученные результаты приведены в табл. 16.Т а б л и ц а 16 ЛЕ 50 (Кратность разбавления) 12 000 000 540 000 50 000 1 100 000 1 100 000 11 000 330 000 РО ООО 15 000 150 ООО 60 ООО 90 ОГО 1 200 000 900 ООО 1 000 000 70 ООО 90 000 ГЗ 000 400 000482033 й 6ных эмульх ироваться концентратов,. из быточйое количество жидкости с поверхности жучков удаляют фильтровальноИ бумагой,6 По истечении 24 час подсчитывают количество погибших и живых насекомых сцелью определения летальной концентрации, которы вызывает через опререленныи промежуток времени гибель ьО. нащ секонд. Полученные результаты приведены в табл. 18,П р е е е р 1 В.еееевееееь де- . е" ев щ е-е-Меж. вк асолев 7 ю па азити ю на соли со та В з ки",ерновку уасолевую, которая паразитирует на оасоли сорта "Адзуки" ( Каллособрухус хиненсис Линне"), по истечении суток после появления погружают На 1 КН В КаЖПУЮ Э 1 фЛЬСИЮе ПРЖГОтОВ- ленную разбавлением водой одного. из соединеньщ 48, 50 и 51 в виде способатность разбавления) ЛК 5 един ени 08 000 08 000 35 000 48 50 Для сравнения;О,О-Диметил-О-З-метил-нитро;.ьенилтиофосфат (метилнитрОфос)О,О-Диметил(1,-дикарбоэтокс-этилдитш 4 осфат (карбоос)0-Этил-Онитрофенилбейзолтиофофонат (ЗПН) именением кажрого ииде дустов, -атем ечении различных щамц и через 48 ча ество погибших нас приведены в табл. з соединена 48-56 ростки заражают по промежутков времени с подсчитывают коекомых; Результа Бобовые ростки с горшках имеющие.ечении 20 суток пос" клещами ("Тетрани- М ) и подвергают обсчете 4 кг/100 ар с Пример 1почками в цветочныхпо два листа по иле всхода, заражаюхус теларйус Линнработке дустом в ра 9 оединени ровень смертно о ле 10 10 Для с 0,0- -мет О,О-Д Йат ( равнения:претил-В-(И -метилкарбамоил)- илдитиофосфат (рогор) метил-4-нитрофенилтиофосетаоос) 0 0 3,4 1,2 разбавлением (,2 ООО-кратным) водой соединений 48-52, 55 и 58 в виде смачиваю.щихся порошков. Через 3 дня рисовые ростки срезают и йодсчитывают количествоживых и погибших насекомых для определения степени смертности насекомых, ПолУченные результаты приведен в табл; 2; обеги,аносят 65Я ( и(иедствендня роста.каядый. иготовили 70 овнеера,стеблнепосрез 3Ево ные, пр выращенные вяИца точильщило суппрессално перед вылуплки опрыскиваютгорошок раст 48 49 50 51 52 53 54 р 20. На рис горшках ваагн ков рисовых ис уалкер") ением. Чер в расчете ворами, котор(метафом) П р и м е р 21. Ростки крапчатогоа боба с почками имеющие по два листа по истечении 20 суток после всхода, за-ажают клещами ("Тетраникус телариус инне"), затем погружают на 1 мин в каждый из растворов, которые приготовлены 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 Предмет изобретения Применение тиофосфата общей формулы где 3 - елкил С - С;5 тА - алкил С - С О, галсидалкил С - Салкенил, содержащий до 4 атомов углерода, злкинил, содержаний до 4 атомов углерода, алкилтиоалкил, оодерлвдее до 6 атоеов углерода фейелтвоаевал, содерлаеей до 9 атомов утлерода, фталимидометил, содержащий до 11 атомов углерода,или фенилалкил, содержа= щий до 10 атомов углерода Иутем разбавления водои соединений 55и 66-74 в виде смачиваюцихся порошков,Ростк поливают водой. Через 48 час под-,считывают количество йогибщих и живыхнасекомых. Полученные результаты испытаний приведены в табл. 21. ЛК 50 (кратность разбавления) 200 000 210 000 340 000 180 000 44 000250 000 94 000 220 000 50 000 60 000 150 000 40 000 20 000 70 000 180 000а Х - Н, галогей или алкйлб -" С , й - целое число от Х до 55 в в качестве инсектицида,ащрицида и фунгицида,ио о из От 08.0 . В - алкил С 1 - С 5,- С, галкщалю С -, С110, алкениле.содержащМ до 4 атомов углерода, алкинил; родерзащий до 4 ато- мов углерода, алкйлтиалкил, содержащий до 6 атомов углерода, фенилтиоалкил, содержащий до 9 атомов углевода, фталимидометил, содержащий до 11 атомов . углерода или Фенцмцпщл оодержащий до 1 р атомов углерода, Х - водороде От М.ОЭ. 67 Х -, галоген или алкил С - С; В - целое число от 1 до 15.СН 3 ОСВ 3 СН 3 СВ 3 (18 Б приведенных бюрьулах Ва Х А, и а имеют указанные" значения, . Ф - щелочной металл.Формы применения этих соединений обычные.Формулы соединений, применяемых в качестве инсектицидов и Цдщгицидов:О Н СН 2 СН 2 СН 28-Р ООС,Н,0сн,ен,-з-г-о 111ОС 2 Н,Ос 1 сн сн,-в-г-о (з)2 2ит.ОФлор. СЯ-Р-О СН СН СН СН11ю 1 - 1Осзнб Снз снз(и) О11дтор. СЯЭ-Р-О1ОС,Н,(аз) аа з(з тор. С ОС двор. СНе-РСН СН СН 8-Г6О, О-Диметил- (Й-метилкарбамоил)-,метилдитиофосФат (фрогор ) Пример 6,щд6Рисовые растенйя (сорт "Васеласахиф), предварительно подвергнутые культивированию до вырастания третьего листа в цветочных горшках диаметром 9 см, опрыскивают и инокулируют суспензией, ю содержащей споры гриба рисовой бластей 1326Для сравнения;О,О-Дйэтрл-б-бензилтиоФосфат(китоцин)Необработанный образец П р и м е р 7, Бобовые растения спочками, которые ймеют 2 листа, через4 б20 суток после посева паразитизируютбольшим числом клещей. После этого каж-.дый лист индивидуально погружают на 1мин в один из растворов, приготовленных,ютем разбавления водой соединений 10, а1 Й, 13, 14. и 15 в виде смачивающихсяпорошков, Затем растения поливают во 10Е 113(фПирикулариаоризаеп). По истечении суток калдый из испытуемых образцов обра-,батывают 7 мл химических растворов за-данной концентрации. Через 3 дня устанавлжают число появившихся пятен сцелью определения фунгицидного эффекта ;каждого из испытуемых химических соединений, Результаты испытаниЯ приведены в табл. 6. Концентрация активного ин- Эффективностьгредиента 1 ч/1 ООО 000 ч. лечения, Фвод дой для предотвращения завядания листьев.По истечении 48 час определяют число погибших и живых клещей, По степени смертности клещей определяют летальную концентрацию, которая приводиФ к гибели 5 ОЯ насекомых по истечении определенного промежутка времени. Полученные результаты приведены в табл. 7. ЛК 50 (кратность разбавления)) нзолтиоос- цилтищюсфа мые в цвеками, имек после сле этогоальной обЗатем чное вре часщуальцо- резуль 10. стов. разл ерез ицдив ченатабл/7П р: и Н. ШВЕЮЙЯИ-ИГЙ ЛЫСй:ЯйЮМочки- долгоцосики бобов сорта "АдзурР (ффКаллособрухус хиненсис Лишеф 1) после выведения погружают на 1 миц в змульсы, приготовленную путем разбавления водой соединений 9-12 и 1 ав ыуе змульгирующихся кон 1 ентоатов, Из 10111214116Ддя сравнения:О,О-Диметил-О-З-метилнитрофенилтйоосфат (метилнитрофос, сумитион) О,О-,Пиметпл-Я-(1,-дикарбортоксизтйл)-(дптиофосЬат/карбсфос)0-Этил-(4-нитрофенил)-бецзсл-тиофос 4 оцат (ЭПИ) у, цуиготовлешше путем раз-, бавления одоп соединений 14, 18 и 20 в виде эмульгирующихсн коццейтратов, используют для орального введений в 14 18 20 Дпя срав 0-ЭтилЖоцат ( б,О-Дим (метаФо П р и м е р 10. Выращива точных горшках растения с по ющие по 2 листа через 20 сут посадки, заражают клещами. П растения подвергают индивиду работке щстом в расчете 4 кгбыточное количество ж:дкостп счк)здолгоцось 1 ков удаляют (1 ь 1 льтроца 1 ьцсйбумагой. Через 24 час определяют количество живых и погибших жуков - долгсни-,сиков для вычисления летальной коцщецтрации, которая по истечении определенно-,го промежутка времени вызывает гиоель504 насекоиа. Полученные результатыщщедены в табл. В. Таблица 8 ЛК (кратность разбавления)организм самцов клещей весом 20 г Почислу оставшихся в живых и погибшихклещей через 48 час определяют летальную дозу, которая вызывает гибель 507,насекомых, Результаты вычислений приведены в табл. 9. соединении 9 и в виде дурастения заражают черезме клещами, после чеговсе растенйя подвергаютму изучению с целью полтатов, которые сведены