Способ полученияn-гетероциклических сложных эфиров перфторалкилмонокарбоновой кислоты

1 и 429580 ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ Союз Советских Социалистицеских Республик(61) Зависимый от патента 7 д 49/36 7 д 51/16(33) Швейцария Государственный комитетСовета Министров СССРво делам изобретенийв открытий 53) УДК 547,785855(088,8) 4, Бюллетеньпуоликован опубликования описания 27.01,75(72) Авторыизобрете Иностранец Хорст Егер(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ й-ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ПЕРФТОРАЛ КИЛМОНОКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ2 ретение роциклич кил моно найти и нности. стна реотносится к получению неских сложных эфировкар боновых кислот, котименение в текстильной эпокси вующиПредциях с 5 фторалформу (.А 1 рыеро 1 ия карбоновых сл А 1 СН С и О Ц, С 00-т СН,- ОН И НО -собой омами где каждыи К и К"рфторалкильный осталерода; редставляеткс 4 - 14 дными атомами в цик илена с 1 - 10 атомами Х, 1 и 1/ - атом водо уппа;А" ле или остаток углерода;рода или метильЕ аток, имеющии форм остаток циклоалкилена с 5 ил 2, 2 т 2, 2 е/ / С - С, Г -/С С Изоб М-гете фторал могут мышле Извесоединением сх сложных эфиложен основа пособ получен килмонокарболы получением соответстров.ный на известных реакя сложных эфиров перовых кислот общей.Н- СН - 0 .Н - С -т"х"Х по меньшей мере одну перфторалкилкарбоновую кислоту общей формулы й - (Е)х -у - СООН,где К, Е и Х имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с эпоксидом общей формулы ХСН,-С - СН,О ГАХССН, - С," / О Ъ иСНгТемпература проведения процесса взаимодействия исходных компонентов 20 - 120 С, преимущественно 20 - 70 С. Для получения сложных эфиров перфторалкилмонокарбоновых кислот, которые между перфторалкильным остатком и карбоксильной группой имеют алкиленовую группу, процесс взаимодействия соответствующих исходных компонентов следует проводить при 60 - 90 С. Для получения соединения, в составе которых отсутствует алкиленовая группа, как правило, достаточная температура 20 - 40 С. В зависимости от температуры проведения процесса взаимодействия исходных компонентов и реакционной способности исходных компонентов продолжительность проведения процесса взаимодействия составляет 1 - 24 час, Однако в большинстве случаев заканчивается через 4 - 8 час с момента начала реакции. Процесс взаимодействия указанных компонентов реакции следует проводить в присутствии катализатора, например безводного ацетата натрия. Процесс взаимодействия целесообразно проводить в растворителе, например этиловом эфире уксусной кислоты.Использующиеся для получения сложных эфиров перфторалкилмонокарбоновых кислот эпоксиды представляют собой известные соединения и могут быть получены в соответствии с известными способами таким образом, что соответствующие К-гетероциклические соединения взаимодействуют с эпигалогенгидринами, например эпихлоргидрином или -метилэпихлоргидрином,где Х", Х", У, А",анные значения,в среде ор20 в 1 С.Перфторалров перфторсодержит 5 -родных атоможет бытьстроение. Этможет такфторалкильнформулы к сложных эфиновых кислот ности 7 - 9 углеильный остаток иметь линейное данный остатоксобой изо-перпример остаток кильныи остато алкилмонокарб 11 или в особен ов. Перфторал разветвленным и о означает, что же представлять й остаток, на СГГ.,Г Пример цидилового 41,4 г перф водного аце 5 причем К", Е", Х" и У" имеют значения, указанные для К, Е, Х и У; а т, п, р, д, г, з, Х, У и Г каждый представляет собой целые числа со значением 1 или 2;Х, - 26 - атом водорода или алкильный остаток с 1 - 4 атомами углерода.Предлагаемый способ получения соединений общей формулы 1 заключается в том, что г А-) Н О - СН - СН М М -.гСУи О ", т, и и р имеют укаанического растворителя пр где п, целое число от 1 до 11,Однако предпочтительно используются перфторалкильные остатки линейного строения, но могут использоваться и такие перфторалкильные остатки, как ж - н-перфторалкильный остаток, который в концевом положении содержит атом водорода.Под сложными эфирами перфтормонокарбоновых кислот подразумевается смесь изомеров, когда последние получаются из эпок- сидов.и при раскрытии эпоксидного кольца этерификация соответствующими перфторалкилмонокарбоновыми кислотами имеет место на обоих соседних углеродных атомах эпоксидной группы,В зависимости от молярного соотношения реагирующих компонентов в результате указанного взаимодействия получаются при этом соединения, которые содержат в своем составе одну, две или три группы сложного эфира перфторалкилмонокарбоновой кислоты. 15 20 25 30 35 40 1. 21,9 г И,Х-дипропилендиглиэфира,5-диметилгидантоина, оракриловой кислоты и 2 г безата натрия растворяют в 100 мл429580 1101 ) СОО СН СН - СНг - О - СИ - СНг М 1 ч СНг СН О СНг СН СНг СОО(Сг)Съг сОН СНь и ОН0 Пример 2. 48,8 г И,Я-дипропилен-дигли- вают в вакууме и переносят в 300 мл диэтицидилового эфира 5,5-диметилгидантоина ра- лового эфира, трижды промывают 50 мл востворяют в 100 мл этилового эфира уксусной ды и высушивают над сульфатом натрия. Ракислоты с 41,4 г перфторакриловой кислоты створ упаривают в вакууме при 35, после при добавлении 2,0 г безводного ацетата нат упаривания образуется желтоватая вязкая рия при комнатной температуре, фаза. В результате получают конечный продукт реакции с весом 42,3 г (55 от теоретиПосле этого температуру повышают до 29, ческого),температура реакционной смеси после этого При помощи масс-спектрометрии произвосоставляет 35. По истечении 12 час с момен дится идентификация структуры полученного та начала реакции содержание эпоксида со- соединения.ставляет 58,8 в расчете на ожидающийся Его молекулярный вес составляет 770, что продукт, Далее полученный раствор упари- соответствует соединению формулыСН;С - С:О1(СГ );00- СН СН ГНг-о-СН-СН, М Х-СНг СН-СН СНг - СНгОН СНъ н СНгО П р и м е р 3, 32 г диглицидилового эфира этиленмочевины смешивают с 41,4 г перфтор каприловой кислоты при добавлении 2 г безводного ацетата натрия в 10 мл дистиллированной воды и 30 мл этилового эфира уксусной кислоты при комнатной температуре.После этого температуру повышают до 33, ЗО реакционная температура постоянно составляет 40. По истечении 6 час с момента начала реакции содержание эпоксида составляет 18,3 в расчете на ожидающийся конечный продукт реакции, Полученный раствор упа ривают в вакууме при 40. Остаток после упаривания в вакууме переносят в 100 мл ацетона и затем высушивают над сульфатом натрия. Отстоявщийся раствор отфильтровывают и упаривают в вакууме при 40. После упаривания образуется светло-коричневая низко- вязкая фаза. В результате получают конечный продукт реакции весом 73,4 г (100 от теоретического). При помощи масс-спектр о метр ии производится идентификация полученного продукта. Его молекулярный вес составляет 612, что соответствует продукты формулы СНг-СНгСР,(С,); СОО- СН2г К-СНг СН - СКООНиОП р и м е р 4. 16 г диглицидилэтиленмоче- После этого температуру повышают до вины смешивают с 41,4 г перфторакриловой 32, температура реакционной смеси посто- кислоты при добавлении 2,0 г безводного янно составляет 40. По истечении 7 час с ацетата натрия в 5 мл дистиллированной во момента начала реакции содержание эпоксиды и затем растворяют в 30 мл этилового да составляет 07 о. После этого раствор упаэфира уксусной кислоты при комнатной тем- ривают в вакууме при 40. Остаток после пературе. упаривания переносят в 300 мл ацетона и за 5этилового эфира уксусной кислоты при комнатной температуре,После растворения температуру реакционной смеси повышают до 26, температура реакции составляет 35. По истечении 5 час с момента начала реакции содержание эпокси да составляет 0. После этого раствор упаривают при 35 в вакууме. Остаток переносят в 300 мл диэтилового эфира, промывают трижды порциями до 50 мл воды, высушивают над сульфатом натрия, затем раствор упа- ривают в вакууме при 35 О, В результате упаривания образуется вязкая светло-желтая фаза. Вес конечного продукта реакции 42,5 г 5 (71,8 от теоретического),При помощи масс-спектрометрии производится идентификация структуры, в результате чего молекулярный вес данного соединения составляет 1 184, что соответствует соеди нению формулы429580 8реакции имеет вес. 57,0 г (100/О от теоретического),При помощи масс-спектрометрии производится идентификация полученного продукта.5 Его молекулярный вес составляет 1026, чтосоответствует продукту формулы 7тем высушивают над сульфатом натрия. Отстоявшийся раствор отфильтровывают и упаривают в вакууме при 40. В результате упаривания образуется светло-коричневая низко- вязкая фаза. Полученный конечный продукт 0 Ж-С%П 1СУ,1 С,),-С- СН,-СН-СН,-Х 1-СН,-СН-СН,-О-СС ) С7 2 2 6 ЪонОН Пример 5. 28,6 г Х,Г-диглицидил,5-ди- упаривают в вакууме при 40. Остаток после метилгидантоина с 41,4 г перфторакриловой упаривания в вакууме переносят в 300 мл кислоты при добавлении 2,0 г безводного аце- диэтилового эфира, трижды промывают вотата натрия растворяют в 100 мл этилового дой, высушивают над сульфатом натрия и эфира уксусной кислоты при комнатной тем упаривают в вакууме при 40.пературе. В результате образуется светло-желтая вязПосле этого температуру повышают до 30, кая фаза. Вес полученного продукта 44 г температура реакционной смеси постоянно (67,3/О от теоретического).составляет 35, По истечении 10 час с мо- При помощи масс-спектроскопии произвомента начала реакции содержание эпоксида 15 дится идентификация полученного соединесоставляет 26,2 О/О в расчете на ожидающийся ния. Его мол. в. 654, а строение соответствует конечный продукт реакции. Затем раствор формулеСНъ1И С-С - С=0ОИ Н-СН,-СН-СНтС 7 АССР ) - С-О-Снг-СН-С г 7 6ОН 10 0=С - С-СН 011 1СГ 1 СГ)6-С-СН 2-СН-СН-К Х-СН - СН - Н 2- 0 - С - ИГ)е - СБ,П р и м е р 7. 14,3 г И, М-дипропилендиглицидилового эфира 5,5-диметилгидантоина с 22,1 г 2, 2, 3, 3-пентадекафтордециловой кислоты при добавлении 1 г безводного ацетата натрия растворяют в 100 мл этилового эфира уксусной кислоты при комнатной температуре. После этого температуру повышают на30. Далее температура реакции поддержиП р и м е р 6. 14,3 Х, Х-диглицидил,5-диметилгидантоина с 41,4 г перфторакриловой кислоты при добавлении 2,0 г безводного ацетата натрия растворяются в 100 мл этилового эфира при комнатной температуре,После этого температуру повышают до 30, температура реакционной смеси постоянно поддерживается 35, По истечении 7 час с момента начала реакции содержание эпоксида составляет 0/Полученный раствор упаривают в вакууме при 40 С, Остаток после упаривания переносят в 300 мл диэтилового эфира, трижды промывают водой порциями по 50 мл, высуши вают над сульфатом натрия и упаривают ввакууме при 40, В результате образуется желтая, прозрачная вязкая фаза. Вес полученного соединения 47,5 г (80 О/о от теоретического).25 При помощи масс-спектроскопии производится идентификация структуры полученного соединения, Его молекулярный вес составляет 1068, что соответствует соединению формулы З 0 вается постоянно при 40. По истечении18 час с момента начала реакции содержание эпоксида в реакционной смеси составляет 40 О/О, Полученный раствор упаривают в вакууме при 40. Остаток после упаривания пе реносят в 100 мл диэтилового эфира и промывают трижды водой порциями по 20 мл.В результате получается желтая вязкая фаза.Вес конечного продукта 20,5 г (73/о от теоретического).429580 10 СН,1О О=С - С-СИ,11СР(СГг)е СНгСНС-О-СНг-СН - СН - Х М - СНг - СН - Нг СН - СН1СУ 1 СГг )ц 1 СНг) СОО ГНг СН ГНг 11 Х СН СН СНС О(И.-"5-9; И/= 2,9)ОНО11 9При помощи масс-спектроскопии производится идентификация структуры полученного П р и м е р 8. 40 г диглицидилэтиленмочевины растворяют со 100 г перфторалкилалкилкарбоновой кислоты при добавлении 2 г безводного ацетата натрия в 200 мл этилового эфира при комнатной температуре.Температура реакционной смеси постоянно поддерживается при 75. По истечении 7 час с момента начала реакции содержание эпок- сида составляет 64,5/о в расчете на одну эпоксидную группу. Полученный раствор Пики 718, 818, которые соответствуют продуктам с и = 4 и и = 7, 9, не проявляются на снимках этой смеси, полученной при помощи масс-спектрометрии.Использующаяся перфторалкилалкиломонокарбоновая кислота в соответствии с газовой хроматограммой и масс-спектрами имеет следующий состав:21 /о СеНРцСгН 4 СООН, мол. в. 392;4,5/о СеРзС 4 НвСООН, мол. в. 420;48 /о СвРлСгН(СООН, мол. в. 492;9 ц/о СеРпС 4 НеСООН, мол. в. 520;12,5/о СоРгН 4 СООН, мол, в. 592;3 о/о СоРгС 4 СООН, мол. в. 620,П р и м е р 9. 48 г Х, М-дипропилендиглицидилового эфира 5,5-диметилгидантоина растворяют с 100 г перфторалкилкарбоновой кислоты (состав кислоты указан в примере 8) при добавлении 2 г безводного ацетата натПики 760, 860, которые соответствуют продукту с о = 4, и = 7, 9 не проявляются на снимках масс-спектрометрии, полученных при съемках данной смеси.П р и м е р 10. 40 г диглицидилэтиленмочевины растворяют со 100 г перфторалкилалкилкарбоновой кислоты при добавлении 2 г соединения. Его молекулярный вес составляет 628, что соответствует соединению формулы фильтруют и упаривают в вакууме при 40.Остаток представляет собой желтое, высоко вязкое вещество, которое растворимо в воде.Получают конечный продукт весом 123 г (89 о/о от теоретического).При помощи масс-спектрометрии производится идентификация структуры полученного 10 соединения. Его молекулярный вес составляет790, 690, 590 и 618, что соответствует продукту формулы рия в 200 мл этилового эфира уксусной кислоты и комнатной температуре.15 Температура реакционной смеси 75 С. Поистечении 6 час с момента начала реакции содержание эпоксида составляет 115 о/о в расчете на одну эпоксидную группу.Полученный раствор упаривают в вакууме 20 при 40. Остаток представляет собой водорастворимый продукт, который переносят в 300 мл диэтилового эфира, затем трижды промывают водой порциями по 50 мл и после этого высушивают над сульфатом натрия.25 В результате получают желтую вязкую фазу.Вес полученного соединения составляет 112,5 г (76,8 о/о от теоретического).При помощи снимков, полученных при использовании масс-спектрометрии, производит- ЗО ся идентификация полученного соединения.Его молекулярный вес равен 882, 732, 632 и 660, что соответствует продукту формулы 1 О =С - С-СН СН - СНг М Х ГН СН СНр С ОН 11 0 Обезводного ацетата натрия в 200 мл этилового эфира при комнатной температуре.З 5 Температура реакционной смеси 80. Поистечении 6 час с момента начала реакции содержание эпоксида составляет 59,3 о/, в расчете на одну эпоксидную группу. Полученный раствор разбавляют абсолютным этиловым429580 12 СН 7- СН,СН 7-3 5- СН - ГН - СНс0О СРСР 7).оО-СН,-СН -ОН и= /,У, в=2 И О11ГСтал- СО-Снг-СН-ГН 7-М К-ГЦ 7-СН-СНоО=С С=О5СНг-СН-СН - О- С -С,ГОН ЖуйСУЪ(СУ 7)и(СЯ 7)ФСОО-СН -Сн-Снг-Х М-СН 7 СНС 0ОН спиртом, фильтруют при использовании нутчфильтра и затем упаривают в вакууме при 40, Остаток представляет собой водорастворимый продукт и имеет вес 132 г (94,3% от теоретического). который получен при использовании массспектрометрии и газовой хроматографии:19% СвР 7 СН 4 СООН, мол, в, 492;40,5% СкРвСН 4 СООН, мол. в. 592;20% СвРпС 4 НвСООН, мол. в. 520;15% СвРС 4 НвСООН, мол. в. 620. П р и м е р 11. 63,7 г эпоксидного соединения формулы СНг- ГН - ,СН 7ОЮО=С С=ОН 76 - СН-СНг-М Х- СН 7-СН- СНг г- - .г растворяют с 178 г перфторакриловой кислоты при добавлении 5 г безводного ацетата наП.р.и.м,е р 12, 40 г диглицидилэтиленмочевины, 100 г перфторалкилалкилкарбоновой кислоты и 2 г безводного ацетата натрия растворяют .в 350 мл этилового эфира уксусной кислоты при комнатной температуре,Температура реакционной смеси в течение 6 час поддерживается постоянно равной 80, От твердой части А при использовании нутчфильтра отделяют полученный раствор Б и упаривают в вакууме при 70. Воскоподобный остаток набухает гелеобразно в воде, Отфильтрованную при помощи нутч-фильтра твердую часть переносят в абсолютный спирт, затем отфильтровывают и упаривают в ваПри помощи снимков, полученных при использовании масс-спектрометрии, производится идентификация структуры полученного соединения. Его мол. в. 690, 790, 718 и 818, 5 что соответствует продукту формулы трия в 400 мл этилового эфира уксусной кислоты при комнатной температуре.После этого температуру реакционной см.си повышают до 50, а затем температура ре акционной смеси поддерживается постояннопри 30. По истечение 9 час с момента начала реакции содержание эпоксида составляет 88,8% в расчете на одну свободную эпоксидную группу, Затем полученный раствор 15 фильтруют и упаривают в вакууме при 50.Остаток представляет собой водорастворимый продукт янтарно-желтого цвета. Вес полученного соединения составляет 276,4 г (93,7% от теоретического),20 При помощи снимков, полученных при ивпользовании .масс-спектрометрии, производится идентификация структуры полученного соединения. Его молекулярный вес равен 25 1125, что соответствует продукту формулы кууме. Твердый остаток А гелеобразно набухает в воде,Вес А 59,3 г, продукт содержит 32,4%эпоксида.30 Вес Б 79 г, продукт содержит 90% эпоксида в расчете на одну эпоксидную группу. При помощи снимков, полученных при использовании масс-спектрометрии, устанавли вается структура части Б. Молекулярный весполученного продукта равен 718 при и = 7; и=4; 818 при и=9; з=4; 790 при и=9; а) = 2; 746 при и = 7; з = 6, что соответствует продукту формулы429580 13 14 2% СР.(СРз)з(СНз) СООН, мол. в, 420; 32 /о СРз (СР) 7 (СНз) С О ОН, мол. вес. 520; 34 о/о СР(СР)о(СНз)СООН, мол. в. 620; 1 о/о СРз(СР)в(СНз)вСООН, мол, в. 448; 5 11/о СРз(СР)7(СНз)СООН, мол. в. 548,Часть А является частично подшитой, СНъНС - С - С=О О=С - С - СН1НС С-СН-К К-СН-К М-СН-СН - СНС ОО СО ляет 0%. После этого раствор упаривают 10 вакууме при 70, Остаток переносят в 200 млдиэтилового эфира и затем промывают водой трижды порциями по 25 мл, высушивают и концентрируют. В результате получают высоковязкую, коричневую фазу. Вес полученного 15 продукта 39,4 г (49,6% от теоретического).Полученный продукт имеет формулуГН; - Г - С=О О=Г - С-СН У С(СГ ) СОО - СН-СН - ГН - Х Х - СН - Ы М - СН 1 СН - СН-ООС(СГ)6 СГ ь 26Г СГ ОН СОН О ОП р им ер 14. 5,5 г диглицидилэтиленмочевины, 16,5 г перфторалкилалкилкарбоновой кислоты и 1 г безводного,ацетата натрия растворяют в 100 мл этилового эфира уксусной 20 кислоты при комнатной температуре.Температура реакционной смеси постоянно поддерживается 80. По истечении 7 час с момента начала реакции содержание эпоксида составляет 94%. После этого раствор упа СН - СНСОС)ц(СН,),-СОО-СН-СН - СН-Х Ю - СН, - СН - Сн,С ООНО(2=7.-УЛ Ф= 2) створяют в 350 мл этилового эфира уксусной кислоты при комнатной температуре.Использующаяся в качестве исходного соединения перфторалкилалкилкарбоновая кис лота имеет следующий состав, который получен при помощи газовой хроматографии и масс-спектром етрии:30 /о СвР 1 зСоНзоСООН, мол. в. 504;50/о СвР 7 СоНаоСООН, мол. в, 604;35 20 о/о С 1 оРяСоНоСООН, мол. в. 704,Использующаяся в качестве исходного соединения перфторалкилалкилкарбоновая кислота имеет следующий состав, полученный при использовании масс-спектроскопии и газовой хроматографии: 16 о/о СРзХ(СРз)о(СНз)зСООН, мол. в. 592; 3% СРз(СРз) (СНз)зСООН, мол. в. 692;41,4 г перфторакриловой кислоты и 2 г безводного ацетата натрия растворяют в 300 млэтилового эфира уксусной кислоты при комнатной температуре,Температура реакционной смеси постоянно составляет 80. По истечении 6 час с момента начала реакции содержание эпоксида составИспользующаяся в качестве исходного соединения перфторалкилалкилкарбоновая кислота имеет следующий состав, который получен при помощи газовой хроматографии и масс-спектрометрии:10% СвРпСзНСООН, мол. в. 492;28 о/о СоРз 1 СзНСООН, мол. в, 592;30 о/о СзРмвСзНСООН, мол. в. 692;30 о/о СНзвСзНСООН, мол. в. 792,П р и м е р 15, 40 г диглицидилэтиленмочевины, 120 г перфторалкилалкилкарбоновой кислоты и 2 г:безводного ацетата натрия раП р и м е р 13. 38 г эпоксида формулы ривают в вакууме при 70. В результат получают светло-желтую твердую фазу, Вес полученного продукта 21,9 г (100/, от теорети ческого).При помощи снимков, полученных при ис пользовании масс-спектроскопии, производится идентификация структуры соединения. Его мол. в, 690 в 9, что соответствует продукт формулы Температура реакционной смеси постоянноподдерживается 80. По истечении 12 час с429580 15 16момента начала реакции содержание эпокси- При помощи снимков, полученных при исда составляет 85 о/о. Полученный раствор упа- пользовании масс-спектроскопии, производитривают в вакууме при 70. Образуется свет- ся идентификация структуры полученного ло-коричневая полутвердая фаза. Соединение соединения. Его мол. в. 702 - 902, что соотимеет вес 130 г (81,25 о/о от теоРетического). 5 ветствУет пРодУктУ фоРмУлыСНг-СНгГРГГг) СОО - ГНг - СН - ГНг И Ю - СНг- СН - СНгОн(и = 5,7,9). Использующаяся в качестве исходного соединения перфторалкилциклоалкилкарбоновая кислота имеет следующий состав, который установлен при использовании масс спектроскопии и газовой хроматографии:, мол. в,646. 18,5 о/о С 10 Рг 28 о/, СРл , мол. в. 446;СООН Предмет изобретения 25 Способ получения И-гетероциклических сложных эфиров перфторалкилмонокарбоновой кислоты формулы 49 о/о Ся м 7-%)(.о СОО - ОН СН килена с 1 - 10 атомами углеГ - атом водорода или метильостаток, имеющий формулу аток Н -ода;Х, Х, Уая группа;А" и А" где К и К4 - 14 атомам перфторалкильный остатглерода; аток циклоалкилена с числом 5 ными атомами в цикле или ос/- оглеро Е или 6 П р и м е р 16. 40 г диглицидилэтиленмочевины, 111 г перфторалкилалкилциклоалкилкарбоновой кислоты и 2 г безводного ацетата натрия растворяют в 400 мл этилового эфира уксусной кислоты при комнатной температуре.Температура реакционной смеси постоянно поддерживается 80. По истечении 10 час с момента начала реакции содержание эпоксида составляет 70 о/о. Полученный раствор упаривают в вакууме при 70, после чего образуется желтая твердая фаза. В результате получают конечный продукт весом 125 г 10 (82,7 о/о от теоретического). При помощи снимков, полученных при использовании масс-спектроскопии, производится идентификация структуры полученного 15 соединения. Его мол. в. 644 - 844, что соответствует продукту формулы-ОН О=С - Ъ - 0=0 СН, - СНт - СН - О СН 2- С -мере одну перфторалкнларбоновую кислотуобщей формулыЙ - (Е) т - СО ОН,5 где Й, Е и Х имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с эпоксидом общей формулы ХГ 1 Г 1СН - С- СН 0-СН-СН Ч К-С- СН И 110Д 7О О 09.02.70 - Е - Н - алкилен с 1 - 10 атомами углерода;10 Х,Г=2;10.12.70 - Е - остаток циклоалкилена с 5 -6 углеродными атомами в цикле;Х, У= 2. Составитель ф, Михайлицын Редактор Н. Джарагетти Техред Е. БорисоваКорректор Л. Орлова Заказ 3705/3 Изд,129 Тираж 500 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 причем Я", Е", Х" и Т имеют значения, указанные для К, Е, Х и У, а т, и, р, , г, з, Х, Г и Х каждый представляет собой 1 или 2;Е - /., - атом водорода или алкильный остаток с 1 - 4 атомами углерода,отличающийся тем, что по меньшей где Х", Х", У, А", А", т, и и р имеют указанные значения,в среде органического растворителя при 20 в 1 С.Приоритет по признакам10.12.69 - Х, У = 1; Х СН 1 СН О СНр С СНгр