293317

ОПИСАН ИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ Со 1 оз Соеетокиа Социапистичвскиа РеоауйикТЕНТУ ависнмыи от патент 8 ( лено 09. 10 967. Л 90 риоритет 10. Федерагивная РеспОпубликовано 15.1,19 ика тень ЪЪ 5 17.111.1971. Бюлл писания Дата опубл ван вторызобретения ностранцыйнц Кениг и фРеспублика Геранная фирмаунд Сода ФабрРеспублика Ге Адольф фишер, Карл-Хранц Рейхенерманпи) аявитель Иност Бадише Анилиник А,мании) ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ Изо неж етение относится к средствам борьбыательной растительностью. на гербицидная композиция, содержачестве активного ингредиента соедищей формулы Извещая виенце о М - СОО ИН - СО - ОК(ф в которой Х - галоген; т - водоро галогеналкил; К - аминогруппа и, 5 групп: ой К - алкил, атомами углеро ный низший ал й радикал, зам алкилом, с 6 - нли полицикли 15 атомов угле алкенил, или алк да; К- - водород кил; К - циклоал щенный галогеном 12 атомами углеро ческий радикал, и рода илп радикал ипил или ифаили да в меюХН - С ХН СО - СС 13Н - СО - ССс - СН1 Н - СО - СС 1, - СНМН - СО - СН 0 Н - СО - СНСН ляет собой метилсульф - , циано-, к п равно ну в котором 1 в предста ший алкил, алкокси-, амино-, диалкиламин карбонамидогруппа, му числу от 1 до 3.Известно также пр бицида производных алоген, низнил, н 1 тро., рбокси- или ю или целоислот ачестве герформулы менение впиридазона комитет по деааст аоЬретениЯ н открыти при Совете Министре СССРв кото с 1 - 4 замеще тически низшим кольце щий до 30-15)7 11 а/45ерманнп ХН - СО -КН - СОО -ХН - СООНМН - СО -1 Н - СО -СО - С Яонли соли это00 - К05 - К293317 ИХ=ЬО М=СН - Хьв Таолица 1 Биоактиеное соединение в дозе, кг/га Растение 1,2 24 12 2,4 1,2(1)+ 1,2 11) 10 - 2010 - 20100 - 1070 - 8070 - 8070 - 80808070 - 8070 - 8070 - 8070 - 8080 ЯчменьПшепш 1 а .РисКукуруза,Горчица полевая .КрапиваМокрица,Марь белаяРомашкаГорошек душистыйАмарантМятлик однолетнийЛисохвостПросо куриное 30 30 30 - 40 10 90 9 О 80 - 90 90 90 90 80 - 90 90 80 - 90 9010 10 О - 1 О 0 70 80 70 70 50 200 0 0 40 10 - 2010 - 201 о - го1080 - 9080 - 908080704030 - 40101050 10 - 20 10 - го 10 - го 10 100 100 100 100 100 90 - 100 90 - 100 90 - 100 90 - 100 90 - 100 ОСНзпричем Кв - алкил, замещенный гидроксилом, или фенил, замещенный галогеном, алкплом, галогеналкилом, алкокси- или нитрогруппой,Известно, что гербпцидное действие производных пиридазона в большой степени зависит от погодных условий: при большой сухости гербицидный эффект их снижается до минимума,Было установлено, что гербицидная композиция на основе смеси соединения формулы 1 и соединения формулы 2 обладает исключительным действием на сорные растения и мо. жет применяться на посевах хлебных злаков и свеклы,Эта гербицидная композиция и является предметом настоящего изобретения,Отношение компонентов в композиции может изменяться в широких пределах: от 10: 1 до 1:10. Рекомендуется, в частности, отношение 1:1.Предлагаемую гербицидную композицию мохкно применять в виде растворов, эмульсий, суспензий или средств для опыливания, Впд применения зависит исключительно от цели. Но в любом случае должно быть обеспечено мелкодисперспое внесение биоактивного вещества,Для получения непосредственно распыляемых растворов можно применять фракции минеральных масел со средней до высокой точкой плавления, например керосин или дизельное топливо, каменноугольные смолы, а также масла растительного или животного происхождения, циклоалифатические углеводороды, например тетрагидронафталин или алкилировапные нафталины.Средства, применяемые в водной форме, можно получить из эмульсионных концентра 5 10 15 20 25 30 35 40 45 тов, паст или смачивающпхся порошков с добавкой воды. Для получения эмульсий можногомогенизировать сами ве 1 цества или вещества, растворенные в растворителе, посредствомсмачивающих средств или диспергаторов. Номожно также получить концентраты активного вещества, эмульгатора или диспергатора ипри известных условиях растворителя, которыепригодны для разбавления водой. Гербицидыможно также применять в виде гранул. Возможно также добавление инсектицидов, фунгицидов, бактерицидов, других гербицидов иудобрений.Средства для опыливания можно получитьпутем смешивания или совместного измельчения биоактивных веществ с наполнителем.Ниже даны примеры применения предлагаемой композиции.П р и м е р 1. В теплице провели обработкурастений пшеницы, кукурузы, риса, полевойгорчицы, крапивы, мокрицы, мари белой, ромашки, душистого горошка, амаранта, однолетнего мятлика, лисохвоста и куриного проса,достигших высоты 3 - 15 сл 1, биоактивнымисоединениями в следующих дозах (в пересчете на 1 га):1,2 и 2,4 кг метилового эфира Х-(1-фенил 5-бромпиридазон) -ил)-оксаминовой кислоты (1);1,2 - 2,4 кг 3-(Х-метилнорборнилкарбамоил) -оксифенилметилкарбамата (11);смесью 111, состоящей из 1,2 кг соединения 1и 1,2 кг соединения 11,В каждом случае вещества диспергировалив 600 л воды и проводили опыт при довольнобольшой сухости. Через три-четыре дня былоустановлено, что действие смеси 111 явно быстрее и сильнее, чем соединения 1, Соединение 11дало меньший эффект, чем смесь 111, но больший, чем соединение 1,В табл. 1 приведены результаты гербицид.ного действия отдельных соединений и их смеси, при этом 0 обозначает, что данное соединение или смесь не оказывает на растения никакого действия, а 100 - вызывает полную гибель растений.Свекла кормоваясахарнаястоловаяГорчица полеваяЯсноткаЯсменник цепкийМокрицаРомашкаГорошек душистыйАмар антМятлик однолетнийЛисохвостПросо куриное 0 0 0 - 10 60 - 70 60 - 70 70 - 80 60 - 70 40 - 50 10 0 0 0 20 - 30 0 - 100 - 10101 СО90 - 1009090 - 10090 - 10090 - 10090 - 10090 - 1009090 - 100 10 10 10 - 20 80 80 80 - 90 70 - 80 60 30 - 40 30 0 - 10 0 - 10 405Аналогичную биологическую активность имели также следующие гербицидные композиции:1-Фенил- а,а - дихлорпропиониламино - 5- бромпиридазон+3 - (Циклооктилкарбамоил)- оксифенилметилкарбамат;1-Фенил-амино-бромпиридазон+3 - ,3- или 4-трицикло- (3,2,1,0) -децилкарбамоил -оксифенилметилкарбамат;Этиловый эфир 1 х 1-4- (1-фенил-бромпиридазон) -ил-оксаминовой кислоты+3- (И-тМетилнорборнилкарбамоил) - оксифенилметилкарбамат;М-(1-Фенил-бромпиридазон)- ил - диметилформамидин+3- (М-Метилх) - фенилкарбамоил) -оксифенилметилкарбамат;Имид 1 ч- (1-фенил-бромпиридазон - 6)- ил-малеиновой кислоты +3-Трицикло-(3,2,1, 0)-децен-(3,4)-ил- карбамоил - оксифенилметилкарбамат;р-Гидроксиэтиловый эфир Щ 4- (1-фенил- бромпиридазон) -ил-карбаминовой кислоты +3-Бицикло- (3,3,0) -октилкарбамоил - оксифенилметилкарбамат;Натриевая соль Щ 4-(1-фенил-бромпиридазон) -ил-оксаминовой кислоты+3-Бицикло- (3,3,0) -октилкарбамоил - оксифенилметилкарбамат;Натриевая соль 1 ч- (1-фенил-бромпиридазон) -ил-оксаминовой кислоты+3-Бицикло- (3,3,0) -октилкарбамоил - оксифенилметилкарбамат;1-Фенил-изобутириламино - 5 - бромпиридазон+3-Трицикло-(3,2,1,0) -децен - (3,4) -илкарбамоил-оксифенилметилкарбамат; Аналогичную биологическую активность (как смесь 111) показали также смеси:1-Фенил-ацетиламино-бромпиридазон - 6 +3- (2-Метилнорборнилкарбамоил) - оксифенилметилкарбамат;1-Фенил-изобутириламино -5 - бромпиридазон+3-3-или 4-Трицикло- (3,2,1,0) -децилкарбамоил-оксифенилметилкарбамат;1-фенил-а,сс-дихлорбутириламино- бром 1-Фенил-(сс-гпдрокси-Д,Д- трихлорэтил)- амино-йодопирпдазон+3-Фенплкарбамоилоксифенилметплкарбамат;1-Фенил-амино-йодоппридазон+3 - 3- или 4-Трпцпкло- (3,2,1,0) -децилкарбамоил-оксифенил-бутц- (1) -ил- (3) -карбам ат;1-Фенпл-метоксп- бромпиридазон+3 Трицикло- (3,2,1,0) -децеп- (3,4) -ил-карбамоил- окспфенплметилкарбамат;10 Метиловый эфир М- (1-фснпл-бромппридазон) -ил-окса миновой кислоты+3-(3- Аминофенплкарбамопл) - окспфегн)лметилкарбамат.П р п и е р 2. Также в теплице провели обра ботку растений кормовой сахарной и столовойсвеклы, полевой горчицы, ясноткп стеблеобьемлющей. цепкого ясменника, мокрицы, ромашки, душистого горошка, амарантуса, однолетнего мятлика, лпсохвоста и куриного проса, 20 достигших высоты 3 - 15 сл, бпоактивнымпвеществами в следующих дозах (в пересчетена 1 га):1,1 и 2,2 кг 1-фенил-я-(гидроксп-Д,Д,Дтрихлорэтпл)-амино-бромппрпдазон(1);25 1,1 и 2,2 кг 3-трицикло- (3,2,1,0) -децен- (3,4)- ил-карбамоил-оксифенилметплкарбамата (11);смесью 111, состоящей из 1,1 кг соединения 1и 1,1 кг соединения 11. 30 Опыт проводили в условиях довольно большой сухости. Через два-три дня было установлено, что действие смеси 111 быстрее и сильнее, чем соединения 1. Соединение 11 дало меньший эффект, чем смесь 111, но больший, чем соеди.35 нение 1, Результаты приведены в табл. 2. Виоактивиое соедиыеиие в дозе, кгуга пиридазоп+3-Трицикло- (3,2,1,0) - децен- (3,4) -ил-карбамоил-оксифенилметилкарбамат; Ы- (1-Фенил-бромпиридазон) -ил - окс аминовая кислота+3 - Трицикло-(3,2,1,0) -децен- (3,4) -ил-карбамопл - оксифенилметилкарбамат;Фенилэтиловый эфир 1 х- (1-фенил-бромпиридазон)-ил - оксаминовой кислоты+3;Контроль (без обработки) Растение 85 12 4 3 4 3 7 5 20 84 85 37 34 26 13 31 21 44 81 19 25 17 9 8 48 18 95 83 131 70 110 51 18 58 34 115 Свекла сахарнаяМарь белаяРомашкаМокрицаГорчица полеваяПоповиик желтыйЛмараитГречиха птичьяОднолетние травы 35 40 Таблица 3 Биоактивное соединение50 Контроль (без обработки) Растение СвеклаМарь белаяРомашкаМокрицаГорчица полеваяПоповник желтыйАмарантОднолетние травыГречиха птичья 84 126 64 138 43 21 62 129 32 86 8 2 0 2 3 6 15 4 80 20 26 188 11 58 106 21 82 49 29 39 21 15 11 35 16 60 65 7Трицикло- (3,2,1,0) -децен- (3,4) -ил -карбамоил- оксифенилметилкарбамат;1-Фенил-(а-гидрокси-,Д, -трихлорэтил)- амино-бромпиридазон+3-3 - или 4-Трицикло- (3,2,1,0) -децилкарбамоил - оксифенилметилкарбамат;1-Фенил-ацетиламино-йодопиридазон - 6 +3-Трицикло- (3,2,1,0) -децен- (3,4) -ил - карбамоил-оксифенилметилкарбамат;1-Фенил-амино-бромпиридазон+3 - (Х-Метилнорборнплкарбамоил) - оксифенилметилкарбамат;1-Фенил-амино-хлорпиридазон+3 - (3- Метилфенилкарбамоил) - оксифенилметилкарбамат;Натриевая соль Х- (1-фенил-бромпиридазон) -ил-оксаминовой кислоты+3-3- или 4-Трицикло- (3,2,1,0) - децилкарбамоил-оксифенилбутин- (1) -ил- (3) -карбамат;р-Гидроксиэтиловый эфир К- (1-фенил- бромпиридазон) -пл-карбаминовой кислоты +3- (2-Изопропилфенилкарбамоил) - оксифенилметилкарбамат.П р и м е р 3, В открытом грунте обычные весенние посевы свеклы обрабатывали следую- шими биоактивными соединениями или их смесью:1-фенил-амино-хлорпиридазон(1) 3 кг/га3- (3-метилфенилкарбамоил)- оксифенилметилкарбамат (11) 3 кг/гасмесь (111) соединений 1 и 11 2+1 кг/га Возраст растений в момент опрыскивания: свекла имела два - четыре листа, сорные растения - один - три листа, однолетние травы - два - шесть листьев.Через 6 - 8 дней после этой обработки соединение 11 дало самый быстрый эффект, особенно после воздействия солнечных лучей; за ним следовала смесь 111, которая после этого периода действовала немного слабее, Самый незначительный эффект дало соединение 1. Через пять недель после этого произвели повторный учет засоренности посевов, причем оказалось, что смесь 111 оказала самое лучшее общее гербицидное действие по отношению к сорным растениям и однолетним травам. На делянке, которую обрабатывали соединением 11, после хорошего начального действия снова выросли многие сорняки и однолетние травы. Результаты повторного учета приведены в табл. 3.П р и м е р 4. В открытом грунте посевы сахарной свеклы обрабатывали следующими биоактивными веществами или их смесью:1-фенил- (а-гидрокси-РРРтрихлорэтил) -амино-хлорпиридазон(1) 3 кг/га3-(3-метилфенилкарбамоил)- оксифенилметилкарбамат (11) 3 кг/гаСмесь (111) соединений 1 и 11 2+1 кг/га.Виоактивные вещества или их смесь вносили в виде водной дисперсии из расчета 600 т/га, Растения к этому времени имели: свекла - два - четыре листа, сорняки - два - шесть листьев и однолетние травы - один - три листа.Через 6 - 8 дней после обработки соединение 11 дало наилучший результат, особенно после нахождения под лучами солнца; смесь 111 действовала несколько слабее. Самый слабый эффект дало соединение 1. Однако при повторном обследовании по прошествии еще пяти недель оказалось, что смесь 111 дала наилучший эффект.Результаты повторного учета приведены в табл. 4,Таким образом, опытные данные подтверждают, что гербицидные композиции на основе смесей соединений формул 1 и 2 дают более высокий эффект, чем отдельно применяемые соединения. Предмет изобретения Гербицидная композиция, вк; ючающая в качестве активного ингредиента соединение формулы В3 - С 00Кг 1111- С 0 - ОН в которой Кг - алкил, алкеппл пли алкннил с 1 - 4 атомами углерода; К-- водород нли замещенный низший алкил; Й - циклоалифаИзд,261 Заказ 602/6 Тираж 473 ,ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открьтий прн Совете Министров СССРМосква, Ж.35, Раушская наб., д. 4/5 Типографии, пр. Сапунова, 2 тический радикал, замещенный галогеном илинизшим алкилом, с 6 - 12 атомами углеродав кольце, или полициклический радикал, имеющий до 15 атомов углерода, или радикал в котором Кз представляет собой галоген, низший алкил, алкокси-, метилсульфонил, нитро-, амино-, диалкиламино-, циано-, карбокси- или карбонамидогруппу, а п равно нулю или целому числу от 1 до 3, отлачаюиаяся тем, что, с целью придания композиции большей универсальности, в ее состав введено производное пиридазона общей формулыЧв которой Х - галоген; У - водород, алкил, галогеналкил; К 4 - аминогруппа или одна из групп; 10М Н - СНОН - СС 1,ХН СО - СС 131 ЧН - СО - СС 1 з - СНзМН - СО - СС 1 з - СНз - СНзМН - СО - СНзСНз1 Н - СО - СНСНз11 Н - СО - СРзХН - СОО - РХН - СООН или соли этой кислоты1 Ч Н - СО - СОО - КзХН - СО - СОЯ - К 5МСО - СН