Тиазоло-3, 4: 1, 2-пиримидо-6, 5-в-хинолины и способ их получения

ае делам изобретений н етнрытнй(7) Заявнтел нститут органической хн Н Украинской(54) ТИАЗОЛО - 3,4:12) -ПИРИМИДО - 6)5 - В) - ХИНОЛИНЫ И СПОСОИХ ПОЛУЧЕНИЯ еской яь-Иэвестн ой гетеро-, нолины и Изобретение относится к ор мин, а именно к производным циклической системы - тнаэол полины общей формулы т тиазолопири нримидотиазо мидины, пиримидохи иримидииы Л. истемы такого типа обычн Прон эводньроявляют- метил;2- метил,водород ологическую активность 1 химии ге. дострой.циклам,ов с диобью ыеий методь етоксигруппа или гете етонамн 21ранее способь луче ниле немогцна" ут найти нри.тивные соедидных веществ ероцианнновыхктивных ве, которьсинтеза го типа мог логически ак качестве исхо ниновых и м иаэольному ядру. синтез новой гетеро новым расположенилогическ и хин ств. й - фенил,и к способу их поСоединения новомененне как физиопения, а также впри получении циакрасителей н физи ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕН ИЯк, двтоеском свидютвльствЮ(28) Приоритет Опубликовано 15 09.82. Бвллетрнь М 34Дата опубликования описания 15.09,82 Для синтеза используют.тероциклических соединен ки пиримндинового ядра например реакцией амино кетонами или хлорвинилкОднако разработанныепозволяют получать соедин лн бы быть использовань 20ниновых красителей по тЦель изобретения - циклической системы сем ядертназола, пиримндин958423 оксигруппа ил- метил; - метил, - фенил. гд ород; 3ход 0,25 г (53%), т, пл. 276 С (из смесиспирт-диметилформамид) .Найдено, %: 8 13,67; С 7,40С 21 Н 16 С 830482Вычислено, %: 8 13,53; С 7,55. 5П р и м е р 4. Перхлорат 3-фенил3-этилбензотиазолинилиден)-метил-тиазоло.3, 4.1,2.пиримидо,5-в.хинолиния,Смесь 0,46 г (0,001 моль) перхлората1.метилтио.З-фенилтиаэоло, 4.1,2-пирими- Одо 6,5-в.хинолиния, 0,35 г (0001 моль).тозилата 2-метил-этилбензотиазолия в 10 млабсолютного спирта и 2 мл диметилформамида нагревают до растворения компонентови добавляют 0,1 г (0,001, моль) триэтиламина. Выпавший краситель отфильтровывают.Выход 0,53 г (87%), т. пл. 259 С (из смесиспирт-диметилформамид).Найдено, %; 8 10,84; С 6,37.С 29 Н 21 СЧ 4048220Вычислено, %: 8 11,27; С 6,20.Максимум поглощения 514 нм (в спирте).П р и м е р 5. Перхлорат З.фенил-метокси (3-этилбензотиазолинилиден)метил тиазоло,4".1,2-пиримидо 6,5.в.хино. 23линияПолучают аналогично предыдущему из соответствующих солей (0,01 моль). Выход0,42 г (67%), т, пл. 267 С (из смеси спирт -диметилформамиц 3:1).30Найдено, %: 8 10,17; С 5,73.СзоНгзС 840382Вычислено, %: 8 10,34; С 5,73.Максимум поглощения 512 нм (в диметилформамиде),П р и м е р 6. З.Этил-(1 Н-З-фенилтиа.33золо. 3, 4.1,2. пиримидо,5-в -хинолинилиден) -тиазолидин. тион-он,Смесь 0,46 г (0,001 моль) перхлората 1--метилтио-фенилтиаэоло 3, 4,12-пирими.до. 6,5-в-хинолиння, 0,16 г З-этнлтиазоли.ден-тион-она в 10 мл абсолютного спир.та нагревают до кипения и добавляют 0,1 г(0,001 моль) триэтиламина. Выпавший краситель отфильтровывают и кристаллизуют.изсмеси спирт-диметилформамид (1:2). Выход0,45 г (92%), т. пл. 305 С.Найдено, %: 8 20,32; М 11,96.С 24 Н 16 а 4 О 83Вычислено, %. 8 20,33; Й 11,86,0Макс. погл. 498 нм (днметилформамид).П р и м е р 7. З-Этил-(1 Н-З-фе.нилметокситиаэоло. 3, 4.1,2-пиримидо- 6,5-в-хинолинилиден).тиаэолидин-тион-.4 она35Получают аналогично предыдущему из со.ответствующих солей (0,001 моль), Выход0,4 г (80%), т. пл. 318 С (иэ смеси спирт.диметилформамид). Найдено, %: 8 19,13; й 11,59.С 23 Н 1 ВЙ 40283Вычислено, %: 8 19,12; ч 11,15,Максимум поглощения 496 нм (в диме.тилформамиде).П р и м е р 8. 2-Метилтио-фенил.4- (2-хлорхинолинил-метилен)-аминотиазол.К раствору 0,2 г (0,001 моль) 2-хлор-3-формилхинолина в 3 мл уксусной кислоты либо 3 мл диметилформамида добавляют 0,38 г (0,001 моль) бенэолсульфоната2-метнлтио.4-амино 5-фенилтиазолия, Оставляют смесь при 15 - 25 С на 30 мин. Выпавший осадок отфильтровывают, промываютспиртом. Выход 0,25 г. (64%), т.пл. 295 С.Найдено, %: 8 16,30; й 10,41Сгоа а 14 С 1 382Вычислено, %: 8 16,18, й 10,62,П р и м е р 9. 2.Метилтио.5-фенил.4- (2-хлор-метоксихинолинил-метилен)-аминотиазол,Смесь 0,38 г . (0,001 моль) бензолсульфо"ната 2-метилтио-амино-фенилтиазола и0,24 г (0,001 моль) 2-хлор-формил 6-метоксихинолина, 3 мл уксусной кислоты оставляют при 15 - 25 С на 20 - 30 мин. Продукт отфильтровывают. Выход 0,22 г (50%), т. пл."83 С,Найдено, %: 8 15,04; С 8,21,С 2 1 Н 163 О 82Вычислено, %: 8 15,04; С 834.П р и м е р 10. 2-Метилтио-фенил- (2-хлор.метилхинолинил-З-метилен)-амино.тиазол.Получают аналогично предыдущим, Выход0,3 г (75%), т. пл. 281 С.Найдено, %: 8 15,23; С 8,84.С 24 Н 6 С ЧЗ 82Вычислено, %; 8 15,62; С 8,68.П р и, м е р ы 11 - 13. Нагреваниемтиазолов примеров 8 - 10 (0,001 моль) в3 мл уксусной кислоты либо диметилформа мида получены тиазолопирнмидохинолнны,идентичные образцам примеров 1 - 3 с выходами 56,65 - 63% соответственно.Формула изобретения1. Тиазоло. 34:1,2 -пиримидо,5-в -хинолины общей формулы (1)3 В7 958423 8 2. Способ получения тиазоло.3,4,1,23-пири- где йф имеет указанное значение,мидо 16,5-в 1-хинолинов общей формулы (1) в органическом растворителе при 90110 с с: 31 последующей обработкой полученного продук. ЬО та хлорной кислотой или перхлоратом натрия.3. Способ по п. 2, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что в качестве органического раств рителя используют уксусную кислоту или диметнлформамид,метил;метил, мефенин,ючающо 4-амин(П) токсигруппа или водород й . -йся втом,чтосо.5.фенилтиазолия общей Источники информации,инятые во внимание прн зкспертили 2.метилтиформуль Составитель Г. Коротковаехред К.Мыцьо Ко рректор .А. Гриценко Редактор Е, Лазуренко Тираж 445 ПодпиНИИПИ Государственного комитета СССРпо. делам изобретений н открытий035, Москва, Ж - 35, Рзушская нзб., д. 4/5 Заказ 6972(33 ал ППП "11 зтент", г. Ужгород, ул. Проектная Хнр ф ф оСИ 30) ,где й и й имеют указанные значения,1 . эподвергают взаимодействию с 2-хлор-формнл 2 цхинолинами общей формулы (1 П)В СН Ов дС 1 . 2 1, Н 1 гапо Таатвц и др. Чйапцп В, апдге 1 ахед СовроцМ. дакцдаМц ЕаввЬ, 1957, 77,244,2. Авторское свидетельство СССР йф 371235,кл. С 07 О 513/04, 1973.3. АтапаЬе Т. и др, Сопчепт вптаиз о 1гпетЬуапцпо апд дветпуаепо вцЬ 111 цтедагогпабс сопроцв 1. - "Яуптерв", 1980, йе 1,в. 39.4. Гетероцнклические соединения. Под ред.Р. Эльдерфильда, М., "И. Л.", т. 5, 1961,с, 451,