Способ получения 1, 3-замещенных5-арилиминогидантоинов

ОП ИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЯЬСТВУ Союз Советских Социалистических Республик(22) Заявлено 21,02.75 (21) 2106624/04 М, Кл,С 07 Ц 233/О заявкиприсоединени 3) Приоритет рственныи иацитете Мииистрае СССРлеи изааретеннйи атнрытий асуд Савв 43) Опубликовано 05,06,76,Бюллетень45) Дата опубликования описания 04.08. 3) УДК 547 783,. (088,8) 7) Занитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3-ДИЗАМЕ 3 Е)НЫ 5-АРИХИМИНОГИДАНТО )НОВ зобретениечелня.;- цизаан тон и ов обней фли арил;Н - Оефенил, кото, циклоалкнезамецен чес тве применение в растений.особ получения миногицантои 1,3-цизамеов общей форул аб например алитичесетил М ИС -- С=О их колвы целе ц ющ левого М- СьН процукт П р тилн Й -. воц3и.нр,оц, хло, бром хлор или метил) -3-л е р 1, . -(п-Бромфени н лт л и н о нда н тон и ), тиоме и взаимодейгце Й И Д - алки замещенный или рые ло ут найтт средств зантты звестен си ценых .1-фен илтносится к способу полмеценных 5-арилиминог ормулы Баранова, ./, Боловник ствии процукта конценсацин замепенных арилизоцианатов и метилцианамица с анилином с послецующим выцелением целевых процуктов известными приемами, Выхоц 70.Цель изобретения - увеличение выхоца целевого процукта и упрощение технологии процесса - постигается тем, что ),3-цзамещенные 5-арилгицроксиламиногицан юиы общей формулы где К, Ц и Й - как указано выше, тывают избытком алкнлизоцианата,зоцианата, в присутствии ка 1ичеств триэтиламиыа с послтием целевого процукта.цесс оцностацийный. )Зыхоц ца 90%.и мЕ 1,2 г (0,032 моль) 1-(и-бромфенил)-3-метил-4 енилгидроксиламиногидантоинаприливают 5 мл метидизоцианата и 1 мдтриэтиламина, Через 1-2 час реакционнаясмесь превращается в желтый раствор. Избыток изоцианата удаляют в вакууме, перекристалдизовывают остаток из метанола иполучают 1,0 г (92%) целевого продукта,т,пл. 153 С (метанол).Найдено,%. С 53,63; Н 3,36; М 11,69; 10Вг 21,92.С н,ВМ,оВычислено,%: С 53,65; Н 3,38;(Ч 11,73;Вг 22,30,Аналогичным образом из 1,0 г 1-(3,4- 15) оиминопропзводного, т.пл. 159-160 С (метанол) .Найдено,%: Й 11,80; С 0 20,74. 26Н СР й,О,.Вычислено,%: М 12,07; С 0 20,36.При использовании этилизоцианата выход95%, т.пл. 159-160 С,оНайдено,%: И 12,29; С 0 20,78. 25С Н СГМ 0Вйчисплено,%; И 12,07; С 0 20,36,11 ри смешении иминопроизводных, подученных с использованием метил- и этидизо цианата, депрессии температуры плавления не обнаруживается,П р и м е р 2, 1-(п-Хлорфенил)-3-метил-(п-хлорфенил)-иминогидантоин.1,4 г .1 -(и-хлорфенил-метил-(и 35 -хлорфенпл)-гидроксиламиногидантоина, 3 мл метилпзоцпаната и 1 мл триэтиламина смеши.ахают при комнатной температуре, наблюрая разогревание реакционной смеси доо35-40 С, После охлаждения до 20 С удаляют избыток метилизоцианата и триэтиламин.перекристаллизовывают остаток из метанола и получают 1,3 г (95,5%) целевогоовещества,т.пл. 210-211 С.Найдено,%: й 11,60; С20,35,Са" нзо 2Бйчисллено,%: Я 12,07 С 020,36.Подобным образом получают 1-(3 -трифторме тилфенил)-3-метил-фенилиминогиодантоин выход 85%, т.пл, 92-94 С,Найдено,%: И 11,89.С,Н ,7 й О,.Вычислено ЖК 1 2,09,П р и м е р 3. 1-Фенил-метил-(м-хлорфенид)-иминогицантоин.1,0 г гидроксиламинопроизводногосмешивают с 3 мл метилизоцианата и 1 млтриэтиламина. Смесь постепенно растворяется, затем кристаллизуется. Через 3 часрастворяют реакционную смесь в бензоле,растворитель и избыток метилизоцианатаудаляют на роторном испарителе, перехристаддизовывают остаток из спирта и получают 0,8 г (92%) целевого продукта,Найдено,%: С 61,75; Н 3,95; Й 13,50С 011,40.С, Н С 0 ф)2,Вычислено,%: С 61,25; Н 3,86;Х 13,39;С 011,30,При использовании этидизоцианата выдьоляют продукт, т. пл, 111 С, который присмешении .: целевым продуктом, полученным выше, ве дает депрессии температурыплавления.Аналогично получают соединения, перечисленные в таблице, 40ЯИ-%1НС С=О Й -ИОН 15 Редактор Т Шарганова Техред 3. Фанта Корректор Л. Веселовск я Заказ 1627/141 Тираж 554 Подписное11111 И 11 И Государственного комитета Совета Министров СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Л(-35, Раушская наб., д.4/5 Филиал Г 1 ПППатент, г, Ужгород, ул. Проектная, 4 Ф ормула изобретения 1. Способ получения 1,3-дизамещенных 5- арилимицогидантоинов общей формулы 1ОиЫ-йй-РС=ОЩгде Я и н - алкил, циклоалкил или арил;17 - замешенный или незамещенный фенил, о т л и ч а ю ш и.й с я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, 1,3-дизаме 8щепные 5-арилгидроксиламиногидантоиныобщей формулы И г еи иимеют вышеупомянутые значения, вводят во взаимодействие с избытком алкилизоцианата, например метилизоцианата, в присутствии каталитических количеств триэтиламина с последующим выде-. лением целевого продукта.