Способ получения эфиров хризантемовой или пиретровой кислоты

О П И С А Н И Е ЗО 4724ИЗОЬЕЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистических РеспубликК ПАТЕНТУ Зависимый от патента Лсо -сфйу Заявлено 02.Х 11.1966 ( 1116529(23-4).ЧПК А 01 п 9/24С 07 с 69/74 С 07 с 67,100 Приоритет 09.ХП.1965, Ло 52406125, Англ 51 Комитет по делам изобретений и открытийОпубликовано 25.Ч.1971. Боллстснь М 17 УД К 547.51226.07:632. ,951.2.07 (088.8) при Совете Министров СССРДата опублцковаия Осания 15,11.1972 Авторцзобрстештя 11 устранен Майкл Эллиот 1 Англця) Иностранная фирма Нейшнл Рисерч Дивелопмент КорпорейшнЗаявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ХРИЗАНТЕМОВОЙ ИЛИ ПИРЕТРОВОЙ КИСЛОТЫНОН,С 10 М - СН,ОНСВ 1Даос изобретение относится к получсцшо нов эфиров, которые могут быть использованы в качестве действующего начала в ицссктициднык прспаратак. Известные эфиры ризантсмовой кислотыца осовс гидроксилсодержатцсго сосд 1 шсия общей формулы1 111 где В, В", В 11, В" - водород, 1 лор, СН;, ОСОСНЛ - кислород, сера, Д означает двойную связь в любом положении кольца, и галоидангидрида 1 ризантемовой или пиретророй кислоты получают в присутствии акцсптора галоидводорода в среде органического растворителя.Другие производные кризантемовой или пцретровой кислоты, например аллетрин, уступают природному пиретруму, В настоящее время применение циретринов и другик синтетцческик производцык ограничено из-за ик нестаОильцости и высокой себестоимости. 2Полученные согласно изобретению новы. эф 111 т 1 с .11)пзацтсхтово 1 цли п 1 зетзовОЙ кислоты на основе гцдроксцгсодержа 1 сго сосд 1 шсия общей формулы Где Я 1 ц Ке - Од 1 иковы илц рттзл 1 ншы, представляютт водород, алки:1, алкеил, алкдцсцил,- водород, алкцл, алкенцл, алкдцсццл.15 арил, гетероццклическцй радикал, причем двапоследник радикала могут быть замещсы в кольце алтолоб, алкеилом, ал 1 дисцп;10 х 1, а:кокслом, галогсцом, обладают в 11 сокой стабильностью и атмосферной устойчивостью.20 Замсщснные фурцлмстцловые эфиры, в которы сложцоэфцрная группа ца.одитс 5 в 3-положенцц с 1 уранового кольца, являются более активцымц сосдццсциямц, чем 2-замстцсцыс производныс.25 Кроме этого, наблюдается повышение тизцологичсской активности у соедццсццй, цмсющц.; заместители в 5-положении.Таким образом, защищающая группа СН,Ъдолжна лучше всегоа.опиться в 5-положении 30 в 3-фур ил метцловы: производи ык, и р чемжс 111 ел)ИО, ч 1 ОоыИрслставгял сооои укг 1ЗР)и ПЮ С ИСТСМ. 11 р и м с р 1. 5-Бепзил-фурилчетиловый спирт (1,1 о,ь) в идс 10%-ного раствора в этилового эфире прилРВают пр)1 Ог)аждснии и псрсмешиваиии к -) -1(ис-тракс-кризантсмоилклориду (1,0 яОль) в виде 10% -ного бсизольпого раствора, после чего добавл)иот пиридш) (1,0 о,ь) и оставляют смесь иа ночь. К органическому слою приливают воду, промывают его разбавлс)шой серной кислотой, затем насыщенным водны)1 раствором двууглскислого калия и после этого дважды насыщенным раствором клористого натрия и высушивают. Затем выпаривают и сукой остаток персгоп 5 иот и получают 5-бензил-фурилметил(+.) -(ис-транс-эф) р хризаитемовой кислоты,( 0,025, . вы.од 83,О%, т. кпп. 169- 112 Срт. ст); и,ь 1,5300. 11 айдспо о)о. С 7788. 1 76 Бы 1 Ислспо)д. С 78,07; 11 7,74. Аналоги и)ым образом сиитезпруОт приведенные в таблице соедииечпя. Лиалоги шым путем получают 5-бспзплфурилмстил- ( 1 ) -транс-зфпр кризаитсмовойкислоты с вы.одом 73 ч, т, нип 174" С-с 1 - сНОН С СН предмет изоб НП 5 азличны, пред, алкенил, алк 1 Л, ЯЛКДР 1 СИИГ 1, ат причем два ь замещены и кдиснилом, алС оста в и тел в Г. Анди он дактор Л, Герасимова Тснрсд Л. Куклина Корректор Е. ЗиминЗаказ 65017 Изд. М 1549 Тираж 473 Подиисиос11 ИИПИ 1 сомитста ио:селам изобретений и открытий ири Совете Министров СССРМоскис, ЖРаушскан иао., д. 4,с 5 ииотрафин, ир. Саниова, 2 СНт2, 4, 5-Тр 1.чсп л-фурилмсп 1 л. (-+.) .аса -трассгСпособ получения эфиров кризантсмовой или пирстровой кислоть 1 Гутсм взяимОдсйстВР 151 гидроксилсодсрнкащего соединения с галоидангидридом кризантсмовой или пирстровой кислоты в среде органического растворителя ь присутствии акцептора галоидводорода, от,ссиаюи(иссс 51 тем, что в качестве гидроксилсодсрнкащего соединения применяют вещества оснцсй формулы где К 1 н ссн одинаковы или р СТЯВ;1 ЯЮТ СОООЙ ВОДОРОД, ЯЛКИ, диснил,1 - водород, алкил, алкен арнл, гстероциклический раднк последних радикала могут быт кольце алкилом, алкенилом, а. КОКСИЛОМ, ГЯЛОГСНОМ,