Способ получения амидов -пинановой кислоты

ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОВСИОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз СоветскихСоциалистическихРеспублик п 1) 496267(61) Дополнительное к авт, свид-ву 22) Заявлено 20 04.71(21) 1647377/23 Щ М. Кл,С 07 с103/44 с присоединением заявкиосударотвенный комнтетСовета Инноотров СССРоо долам нэобрвтвннйи открытий) Приоритет -43) Опубликовано 25,12.75.Б)оллетень47 5) Дата опубликования описания 26.04.76-ПИНАНОВОй КИСЛО 1Предлагается способ получения новых соединейий-производных 1 Ы,-пинановой кислоты, обладающих широким спектром биологического действия,Способ основан на известной реакции получения амидовкислот путем взаимодейсевиа аминов с хлорангилридами кислоты.Предлагаемым способом получают амиды,-пинановой кислоты, обладающие противовирусной, антимикробной и противогриб 10 ковой активнОстьюе Г) ннсн,д ЬН 2 гд 8) н/с,н,), , г) ннсн(сн,), ,) йн-Д, е) емый способ заключается.в том,одверт ают взаимодействию сом М 1 р.пинановой кислоты в 15ганнческом растворителе при ; )присутствии третичного аминам выделением целевого продуи Предлага что аминя и хлооаигидрид инертном ор 18-20 ос в с последуюшинДн н) нн ), к) нл)инсн -н) нн) н,а известными приемами особомМожно получать проийеа,Эти одные ф 1 -пинановой кислоты общей фо 11-ФЩ фн) у ОСН 5 1) Заявитель Рижский ордена Трудового Красного Знамени политехнический инстит( д6 -22-димети. -3-этилциклобутилуксудной кислоты., а).Раствор 9,4 г (0,05 моль) хлорангидрида ц/-пинановой кислоты в 100 млабсолютного,диэтилового эфира при охлаждении льдом насышают сухим аммиаком,После прекращения выделения осадка реакционную смесь,. оставляют при комнатнойтемпературе на несколько часов, Хлорид 110аммония отфильтровывают и фильтрат упаривают в вакууме водоструйного насоса,Осадок перекриаталлизовывают из н-гексана и получают 8,3 г (98,0%) амидаД/. -пинановой кислоты (а), в.,виде 15бесцветных кристаллов, т, пл, 90-91 С;Найдено, %." С 70,60; Н 17,16,Я 8,20.10 19 20Вычислено, %: С 70,96; Н 11,31;Й Гр 27.( Й Н); 1656 (С=О); 1565 1553 ( 31амидная полоса).П р и м е р 2, Й, 11 Лиэтиламид 40-пинановой кислоты (и).К раствору 2,1 г (0 ОЗ моль) ди- этиламина в 100 мл абсолютного бензола при комнатной температуре и энергичном,Мнеремешиванин медленно прибавляют раствор 2,0 г (0,01 моль) хлорангидрида 1 Е,4.щщановой кислоты в 20 мл бензола. Реакционную смесь перемешивают при комнатнойтемпературе1 час. Осадок отфильтровывают,фильтрат упаривают в вакууме водоструйнск онасоса остаток перегощпот в вакууме и по лучают 2,3 г (93,0%И И -диотипамидаД, 6 -пинановой кислоты (и), т. кип.112-113 оС/3 мм рт, ст.; д 20 14683;200Найдено, %: С 74,45; Н 12,15;4Й 6,20 (МЙ 68,15),С Н 27 К60 Вычислено, %: С 74,61; Н 12,07;Й 6,22 (М Яге 68,75)ИК спектр, см1662)СпО),Аналогично получают и другие амидыпчнановой кислоты (г з и )Й -ибопропиламид, (г), выход89;2% т. кип, 125. 126 оС/мм рт, ст.ц 1 4(74;д 0,9159,найдено, %:, . С 7361; Н 12,01;И 680 (Мйо 64,19),С 13 Н 250 МВычислено, %: С 73,87; Н 11,92;И 6,63 (МЙ о 63,37).ИК-спектр, ) см-: 330732121,(, -пинановой кислоты (д).К раствору 2,3 г (0,023 моль ), циклогексилвмина и 3,0 г триэтиленамипа в100 мл абсолютного диэтилового эфира приохлаждении льдом и энергичном перемешивании медленно прибавляют раствор 3,9 г(0,02 моль) хлорангидрида-пинаиовой кислоты в 20 мл абсолютного диэтилового эфира, Реакционную смесь перемешивают 1 час при комнатной температуре,фильтруют, фильтрат упаривают в вакуумевЬдоструйЬдуйного насос.при комнатной темпе. Остатокс перекристаллизовывают изЗн-гексана и получают 4,7 г (циклогексраламида О, , -пинановой кислоты (д) в виде бесцветных кристаллов, т,пл, 8 ЯС,Найдено, %: С 76,28; Н 11,59; ч 5,56,16 2949626 7 10 форм улв40 Составитель Л.Скляров РедактоР О Кузи ва ТехРед А. Камыщникова КоРРектоР А. Галахова Изд. Ю Щ Тираж Уф Подписное Заказ 494 У ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, 113035, Раушская наб., 4 Филиал ППП Патент, г. Ужгорога, ул. Проектная, 4 Вычислено, %: С 76,43; Н 11,63;Й 557.л 1ИК-спектрсм; 327 Я 3238(0,007 моль) хлорангпдридл д, 6 -пинанавой кислоты в растворе 100 мл абсолютного бензола в присутствии 3,0 гтриэтиламинв. Получают 1,4 г (66,6%)адамантида (с -линановой кислоты( ЮН); 1647 (СО); 153. ( 11ная полоса); 1603, Я 5 1. 2 Елрг ля тичеЗЬ ские С-С-связи),изобретенияСпособ получения. амидов й,-пиненовой кислоты, о т л и и в ю п и й с ятем, что, амины подвергают вели;оледстднюс хлорангидридом ф, -пинвнс нс и кис 4 о лоты в инертном органическом растворителепри 18-20 С в присутствии третичисп о алшоиа с последуюгдим выделением целеви о продукта известными приемами,