Способ получения 2-ацил-4-арилгидразидинов

Н-И ВИДЕТЕЛЬ висимое от авт. свидетельс лепо 10.11.72 (21) 1845913/23-4.1 л, С 07 с 109/00 с присоединением заявки М Госудвротвенныи комит Совета 1 оииистров ССС оо делам изобретений и открытий(088.8) юллетен 1 исания 27.11,75 2) Авторы изобретен кин, Л. П. Сысоева и Ю. П, Китае Б Ордена Трудового Красного Знамени институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова) Заявитель СОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЦИЛ-АРИЛГИДРАЗИДИНО 4) где Й имеподвергаютюм галогена выше знач с арилгидр формулы И 51 т указаннь а имодействи гидрида общ - С = 1 х 1 -НА 34.МНЙ1. 2ЗЛЬНС 09. На и третичным амином. Реакцию проводят п 10 ратуре в инертноо 1 Орга ле по схеменой темпе- астворитеомна ском С 011 ННН2 зонов ции из арцчгид бщей формулы Я - С=МХНАг В ходе реа генангидридовНа 1минов, например тп ром ежуточцое1,3-дцзамещепнвзаимодействуетрезультате чегоукт - соединениеы с выходом 10 -ченця 1 с К, Аг. ц третцчных а генерируется 25 ВС " = ХХА мцн, которое птдразидом, в целевои прод выше структур ЗО спмости от знариэтцламина,соединениеый цптрп,чцс исходным и получаютуказанной 85% в завцСОХН 1 ч Не Изобретение относится к способу получения новых соединений 2-ацил 4-арилгидразидинов общей формулы 1 где 1 с, и 1 с, - замещенный или незамещенный алкил или арил и Аг - арил или замешенный нитрогруппой арил, обладающих био,чогической активностью.Полученные цо пред,чагаемому способу 2-ацил-арил-гидразидины являются новыми соединениями, ранее це описанными в литературе и могут найти применение в органическом синтезе, в частности для получения гетероциклцческих соединений, а также в качестве биологически активных веществ и комплексоцов,Соединения общей формулы 1 в отличие от известных типов гидразидипов, например 2, 4-диацилгидразидинов, являются соединс. ниями устойчивыми к воздействию атмосферы.Предлагаемый способ получения соединений 1 заключается в том, что гидразиды общей формулыЕ н- с: ннннг. - . рс:ннннгО СО О . СЧ О СО О сО СЧсч оиэзсч с и 0 Ж 1 1 О" О счо СЧ 1(1 счсчМ 00 СО СЧ м,ь СО С 0 СЧ С 0 о о С 0 М (О С 0 О О СО мС С С 0 х г 7 ) ь ь СЧ С 0 ойдо О СО СЧ СОС 0 С 0 С 0 1 О" г- сч ь СО С 0 о о с 1 СЧ СЧ С 0 С 0 о о СЧ С 0 иОГ- О Г Ом м М М С 0 о 00осч счС 0 о о оК о о и 0 сО СО О 00 СО 1 ж о СЧ СЧ СО сч оСЧ г О сч ь СЧ о СЧ СЧ С 0 сч О сч С 1 ь СЧ хсб о Ж О С 0 С 0 о о ь о О) м хо о СО СО00 Р 1 Г 3 РЭ л СО ь о ь СО О сч СО м ОМ,О сч ь сч Ж сч сО 1 цФ сч сч оЕО о х Ю о й 0 0 Ю о о С 0 М Со о с 0 (О и 0 СО и 0 СО и 0 о о о с СО СО СЧ СЧ о о 1.О 1 О Ч Г- С 0 о г" 00 сч ь СО Ж с СсСО О Б о Х О лл О;счсч ыО счо СЧ р;сч г: ссч с РСС т СЧ и - СЧс -До ОС Р с 0 С а С 01 ОО Ссл сч о л СО 1 СО О СО=о о сч СЧ 1 л СЧ СЧ СО СОО0о о о ь О О СЧ оО о ь сч л Ег а- аа)ас аа Ощ И СЧСО О О О.". Р- О О СЧ лЧ . СЧО и 0 -сч СОС СЧСЧ РР 0 ССЧСО . О 2 й СО;0 С СЧ- С 1-О ь и 0" О" СО ф.СЧ сч - - оссчм счюмО С 0 с 0 соьсч жи 0 О 00 В О СО О 1 О СЧ СЧ 1 СЧ Р СЧСсч СЧ СООСЧ сч счог- СЧ СЧ 3 00 .О .а СЧ О С СЧ л О О Ои 0 сосО СЧ С 0 СЧ СЧ СЧсч и 0 О 1 ОО СО СО ( СО Ь Р СЧСОс 1 и 0 и 3 и 0 СГ) 00 00 - О о оО и 0 3.О и 0 о сч СО СО 00О С и 01 10 О О о о 4 Сч и 0 СЧР. - ,; счлсч ф 00 С 0 СЧ ооои; СЧ О СЧ исчО";. Х СОлг00 О Осч сч сч о осч1 1 м с мл и 0 Г" Ь Ь - ил сч сч сч СЧл и 0 пл,л456805 ЬХНАгК СН, 11-1 СОК На 1 Составитель П. СидякинРедактор Л, Емельянова Гекрсд Н. Куклина Коррскгор О. Тюрина Заказ М 2688 Изд. М 1093 Тираж 529 ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 415Подписное МОТ, Загорский филиал 3П р и м с р. 2-Лцетил- (4-нитрофенил) -ацетгидразидин.Растворяют 0,74 г (0,01 моль) ацетгидразида в 30 мл сухого тетрагидрофурана, добавляют 1,55 мл (0,011 молл) триэтиламина н порциями вливают раствор 2,13 г (0,01 моля) 4-нитрофенилгидразона ацетилхлорида. Оставляют на сутки при комнатной температуре. Отделяют выпавший светло-желтый осадок гидрохлорнда триэтиламина (1,0 г, 73/о), растворитель удаляют. К густому красному остатку добавляют 5 - 7 мл этанола и после непродолжительного встряхивания 3 - 5 мин) отфильтровывают оранжевый осадок с т. пл.159 - 170 С (выход 527 о), Перекристаллизовывают из этанола и получают 2-ацил-(4- -нитрофенил) -ацетгидразидин с т. пл, 192 в 1 С.Аналогично синтезированы соединения, приведенные в таблице,Предмет изобретенияСпособ получения 2-ацил-арилгидразидинов общей формулы 1 где Й и 1 - замещенный нли незаме.щенный алкил нли арил н г - арнл нлн арил, замещенный нптрогруппон, отлачаюсцшГ ся тем, что гидразиды общей формулыЯ СОННьгде К имеет указанные значения подвергают взаимодействию с арилгидразоном галогенангидрида общей формулы15 Я - С = ХМНАг и третичным амином, например триэтиламином, с последующим выделением целевого продукта известным способом.2. Способ по п. 1, отличаюцийся тем, что процесс проводят в инертном органическом растворителе, например тетрагидрофуране,