В птб фонд щиертев

Дата опубликования описания 7 Х.197 Авторыизобретения Ино мюллер, Хельмутстранцы Вебер, Карл Мут и еспублика Германииостранная фирмабверке Хехст АГая Республика Германн ай альтер П 1" Б Заявител фар(Федератив СПОСОБ ПОЛУЧЕН НЗОЛСУЛЬфОНИЛМОЧЕВИНЪ Изобретенния новоймулы способу получелмочевины фор норкаран-ил относиензолсул иицикло,1,0-октил,ЖН -СО - ХН - У Б г гидроиндан-ил, 1,7-эндомет енпергидроиндан-и 2,6-эндометиленциклогептил,4,4-диметил-Д-циклогексенилД-циклопентенил, Д-циклогеЛе-цикл ооктенил,тени Союз Советских Социалистицеских РеспубликГасударственный камитеСовета Министров СССРпо делам изооретенийи открытий аявлено /234)риорите ФРГ от патента Ло0.711.1968 ( 110 Х 111.1967, М Г 53202 1 Ъ о,12 о етснь М 39400086 метилциклопентил,3,3-диметилциклопентил,З-этилциклопентил,З-трет-бутилциклопентил,2-хлорциклопентил,Л 2-циклопентенилметил,бицикло,1,1-гсксил- (2),спиро-(2-циклопропанпентил),спиро-(2-циклобутанпентил),20 25 спиро- (2-циклопен ганпентил),30 циклопропил, циклобутил,5-метил-Ь-циклогексенил,бицикло,1,0-гексил,Х (а) - фенил, имеющий в любых положеях одинаковые или разные заместителиЛ ород, алке уппа; ; оке н, н кил, фентри лороенз,7-эндокил, тио аме лкил фен ток, которыи мо но или двукратно алкоксиалкокси,.ппой или галои феновыи оста щен однократ ом, алкокси илалкоксигр- СН - ; Н 2 - СН СНнном случае сле атомами уэлен разветвленной65 1 ЛКИЛОМ В Далкил с 1 -твленной и Под низ дует пони рода в н цепи,им ать разв Х - водалкокси,алкоксигрфторметил2 - цианизший аоксиг)руппХ (б) -жет бытьнизшим аалкеноксидом; галоид, низший алокси, алкоксиалкокси,низший ацил; бензоил;группа;трогруппа, водород; галоид,алкокси, алкоксиалкокси или Получсшыс ио прсдг)ожснпом 1 способу в.- щества обладают биологически активными свойствами.Известен способ получения бензолсульфонилмосвины ацилирова 11 исм бснзолсгльфопи; м Очсви пь 1, соде)жа и) с Й 11 м иногрх 1 И 1.ПрсдложснныЙ спосоо )снов 1 п на извсстной химической реакции. Однако использование в качестве исходного соединения бензол сульфонилмочсвины приведенной формулыдаст возможность получить новыс соединения, в которых присутствие заместителей К, Х и , которые имеют указанные значения, обеспечивает наличие ценных биологически 15 активных свойств.Г 1 рсдложенный способ состоит в том, чтобензолсульфонилмочевину формулы где К имеет указанное значение,подвергают ацилированию соединениями, содержащими остаток Х - СО, где Х имеет указанное значение, например, галоидангидридами соответствующе замешенных кислот. Причем заместитель можно вводить после или в процессе ацилирования.В качестве примера проведения процесса ацилирования с последующим введением заместителя можно привести реакцию между аминоалкилбснзолсульфонилмочевиной и 2 - метоксибензоилхлор идам и последующее введение атома галоида в бснзольное кольцо бензамидогруппы.Условия проведения процссса зависят от исходных веществ.Полученные соединения могут быть переведены в их соли 11 ри обработке гцслочными агснтамп. П р и м е р. М-(р-(2-метоксиа 1 Идо)- этил) -бензолсульфонил-М етилснгсргидроиндан-ил) -мочеви 8,2 г К-(3-ацетахИдоэтил)-бензолсульфонил - К - (4,7 - эндометиленпергидроиндан - 5- ил) -мочевины нагревают в растворе 1,6 г гидроокиси натрия в 30 мл воды в течение 2 час на флегме. Затем охлаждают до комнатной температуры, обрабатывают ацетоном и 1,3 г ледяной уксусной кислоты и порциями добавляют 4,1 г 2-мстокси-хлорбензоилхлорида. Реакционную смесь перемешивают в течение 2 час, осадок отфильтровывают и обрабатывают раствором бикарбоната натрия и затем переосаждают из разбавленного аммиака соляной кислотой. Полученная Х- (р-(2-метокси- хлорбензамидо)-этил) -бензолсульфонил - Х- (4,7 - эндометиленпергидроиндан-ил) -мочевина имеет т. пл. 196 - 198 С (из метанола - диметилформамида).400086 25 бицикло,1,0-октил,бицикло,1,0-нонил,бицикло,2,0-октил,СН отличаюци 1 гяЧСВИН 1 фОРМЛ Ьо-ЫНСОХН- В где К и 160 подвергаютсодержащимиуказанное зналяют известив соль путем65 ствами. иями,имеетвыдееводят средПредмет и"обрст"нпя Способ получения бензолсульфонилм 010- вины формулы Х- СО - Я 1-У-Ко - ЮНСО 1 Н - К где К -- 1,7-эндомстилснпергидрошдан-ил,который в полокении 6 может оыт. замсщспхлором,4,7-эндометиленпергидроиндан-ил,2,6-эндометиленциклогептил,4,4-дихетил-Л-циклогексенил,Л 2-циклопентенил, Л-циклогептенил,Л-циклооктенил, норкаран-ил,2,5-эндоциклобутилен (1,2) -циклогексил,метилциклопснтил,3,3-диметилциклопснтил,З-этилциклопентил,3-третичный бутилциклопенти2-хлорциклопентил,Л 2-циклопснте 1 Илметил,бицикло,1,1-гексил- (2),сппро.,2-цик 1 опропанпснтил),сппро-(2-цпклобутанпснтил),спиро-(2-циклопснтанпентил),20 циклопропил, цпклобутил, 5- метил-Л-ци к.1 о геке ен ил, бицикло,1,0-гсксил,Х (а) - фснил, юСющий в любых положениях один аковыс пли разные заместителиЗ 0 7 И Л,7 - водород, галоид, низший алкил,лкокси, а,1 ксноксп, алкокспалкоксп, феналкоксигруппа, низший ацил, бснзоил, трифторметил, оксигруппа;35 2 - циан, нитрогруппа, водород, галоид,низшии алкил, алкокси, алкоксиалкокси илиоксигруппа;Х (б) - тиофсновый остаток. который может быть замещсн однократно или двукратно40низшим алкплом, алкокси, алкоксиалкокси,алкеноксп, фснилалкокспгруппой илп галоиДОМ; С Н., - СН. - ; - СН. - СН - илиСН: ем, что бензолсульфонилмомеют указанные значени ацилированик соедине остаток Х - СО - , где Х ение, и целевой продукт ыми способами или пер обработки щелочными