Способ получения 3-метил-3, 4-дигидроизохинолин-1 (2н)-онов
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Номер патента: 1397439
Авторы: Кутателадзе, Мочалов, Федотов, Шабаров
Текст
)4 С 07 Р ОМИТЕТ СССРИЙ И ОТКРЫТИИ ГОСУДАРСТВЕННЫПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТ ЕТЕНИ ТОРСНО 4 ПИСАНИЕ ИЗ(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ З-МЕТИЛ,4 ДИГИДРОИЗОХИНОЛНН(2 Н)-ОНОВ 57) Изобретение касается замещенных идроизохинолинов, в частности полу- ения З-метил,4-дигидроизохинолин, 1397439 А 1 1 (2 Н) -она, 3, метил-этил,4-дигидроизокинолин-,1(2 Н)-она или 7-бромметил,4-дигидроиэохинолин(2 Н)она, которые могут быть использованыв синтезе биологически активных веществ. Цель - создание нового способа получения веществ указанного класса. Их синтез ведут циклизацией опропенилбензонитрилов в присутствииНБО с последующей обработкой смесиводой и экстракцией растворителем(СНС 1). Выход, Х; т.пл., С; бруттоф-ла: а) 63,3; 147; Сщ Н ИО; б) 601масло; С, НЮ; в) 65; 89-90;С, Н, ВгБО. Способ позволяет упростить получение соединения а и расширить ассортимент (создать новые) веществ б и в.139439 1,0-1,47 т, 4,43-4,8 м 1645 (С=О); Н 7,93; 50 тем, ч ширеИзобретение относится, к новому способу получения как -1 вых 3-метил,4-дигидроизохинолин(2 Н)-онов общей Формулы где К - Вг, СНтак и известного соединения, гдеВ. = Н,Цель изобретенияупрощение процесса и расширение ассортимента 3-метил-Эр 4-дигидроизохинолин(2 Н)-онов.Поставленная цель достигается засчет того, что о-пропенилбензонитрилы подвергают взаимодействию с концентрированной серной кислотой с последующим выделением целевых продуктов путем обработки раакционной смесиводой и зкстракцией органическим растворителем.П р и м е р 1. К 15 мп концентрированной серной кислоты небольшимипорциями прибавляют 1,43 г(0,01 моль) нитрила 2-пропенилбензойной кислоты. Реакционную смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатнойтемпературе затем выливают ее в100 мл холодной воды., нейтрализуют10%-ным раствором соды, зкстрагируют,хлоройормом (ЗхЗО мл). Хлороформенные вытяжки промывают водой, сушатсульйатом магния, Упарив растворитель, остаток хроматограйируют на(5 Н).ИК-спектр,(1 р см): 1660 (С=О),3430 (БН).Найдено, %; С 74,45; Н бр 86;Б 8,58.С Н 10.Вычислено, %: С 74,50; Н 6,88;И 8,69.П р и м е р 2. Аналогичным образом из 1,71 г (0,01 моль) нитрила5-зтил-пропенилбензойной кислоты полу 4 ают 1, 3 г (60%) 3-метил-этил 3,4-дигидроизохинолин(2 Н)-она; густое масло. Спектр ПИР (Ор м,д.):д (6 Н); 2,27-285 м (4 Н)(1 И); 6,4-7,86 м (4 Н),ИК-спектр (1 р см):3400 (11 Н).Найдено, %: С бр 25 рЮ 7,36. 10 Вычислено, %: С 76,16; Н 7,99;Н 7,40,П р и м е р 3, Процесс проводятаналогично примеру 1, но в качествеисходного вещества используют 2,22 г5 (0,01 моль) 5-бром-пропенипбензойной кислоты, Получают 1,56 г (65%)7-бром-З-метил,4-дигидроизохинолин 1(2 Н)-онар белые кристаллы, т.пл. 8990 С (из спирта).20 СпектР П 11 Р (Вр м.д,): 1 р 58 д (ЗН)р2,95 д (2 Н); 434-4,73 м (1 Н)6,527,96 м (4 Н).ИК-спектр (рр см): 1660 (С=О);3400 (БН).Найдено, % С 50 р 101 Н 4 р 26Н 5,84,Ср 0 Н,р ВгИО.Вычислено, %: С 50,02; Н 4,20;М 5,83.30 Таким образом, предлагаемый способ является принципиально новым иоснован на неизвестной ранее реакции. Он позволяет с высокими выходами получать дигидроизохинолиноны, ко торые ранее не удавалось получать икоторые могут найти широкое применение в медицине и технике.Выход целевых продуктов практичес 1ки не зависит от природы заместите лей в ароматическом ядре, кроме того,способ может быть с успехом распространен на различным образом замещенные о-пропенилнитрилы. 45 Формула изобретения Способ получения З-метил,4 -дигидроизохинолин(2 Н)-онов общей фор- мулы где К - Н, СНр Вг,отличающийсяцелью упрощения процессаСоставитель Г,ЖуковаТехред М.Дидик Корректор И.Муска Редактор И.Булла Заказ 2560/24 Тираж 370 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проекткая, 4 ния ассортимента целевых продуктов.о-пропенилбензонитрил подвергаютвзаимодействию с концентрированной 1397439серной кислотой с последуюцей обработкой реакционной смеси водой и экстракцией .органическим растворителем.
СмотретьЗаявка
4162996, 18.12.1986
МГУ ИМ. М. В. ЛОМОНОСОВА
КУТАТЕЛАДЗЕ ТАТЬЯНА ГРИГОРЬЕВНА, ФЕДОТОВ АЛЕКСАНДР НИКОЛАЕВИЧ, МОЧАЛОВ СЕРГЕЙ СЕРГЕЕВИЧ, ШАБАРОВ ЮРИЙ СЕРГЕЕВИЧ
МПК / Метки
МПК: C07D 217/24
Метки: 2н)-онов, 3-метил-3, 4-дигидроизохинолин-1
Опубликовано: 23.05.1988
Код ссылки
<a href="https://patents.su/3-1397439-sposob-polucheniya-3-metil-3-4-digidroizokhinolin-1-2n-onov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 3-метил-3, 4-дигидроизохинолин-1 (2н)-онов</a>
Предыдущий патент: Способ получения 3, 5-дипропил-2-бутилпиридина
Следующий патент: Способ получения 2-метилимидазола
Случайный патент: Установка для сушки сыпучих материалов