Способ получения 3-метил-3, 4-дигидроизохинолин-1 (2н)-онов
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Номер патента: 1397439
Авторы: Кутателадзе, Мочалов, Федотов, Шабаров
Текст
)4 С 07 Р ОМИТЕТ СССРИЙ И ОТКРЫТИИ ГОСУДАРСТВЕННЫПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТ ЕТЕНИ ТОРСНО 4 ПИСАНИЕ ИЗ(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ З-МЕТИЛ,4 ДИГИДРОИЗОХИНОЛНН(2 Н)-ОНОВ 57) Изобретение касается замещенных идроизохинолинов, в частности полу- ения З-метил,4-дигидроизохинолин, 1397439 А 1 1 (2 Н) -она, 3, метил-этил,4-дигидроизокинолин-,1(2 Н)-она или 7-бромметил,4-дигидроиэохинолин(2 Н)она, которые могут быть использованыв синтезе биологически активных веществ. Цель - создание нового способа получения веществ указанного класса. Их синтез ведут циклизацией опропенилбензонитрилов в присутствииНБО с последующей обработкой смесиводой и экстракцией растворителем(СНС 1). Выход, Х; т.пл., С; бруттоф-ла: а) 63,3; 147; Сщ Н ИО; б) 601масло; С, НЮ; в) 65; 89-90;С, Н, ВгБО. Способ позволяет упростить получение соединения а и расширить ассортимент (создать новые) веществ б и в.139439 1,0-1,47 т, 4,43-4,8 м 1645 (С=О); Н 7,93; 50 тем, ч ширеИзобретение относится, к новому способу получения как -1 вых 3-метил,4-дигидроизохинолин(2 Н)-онов общей Формулы где К - Вг, СНтак и известного соединения, гдеВ. = Н,Цель изобретенияупрощение процесса и расширение ассортимента 3-метил-Эр 4-дигидроизохинолин(2 Н)-онов.Поставленная цель достигается засчет того, что о-пропенилбензонитрилы подвергают взаимодействию с концентрированной серной кислотой с последующим выделением целевых продуктов путем обработки раакционной смесиводой и зкстракцией органическим растворителем.П р и м е р 1. К 15 мп концентрированной серной кислоты небольшимипорциями прибавляют 1,43 г(0,01 моль) нитрила 2-пропенилбензойной кислоты. Реакционную смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатнойтемпературе затем выливают ее в100 мл холодной воды., нейтрализуют10%-ным раствором соды, зкстрагируют,хлоройормом (ЗхЗО мл). Хлороформенные вытяжки промывают водой, сушатсульйатом магния, Упарив растворитель, остаток хроматограйируют на(5 Н).ИК-спектр,(1 р см): 1660 (С=О),3430 (БН).Найдено, %; С 74,45; Н бр 86;Б 8,58.С Н 10.Вычислено, %: С 74,50; Н 6,88;И 8,69.П р и м е р 2. Аналогичным образом из 1,71 г (0,01 моль) нитрила5-зтил-пропенилбензойной кислоты полу 4 ают 1, 3 г (60%) 3-метил-этил 3,4-дигидроизохинолин(2 Н)-она; густое масло. Спектр ПИР (Ор м,д.):д (6 Н); 2,27-285 м (4 Н)(1 И); 6,4-7,86 м (4 Н),ИК-спектр (1 р см):3400 (11 Н).Найдено, %: С бр 25 рЮ 7,36. 10 Вычислено, %: С 76,16; Н 7,99;Н 7,40,П р и м е р 3, Процесс проводятаналогично примеру 1, но в качествеисходного вещества используют 2,22 г5 (0,01 моль) 5-бром-пропенипбензойной кислоты, Получают 1,56 г (65%)7-бром-З-метил,4-дигидроизохинолин 1(2 Н)-онар белые кристаллы, т.пл. 8990 С (из спирта).20 СпектР П 11 Р (Вр м.д,): 1 р 58 д (ЗН)р2,95 д (2 Н); 434-4,73 м (1 Н)6,527,96 м (4 Н).ИК-спектр (рр см): 1660 (С=О);3400 (БН).Найдено, % С 50 р 101 Н 4 р 26Н 5,84,Ср 0 Н,р ВгИО.Вычислено, %: С 50,02; Н 4,20;М 5,83.30 Таким образом, предлагаемый способ является принципиально новым иоснован на неизвестной ранее реакции. Он позволяет с высокими выходами получать дигидроизохинолиноны, ко торые ранее не удавалось получать икоторые могут найти широкое применение в медицине и технике.Выход целевых продуктов практичес 1ки не зависит от природы заместите лей в ароматическом ядре, кроме того,способ может быть с успехом распространен на различным образом замещенные о-пропенилнитрилы. 45 Формула изобретения Способ получения З-метил,4 -дигидроизохинолин(2 Н)-онов общей фор- мулы где К - Н, СНр Вг,отличающийсяцелью упрощения процессаСоставитель Г,ЖуковаТехред М.Дидик Корректор И.Муска Редактор И.Булла Заказ 2560/24 Тираж 370 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проекткая, 4 ния ассортимента целевых продуктов.о-пропенилбензонитрил подвергаютвзаимодействию с концентрированной 1397439серной кислотой с последуюцей обработкой реакционной смеси водой и экстракцией .органическим растворителем.
СмотретьЗаявка
4162996, 18.12.1986
МГУ ИМ. М. В. ЛОМОНОСОВА
КУТАТЕЛАДЗЕ ТАТЬЯНА ГРИГОРЬЕВНА, ФЕДОТОВ АЛЕКСАНДР НИКОЛАЕВИЧ, МОЧАЛОВ СЕРГЕЙ СЕРГЕЕВИЧ, ШАБАРОВ ЮРИЙ СЕРГЕЕВИЧ
МПК / Метки
МПК: C07D 217/24
Метки: 2н)-онов, 3-метил-3, 4-дигидроизохинолин-1
Опубликовано: 23.05.1988
Код ссылки
<a href="https://patents.su/3-1397439-sposob-polucheniya-3-metil-3-4-digidroizokhinolin-1-2n-onov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 3-метил-3, 4-дигидроизохинолин-1 (2н)-онов</a>
/3-метил-6-циклогексил-он, 3″/фенилпирокатехинфосфит в качестве стабилизатора против термоокислительного и светового старения полиэтилена
Номер патента: 749843
Опубликовано: 23.07.1980
Авторы: Акулич, Балыкина, Болботунова, Великанова, Наумова
МПК: C07F 9/15
Метки: 3-метил-6-циклогексил-он, качестве, полиэтилена, против, светового, стабилизатора, старения, термоокислительного
...14,2 г(41,5 Ь) .Полученный Фосфит представляетсоббй вещество вязкой консистенции25 светло-коричневого цвета С Н,4 ОР.Вычислено,о; С 66 66 Н 5,55Р 9,0 бНайдено,Ъ: С 65,8; Н 5,47;Р 9,42.Элементный анализ, молекулярнаямасса (определена криоскопически)Рспектры-ИК подтнер;хдают структуруфосфита, В ИК-спектрах в области1710-1700 см присутствует полоса, 35 характерная для группы С=О в насыщенных циклах, а также полоса поглощения н области 1240-1190 см , характерная для эфирной группы ароматических Фосфитов.40Описываемый (3-метил-б-циклогексил-он) фенилпирокатехинфосфитисследуют в качестве термо- и светостабилизатора полиэтилена низкойплотности, Его вводят в количестве0,3-0,5 от веса полиэтилена. Сме шенне проводят в смесителе Бенберипри...
Способ получения 7-амино-3-замещенной метил -цефем-4 карбоновой кислоты или ее кислотно-аддитивных солей
Номер патента: 1308198
Опубликовано: 30.04.1987
Авторы: Есинори, Исаму, Масару, Такихиро, Тацуо, Хидео, Хироказу, Хироси, Хироюки, Ясуо
МПК: A61K 31/546, C07D 501/24, C07D 501/46
Метки: 7-амино-3-замещенной, карбоновой, кислотно-аддитивных, кислоты, метил, солей, цефем-4
...в вакууме, и к полученному остатку добавляли 10 мл воды и 10 мл этилацетата. рН смеси доводили до 3 добавлением 28 мас.7 водного аммиака 30 при охлаждвнии льдом. Затем водный слой отделяли и рН доводили до 3,5 добавлением двунормальной соляной кислоты при охлаждении льдом. Выпавшие в осадок кристаллы отфильтровывали, последовательно промывали,5 мл35 воды и 5 мл ацетона и затем сушили. Было получено 0,26 г 7-амино-2-(5- -метил,2,3,4-тетразолил)метился-дэ - -цефем-карбоновой кислоты с т.пл. 40 178 С с разложением.ИК-спектр (КВг) см : 4 с д 1700, 1610, 1530.ЯМР-спектр (СР СООЭ) мпн.долей: 2,70 (ЗН. с, -СН); 3,73 (2 Н, с, 45 С-Н),5,40 (2 Н,с,С-Н,С 7-Н); 5,80,6,121 8:) -Сн,-).П р и м е р 2. В 19 мл трифторуксусной кислоты растворяли 2,72 г...
7-амино-3-замещенный метил -цефем-4-карбоновая кислота в качестве промежуточных продуктов в синтезе 7 ациламидоцефалоспоринов, проявляющих антибактериальные свойства
Номер патента: 1350166
Опубликовано: 07.11.1987
Авторы: Есинори, Исаму, Масару, Такихиро, Тацуо, Хидео, Хироказу, Хироси, Хироюки, Ясуо
МПК: C07D 501/18
Метки: 7-амино-3-замещенный, антибактериальные, ациламидоцефалоспоринов, качестве, кислота, метил, продуктов, промежуточных, проявляющих, свойства, синтезе, цефем-4-карбоновая
...давлении. После промывки осадка серным эфиром остаток растворяют в 30 мл этилацетата и раствор1 г сухого хлористого водорода в , Во 30 мл серного эфира добавляют к полу"ченному раствору при охлаждениильдом и перемешивании. Выпавшие крис"таплы собирают фильтрованием, тщательно промывают серным эфиром и эаВб тем перекристаллизовывают их хлороформом, получая 2,72 г (выход 60,9 Х)хлористоводородного пивалоилоксимети"лового эфира 7-амино-2-(5-метил 3-1,2 3,4-тетразолил)-метил-б -цефем 3 1350166В. В смешанном растворителе из 0,5 мп анизола и 5 мл трифторуксусной кислоты растворяют 0,462 г дифенилметилового эфира 7-амино- 2- -(5-метил,2,3,4-тетраэолил)-метил - Ь -цефем-карбоновой кислоты и полученный раствор подвергают взаимодействию при...
Способ получения 3-метил-3-пентен-2-она
Номер патента: 1594167
Опубликовано: 23.09.1990
Авторы: Андреев, Андреева, Ратникова, Хейфиц
МПК: C07C 49/00, C07C 49/203
Метки: 3-метил-3-пентен-2-она
...реакционную смесь обрабатываютхинолином (10,5, г) . После перегонкив вакууме получают 17 г 3-метил"3 пентен-она с т.кип. 63-65 С/50 ммрт;ст п 1,4450 Выход 76 у 7% оттеоретического,35 П р и м е р 5. Процесс проводят аналогично примеру 1 за исключением 40 того, что реакционную смесь обраба" тывают 20%-ным раствором ИаОН, слои разделяют и после перегонки в вакууме получают 15,4 г 3-метил-пентен-она. Выход 69% от теоретического. 45П р и м е р 6, В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, термометром и обратным холодильником, помещают 4 г концентрированной серной кислоты, 114 г метилэтилкетона, 0,15 г гидрохинона и 10 г паральдегида, Молярное соотношение паральдегид: ;метилэтилкетон:серная кислота 0,33: :7:О,8, а в пересчете на...
Способ получения производных циклопропанкарбоновой кислоты в виде их рацематов или оптически активных антиподов
Номер патента: 1342408
Опубликовано: 30.09.1987
МПК: C07C 67/08, C07C 69/743
Метки: активных, антиподов, виде, кислоты, оптически, производных, рацематов, циклопропанкарбоновой
...пара-толуолсульфокислоты. После возвращения ккомнатной температуре промывают водой органический слой, сушат его иконцентрируют досуха под уменьшеннымдавлением. Получают 1,6 г целевогопродукта.П р и м е р 93, 3-Феноксигидроксибензолэтантиоамид.25 В раствор 20 г Ы -циано-феноксибензилового спирта в 200 см толуолаззи 4,5 см триэтиламина барботируютсероводород в течение 22 ч, выливаютреакционную смесь на 1 н.водный раствор соляной кислоты, отделяют декантацией органический слой, промываютего водой, сушат, концентрируют досуха под уменьшенным давлением, хроматографируют остаток на двуокиси крЕм35ния, элюируя смесью бензол - этиловыйэфир уксусной кислоты (8:2) кристаллизуют в изопропиловом эфире и получают 18,5 г...
Предыдущий патент: Способ получения 3, 5-дипропил-2-бутилпиридина
Следующий патент: Способ получения 2-метилимидазола
Случайный патент: Установка для сушки сыпучих материалов