Способ получения мета-аминобензойной кислоты

(21 (22 (46 (71 гр стит Би бик(56) СУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИ 3862615/23-0404,03.8507.08.86. Бюл. У 29Рубежанский филиал Ворошиловкого машиностроительного инА.Д. Исак, В.А. ИсакИ.В. Москвина547.583.5.07 (088.8)Патент .США Р 397941607 0 307/893, 1976. ЯО 1249014 А 1(54) (57) 1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ л-АМИНОББНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ на основе фталевого ангидрида, о т л и ч а ющ и й с я тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, фталевый ангидрид обрабатывают солью гидроксиламина в присутствии пентаоксида ванадия в серной кислоте при 110-130 С,2. Способ по п.1, о т л и ч а ющ и й с я тем, что в качестве соли гидроксиламина используют его гидрохлорид или сульфат.2 /Изобретение относится к усоверЕЕ и С Т В О В я и Н О Му С П О С 0 б у ПО сГ,с 1 я 1.111 я1-аминэбензойной кислоты, котораяиспользуется в качестве исхсодногопродукта в химической и фармацевти:,Г " -срЬП 1 ШЛЕ 11 НОСТИ,Цель и Обресения прощени процесся и повьппение выхода целевогопродукта,.П р и м е р 1. В трехгсрлой колбе емкос 1 ью 1 00 мл снабжесчьэй мО- ханической мешалкой, обратньп 1 хо-.лодильником и контактным те 1",мо 1 етром в 50 мл серной кислоты- 1,834 г/см) при 100-110 С растворя 1 от 70 мг (4,0 "10 моль) пента- оксида ванадия. После охлажвенияв раствор катализатора вносят14,8 г (1,0 10моль) фтялевого ангидрида и 8,50 г (5,18 10" моль, сернокислого гидроксиламина, Реакционну 1 о массу при размешивании медленна нагревают до 125"С вьдерживают при зтой температуре 5 ч, Конец реакции определяют по полнотерастворения пробы в воде. Затемряа 1 сционную массу разбавляют двухтпех кратным лоличеством воды 9 на гревяют дэ 90-95 С и нейтрализуют до рН 4-5 мелом. Выпавший с.ульфат,кяльп 11 я Отйильтровывают промываютнесколько раз горячен водой,фильтРат И ПсЭОМЫВНЫЕ ВОДЫ УПЯРИВаЮт Наводяной бане до начала кристаллизации целевого продукта - белых кРисталлов и аминобензойной кислотыкоторый отдяля 10 т,промывают Водой исушат, Получают 1306 г м -ямино-бензойнэй кислоты (МАБК), 95.,3 Х ОтТЯОэетичесс.Ого. Т.пл, 176 СНайдено. К , С 61, 18, Н 513И 10,08.Вычислена,: С 61. 31 Н 5, 14;И 1019.Идентичность полученной с -аминобензойной кислоты подтверждена сравнением спектров ИК и ЯМР, температуры плавления и хроматогэафией на бумаге и силуфоле с реактивным образцом м -аминобензойной кислэты атакже превращением ее в И-ацятил.яминобензойную кислоту кипячениемм-аминобензойной кислоты с у 1 ссуснымангидридом,П р и м е р 2. Проводят в условиях примера 1, с той лишь разницей, что используют 75 мг (4,1 10 моль) пентаоксида ванадия,14,82 г (1,0 10 " моль) фталевого 9 0 1,42ангидрица и 7,65 г (1, 1 10 " моль)(92,8 ) МАБК, Т.пл. 177"С.Найдено: С 61,09; Н 5,16,А 10 18 аВычислено,: С 61,31.Н 5,14,Я 110,19,П р и м. е р 3. Весовое соотношение компонентов, как в примере 1.Процесс проводят при 120 С. Реакциязаканчивается через 6 ч, Получают12,96 г целевого продукта, чтосоставляет выход 9453 Т,пл. 176 С.Найдено,7: С 61,11, Н 5,22,И 10,24,Вычислено,1 С 6131, Н 5,14,11 10,19.П р и м е р 4. Весовое соотношение компонентов : пентаоксид вана - 3дия 95 мг (5,3 10 моль), фталевыйангидрид 14,82 г (1, 0 10 моль),сернокислый гидроксиламин 8,75 г,аканчивается через 12 ч, Получают12, 65 г (выход 92 27 ) МАБК,Т. пл. 175 С.Найдено 7: С 61,26," Н 5,25;Л 10,30.Вычислено,1 С 61,3, Н 5,1411 10 19,П р и м е р 5, Весовые соотношения компонентсв и условия проведения процесса как в примере 1. Длянейтрализации серной, кислоты вместов ; глекислого кальция используют окс.ид кальция,Нейтрализуют до рН 4-5 и выделя 4 сэют как в примере 1, Получают 12 91. (94, 16/) МАБК. Т,пл . 175,5 С.Найдено,.: С 61,25; Н 59151 1026.Вычислено, %1 С 61,31; Н 5,14;К 0,19.П р и м е р 6. Весовое соотношение как в примере 4. Процесс ведут при 90 С. Реакция заканчиваетсячерез 25 ч. Получают 12,51 г (выход 91,25 Е) МАБК. Т.пл. 175-176,5 С.Найдено,/1 С 61,13; Н 5,17,И 10,13Вычислено,1 С 61,31;. Н 5,14,И ",0,19,55 П р и м е р 7. Весовое соотношение фталевый ангидрид 14,82 гСоставитель А. ОрловРедактор Н, Бобкова Техред Г,Гербер Корректор О. Луговая Заказ 419 б/24 Тираж 379 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная,5 3 124901 серная кислота 75,5 мл (без катализатора), Процесс ведут при 150 С в течение 30 ч. Получают сульфофталевую кислоту, содержащую 3-5% аминосоединения, определенного диазотированием нитритом натрия. 4 4Осуществление предлагаемого способа позволяет получить целевой продукт с выходом957 (вместо 553 в известном способе) хорошего качества (т.пл. 175-177 С) по простой технологии,