Способ получения нафталимида

.801247 7 5 ц 4 С 07 0 221 ПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕ 13;,. рБ гЦГТмКА ВТОРСНОМУ ТЕЛЬСТ 8 У(54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НАФТ ДА взаимодействием нафталевогоерида с азотсодеркащим соединен повышенной температуре, о т л ю щ и й с я тем, что, с целью щения процесса, в качестве азо держащего соединения использую амид и процесс ведут при моляр соотношении нафталевого ангидр формамнда 1:26-32 и температур 210 С. АЛИМИнгидием при и ч а - 3 чЩД тсот форм- ном и0 ОСУДАРСТВЕННИЙ КОМИТЕТ СССРпО делАм изОБРетений и ОтнРытий12473Изобретение относится к органической химии, а именно к усовершенствованному способу получения нафталимида.Пель изобретения - упрощение про:цесса.П р и м е р 1. 1,98 г (0,01 моль)нафталевого ангидрида и 11,33 г10 мл (0,26 моль) формамида нагревают до 210 С и выдерживают при этой 1 Отемпературе 15 мин. За это времяпроисходит полное растворение нафталевого ангидрида. Выпавшие при охлаждении до 20 С кристаллы нафталимидаотфильтровывают; Выход нафталимида 1составляет 1,90 г (96%). Т.пл. 306307 С.По литературным данным температура плавления нафталимида составляет307-308 С. 20ИК-спектр подтверждает строениеполученного соединения.Полученный после синтеза фильтрат,состоящий из формамида и невыкристаллизовавшегося нафталимида, может быть использован в повторныхсинтезах нафталимида. К полученномуфильтрату добавляют 0,45 г, 0,39 мл(0,01 моль) формамида для компенсации формамида, вступившего в реак- З 0цию, и 1,.98 г (0,01 моль) нафталевого ангидрида, Реакционную смесь нагревают до 210 С и выдерживают приэтой температуре 15 мин.Выпавшие при охлаждении кристаллынафталимида отфильтровывают. Выходнафталимида 1,97 г (100%).5-Кратное повторение реакции, какуказано в примере 1, с использованием фильтрата каждого предшествующегоопыта также приводит к количественным выходам нафталимида,П р и м е р 2. Процесс осуществляют как описано в примере 1, ис-пользуя 14,40 г, 12,48 мл (0,32 моль) 4 фформамида. Выход нафталимида составляет 1,85 г (93,9%).П р и м е,р 3, Процесс осуществляют как описано в примере 1, используя 16,99 г, 15 мл (0,38 моль) 50формамида. Выход нафталимида составляет 1,80 г (91,4%).П р и м е р 4, Процесс осуществляют как описано в примере 1, используя 5,66 г, 5 мл (0,12 моль) 55формамида.После очистки 30%-ным содовымраствором, поскольку продукт в этом 77случае загрязнен исходным ангидридом, выход нафталимида составляет1,50 г (76%)П р и м е р 5. Процесс осуществляют.как описано в примере 1, используя 20,25 г, 17,55 мл (0,45 моль)формамида. Выход нафталимида составляет 1,69 г (85,8%). Использованиеболвшого количества формамида приводит к снижению выхода нафталимида,повьппению энергоемкости процесса, атакже увеличивает время фильтрации.П р и м е р 6. Процесс осуществляют как описано в примере 1, проводят нагревание при 190 С, Выходнафталимида составляет 1,90 г (96%).П р и м е р 7. Процесс осуществляют как описано в примере 1, проводя нагревание при 180 С. При этомне происходит полного растворениянафталевого ангидрида и конечныйпродукт сильно загрязняется ангидридом. Приходится применять очистку30%-ным содовым раствором, Выходнафталимида составляет 1,33 г (67,3%).П р и м е р 8. Процесс осуществляют как описано в примере 1, про,Оводя нагревание при 200 С. Выходнафталимида составляет 1,9 г (96%).П р и м е р 9. Процесс осуществляют как описано в примере 1, проводя нагревание при 170. С. При этомнафталевый ангидрид возвращаетсяпрактически в неизменном виде, Процесс образования нафталимида не идет.Таким образом, видно что температура проведения реакции должнабыть не ниже 190 С.П р и м е р 10. Процесс осуществляют как описано в примере 1, используя 1,98 г (0,01 моль) нафталевого ангидрида и 14,40 г, 12,48 мл(0,32 моль) формамида и проводя нагревание при 190 С в течение 45 мин.Выход нафталимида составляет 1,8 г(91%).П р и м е р 11. Процесс осуществляют как описано в примере 1, используя 1,98 г (0,01 моль) нафталевого ангидрида и 16,99 г, 15 мл(0,38 моль) формамида и проводят нагревание при 190 С в течение 45 мин.Выход наталимида составляет 1,7 г(86%),Сведения о режимах осуществления и выходе целевого продукта по представленным примерам приведены в таблице.:38 0 3 стрируютыходе за заПримеры 4,5,7 и 9 иллю15 выполнение способа приявленные режимы.Положительный эффекся за счет исключенияиспользования специаль20 вания для работы под дкращения длительности р16 раз (с 3-4 ч в протв предлагаемом способе 10 5,8:4 достигает обходимос огоавлен еакц типе о ми со в 12 о 15 ми6 3. 0 8 9 Составитель В.Эманедактор Н.Киштулинец Техред И.Поцояич орректор А. Обруч каз 4077/24ВНИИПИ Го по дел 113035, МосквТираж 379 дарственногизобретений Ж, Раушс Подписно комитет и откры кая наб.