Способ получения 6-хлор-5-азаиндолина
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Текст
Союз Советских Социалистических РеспубликДата опубликовани описания 3 2) Авторы изобретения А. Азимов и Л, Н. Яхонтов мацевтический 71) Заявитель союзный научно-исследовательский химико-ф институт им. С. Орджоникидзе 4) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-ХЛОР-АЗАИНДОЛИН Изобретение относится к усовершенствованию способа получения 6-хлор-азаиндолина, который может найти применение в качестве полупродукта в синтезе биологически активных веществ.В литературе известен способ получения 6-хлор-азаиндолина, заключающийся в том, что бутиролактон обрабатывают в автоклаве аммиаком, полученный амид у-оксимасляной кислоты действием хлорокисн фосфора переводят в соответствующий нитрил, конденсацией которого с малонилхлоридом получают 2-хлор,6-днокси-З- (рхлорэтил) -пирпдин. Последний нагреванием с хлорокисью фосфора в запаянной стеклянной трубке (5 ч при 180 С) превращают в 2,4,6-трихлор-З- (р-хлорэтил) - ннрнднн, взаимодействием которого в автоклаве со спиртовым аммиаком (4 ч прп 200 С) получают целевой продукт 11.Как видно, указанный способ мпогостадиен и требует сложного аппаратурного оформления.Целью изобретения является упрощение процесса.Поставленна цель достнгастся описываемым способом получения 6-хлор-азаиндолина общей формулы заключающимся в том, что 1-бензил-хлор-циан-азапндолпн обрабатывают фосфорной кислотой при температуре 190 - 210 С.1 о При этом одновременно протекает омыление нитрильной группы до карбоксигруппы, декарбоксплнрованпе последней и отщепленпе бензпльной группы в положении 1 азаиндольного ядра, чего нельзя было за ранее предположить, так как обычно снятиебензольной группы в положении 1 азаиндольного цикла требует действия водорода в присутствии катализаторов, например палладия.20 Предлагаемый способ одностадпен и технологически прост.П р и м е р. Смесь 4,0 г (14,8 ммоль) 1 бензнл-хлор-цпан-азапндолпна н 20 г 100%-ной фосфорной кислоты нагревают 25 при 190 - 210 С в течение 30 мпн. Охлаждают, нейтрализуют реакционнл ю массу 70 мл водного раствора аммиака, экстрагируют хлороформом, сушат экстракт суль,сан,ют фосфорно е 190 - 210 С сточники инфо во внимание гетероциклич . 550 - 54. 0 обрабатыва температур й кислотой рмации, при экспертизеескпх соединений,принятые 1. Химия Ха 3, 1969,Составитель И. Бочарова едактор Т. Никольская Техред В. Серикова Корректор 3. ТарасовЗаказ 1201/9 Изд, Мо 348 Тираж 497 ПодписноеНПО Поиск Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 фатом магния. После удаления растворителя и перекристаллизации продукта из смеси бензол - гексан получают 1,5 г (66%) 6-хлор-азаиндолина с т. пл. 113 в 1 С,Проба смешения полученного продукта с заведомым образцом 6-хлор-азаиндолина, полученным по известному способу 1, не показывает депрессии температуры плавления,Найдено, %: С 54,25; Н 4,27; К 17,77; С 1 22,96.С,Н,С 1 К,.Вычислено, %: С 54,37; Н 4,57; К 18,21; С 1 22,94. Формула изобретения Способ получения 6-хлор-азаиндолинабщей формулы отличающийся тем, что, с целью упро щения процесса, 1-бензил-хлор-цианазапндолин общей формулы
СмотретьЗаявка
2624598, 14.04.1978
ВСЕСОЮЗНЫЙ НАУЧНО-ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ХИМИКО-ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ ИМ. С. ОРДЖОНИКИДЗЕ
АЗИМОВ ВЯЧЕСЛАВ АЛЕКСАНДРОВИЧ, ЯХОНТОВ ЛЕОНИД НИКОЛАЕВИЧ
МПК / Метки
МПК: A61K 31/437, C07D 471/04
Метки: 6-хлор-5-азаиндолина
Опубликовано: 30.06.1980
Код ссылки
<a href="https://patents.su/2-743999-sposob-polucheniya-6-khlor-5-azaindolina.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 6-хлор-5-азаиндолина</a>
Предыдущий патент: Способ получения 5-метилентиазолидиндионов-2, 4 или их производных
Следующий патент: Способ получения полиариленфосфористых кислот
Случайный патент: Продольно-подвижная опора трубопровода