Способ получения 6-хлор-5-азаиндолина
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Текст
Союз Советских Социалистических РеспубликДата опубликовани описания 3 2) Авторы изобретения А. Азимов и Л, Н. Яхонтов мацевтический 71) Заявитель союзный научно-исследовательский химико-ф институт им. С. Орджоникидзе 4) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-ХЛОР-АЗАИНДОЛИН Изобретение относится к усовершенствованию способа получения 6-хлор-азаиндолина, который может найти применение в качестве полупродукта в синтезе биологически активных веществ.В литературе известен способ получения 6-хлор-азаиндолина, заключающийся в том, что бутиролактон обрабатывают в автоклаве аммиаком, полученный амид у-оксимасляной кислоты действием хлорокисн фосфора переводят в соответствующий нитрил, конденсацией которого с малонилхлоридом получают 2-хлор,6-днокси-З- (рхлорэтил) -пирпдин. Последний нагреванием с хлорокисью фосфора в запаянной стеклянной трубке (5 ч при 180 С) превращают в 2,4,6-трихлор-З- (р-хлорэтил) - ннрнднн, взаимодействием которого в автоклаве со спиртовым аммиаком (4 ч прп 200 С) получают целевой продукт 11.Как видно, указанный способ мпогостадиен и требует сложного аппаратурного оформления.Целью изобретения является упрощение процесса.Поставленна цель достнгастся описываемым способом получения 6-хлор-азаиндолина общей формулы заключающимся в том, что 1-бензил-хлор-циан-азапндолпн обрабатывают фосфорной кислотой при температуре 190 - 210 С.1 о При этом одновременно протекает омыление нитрильной группы до карбоксигруппы, декарбоксплнрованпе последней и отщепленпе бензпльной группы в положении 1 азаиндольного ядра, чего нельзя было за ранее предположить, так как обычно снятиебензольной группы в положении 1 азаиндольного цикла требует действия водорода в присутствии катализаторов, например палладия.20 Предлагаемый способ одностадпен и технологически прост.П р и м е р. Смесь 4,0 г (14,8 ммоль) 1 бензнл-хлор-цпан-азапндолпна н 20 г 100%-ной фосфорной кислоты нагревают 25 при 190 - 210 С в течение 30 мпн. Охлаждают, нейтрализуют реакционнл ю массу 70 мл водного раствора аммиака, экстрагируют хлороформом, сушат экстракт суль,сан,ют фосфорно е 190 - 210 С сточники инфо во внимание гетероциклич . 550 - 54. 0 обрабатыва температур й кислотой рмации, при экспертизеескпх соединений,принятые 1. Химия Ха 3, 1969,Составитель И. Бочарова едактор Т. Никольская Техред В. Серикова Корректор 3. ТарасовЗаказ 1201/9 Изд, Мо 348 Тираж 497 ПодписноеНПО Поиск Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 фатом магния. После удаления растворителя и перекристаллизации продукта из смеси бензол - гексан получают 1,5 г (66%) 6-хлор-азаиндолина с т. пл. 113 в 1 С,Проба смешения полученного продукта с заведомым образцом 6-хлор-азаиндолина, полученным по известному способу 1, не показывает депрессии температуры плавления,Найдено, %: С 54,25; Н 4,27; К 17,77; С 1 22,96.С,Н,С 1 К,.Вычислено, %: С 54,37; Н 4,57; К 18,21; С 1 22,94. Формула изобретения Способ получения 6-хлор-азаиндолинабщей формулы отличающийся тем, что, с целью упро щения процесса, 1-бензил-хлор-цианазапндолин общей формулы
СмотретьЗаявка
2624598, 14.04.1978
ВСЕСОЮЗНЫЙ НАУЧНО-ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ХИМИКО-ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ ИМ. С. ОРДЖОНИКИДЗЕ
АЗИМОВ ВЯЧЕСЛАВ АЛЕКСАНДРОВИЧ, ЯХОНТОВ ЛЕОНИД НИКОЛАЕВИЧ
МПК / Метки
МПК: A61K 31/437, C07D 471/04
Метки: 6-хлор-5-азаиндолина
Опубликовано: 30.06.1980
Код ссылки
<a href="https://patents.su/2-743999-sposob-polucheniya-6-khlor-5-azaindolina.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 6-хлор-5-азаиндолина</a>
Способ получения производных пиперазина
Номер патента: 499806
Опубликовано: 15.01.1976
Авторы: Антон, Курт, Петер, Эрнст-Отто
МПК: C07D 403/12
Метки: пиперазина, производных
...связывающегокислоту средства при кипячении с последующимвыделением целевого продукта в виде основанияили соли известными приемами.Исходные соединения могут быть полученыобычными методами синтеза, Например, 4.бензил.оксианилин подвергают взаимодействию с 13 - хлор.зтилнзоцианатом н получают соединения формулы(т, пл. 176 С) ое, обрабатывая гидр охлори дом е, переводят в производное имидамулы (т.пл, 226 С)Корректор Е. Скучка Редактор В,Филиппова Заказ 1127/539 Тираж 554 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж - 35, Раушская наб., д. 4/5Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 3каталитическим гидрированием получают соединение формулы 1, (т.пл, 180...
Способ получения двуокиси хлора
Номер патента: 997600
Опубликовано: 15.02.1983
Авторы: Артур, Блайне, Гарольд, Герберт
МПК: C01B 11/02
...хлората еталла 0,5- 10 моль/л и солянойслоты 10 н. при 0- 106 С. В качестве атализатора используют ионы серебрамарганца, вводимые в количестве ,02-0,3 г/л и 0,5- 1,5 г/л соответственно. Получают смесь двуокиси хлора с хлором при соотношении 1:,682-1,36)и раствор хлорида металщ 32Ф 4аСоставитель В.ГродзовскаяРедактор Н.И 1 выдкая Техред,М.Костик . , КорректорА.Дзятко: е а ж в е ю еевв е в Заказ 964/79 Тираж 469 8 НИИПИ Государственного комитета СССР по делам,изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5Подписное филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 Э 99760 повысить его производительность и получать хлорид щелочного металла в кристаллическом виде одновременно с получением двуокиси хлора.П р и м е р . В...
Способ получения ангидридов 1-этил-6-фтор-7-хлор-4-оксо-1, 4 дигидро-хинолин-3-карбоновой кислоты и борных кислот
Номер патента: 1604156
Опубликовано: 30.10.1990
Авторы: Агнеш, Анико, Габор, Геза, Золтан, Иштван, Лелле, Мария, Петер, Юдит
МПК: C07D 215/56, C07F 5/02
Метки: 1-этил-6-фтор-7-хлор-4-оксо-1, ангидридов, борных, дигидро-хинолин-3-карбоновой, кислот, кислоты
...гидро-хинолин-З-карбоксилата, Реакционная смесь перемешивается при 110 С в течение 2 ч, охлаждается до ниже 10 С и разбавляется 100 мл воды. Охлажденная реакционная смесь оставляется кристаллизоваться в холодильникев течение ночи. На следующее утро осажденные кристаллы отфильтровываются, промьваются водой и сушатся, Таким образом получается 33,5 г бар- ди(ацетокси)ангидрида 1-этил-фтор-хлор-оксо,4-дигидро-зинолин-карбоновой кислоты. Выход 84,4%.о Продукт разлагается при 274 С.Вычислено, %: С 48,34; Н 3,543 Б 3,52,С Н 1 РС 1 ВЮНайдено, %: С 48,48; Н 3,43; Н 3,571П р и м е р 4. 2,74 г борной кислоты и 22,6 г ангидрида уксусной кислоты подвергаются взаимодействию в присутствии 2 мг хлористого цинка, К ангидриду уксусной...
313357
Номер патента: 313357
Опубликовано: 01.01.1971
Авторы: Бартон, Иностранна, Иностранцы, Норман, Соединенные
МПК: C07F 9/38
Метки: 313357
...добавлягот к раствору диметил-циспропепилфосфоната (0,01 ноль) в метиленклориде (20 лгл) при 2 РС с получением (1-диметоксифосфонил - 1,2 - пропилеи) - ибутилсульфопийбромида. Затем добавляют ;, стат сереоря (0,07 б,1 голь) в нитрометане ;,О,нл), смесь перемешивают и нагревают при 50 С, После отгонки растворителя и экстр агирования остатка эфиром и отгонки эфира в вакууме получают диметил (1-и-бутилтио - 2 - яцетоксипропил) - фосфонат.Стадия В. (1-Диметоксифосфонил - 1- Окси - 2 - пропил) - чи - и - оутилсульфониййодпд.Взяв диметил-(1-и-бутилтио - 2 - ацеток и- пропил) - фосфопат и и-бутилйодид вместо диметил -,1-окси-(этплтио) - пропил-фосс:опята и этплйодидя из стадии В примера 5, и поступая, как там описано, получают (1-диметокспфо;...
378011
Номер патента: 378011
Опубликовано: 01.01.1973
Авторы: Бертольд, Герхард, Иностранцы, Рудольф, Ульрике
МПК: C07D 241/04
Метки: 378011
...из этанола, имеет т. пл. 186 С.2.4 - Дихлор - 6,7 - дцметилтиено (3,2-а)- пиримидин - цз 2,4 - диокси - 6, 7 - диметилтпсно (3.2-а) - пиримидина и хлорокиси фосфора. Продукт, получаемый перекристаллизацией из уксусного эфира, имеет т. пл.169 С.2,4 - Лихлор - 6 - фепилтпено (3,2-а) - пиримидин - из 2,4 - диокси - 6 - фенилтиено (3,2-а) - пиримцдина и хлорокцси фосфора. Продукт, получаемый перекристаллизацией цз ацетона, имеет т. пл. 175 - 177 С.П р и м е р 6, 2 - Метилсульфонил - 4 - морфолинотиено (3,2-а) -пиримидин,К раствору 2,7 г (0,01 моль) 2-метилмеркапто - 4 - морфолинотиено (3,2-а)- пиримидина в 25 мл ледяной уксусной кислоты при 25 С в течение 15 мин прикапывают 3,5 г (0,022 моль) перманганата калия, растворенного...
Предыдущий патент: Способ получения 5-метилентиазолидиндионов-2, 4 или их производных
Следующий патент: Способ получения полиариленфосфористых кислот
Случайный патент: Механизированная крепь сопряжения