Способ получения алкиловых эфиров 2, 3-дифинилинден-1 карбоновой кислоты

О П И- А Н ИИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз СоветскихСоциалистическихРеспубпии)М. Кл.С 07 С 69/7 с присоединением заявки 7 С 67/ удвРстеаиици митат СССР а делам изобретеиий и ютритий3) Приорите убликовано 25,03.80. Бюллетень йЪ 1 ата опубликования описания 28.03.80. Н. Домин рдена Ленина и ордена Трудового Крвсн рственный университет им. А. А. Ждано енинградскии намени госу(71) Заявител 54) СПССОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛОВЫХ ЭФИие которого связано с многостатрудоемким процессом с невысоыходвми (30-50%) на каждой ста усовершенствлкиловыхбретение относится к ому способу получени 2,3-дифенилиндены, которые могут бьпрепаративной оргат получендийнымкими вдии,Наиболее близким к изобретению является способ получения алкиловых эфиров 2, 3-дифенилинден-карбоновой кислоты нагреванием алкиловых эфиров2, 3, 3-трифенилциклопропен-карбоновойкислоты в присутствии закисного стеаратв меди при 60 С в атмосфере аргона 3.Недостатком этого способа являетсянеобходимость проведения процесса в ат-,мосфере аргона с использованием труднодоступного и легкоокисляюшегося стеарата закисной меди.Целью изобретенияние способа получениянилинден-карбоновой кЭто достигается нагреванием соответствуюших эфиров 2,3, 3-трифенилциклопропен-карбоновой кислоты в присутствии катализатора с последующим выделением целевого продукта, В качестве катавованн эфиров- . карбоновой ть ис пользоической хим активных ве кислот ваны логическ является упрошеэфиров 2,3-дифеислоты. в и гента,шеств,Известен способ получения влкиловыхэфиров 2,3-днфенилинде н-кврбоновыхкислот нагреванием алкиловых эфиров 2,то3, 3-трифенилциклопропен-карбоновойкислоты при 170 С 1, Выход 85%.Недостатками данного способа являются относительно невысокий выход целевого продукта и высокая температура процесса.Известен способ получения алкиловыхэфиров 2, З-,лифенилинден-кврбоновыхкислот этерификвцией 2,3-дифенилинден-карбсновой кислоты влквнолвми ЯВыход 80%,Недостатками этого способа являютсяболее низкий выход конечного продуктслжкность синтеза исходного реа В 2,3-ДИФЕНИЛИНДЕН722900 3лизатора используют трифторуксуснуюкислоту и процесс ведут при 35-40 С.11 р и м е р 1. Получение метилового эфира 2,3-дифенилинден-карбоновойкислоты,К раствору 0,5 г метилового эфира2, 3,3-дифенилциклопропен-карбоновойкислоты в 10 мл хлористого метиленаприбавляют 2-3 капли трифторуксуснойкислоты. Раствор нагревают при 35-40 С6в течение 15 мин, затем промывают водой, сушат, растворитель испаряют в вакууме, а остаток перекристаллизовываютиз метанола. Выход метилового эфира2, 3-дифенилинден-карбоновой кислоты(т.пл. 148"С) составляет 0,48 г (96%).Найдено,%: С 84,5; Н 5,7.Вычислено, %: С 84,6; Н 5,6,П р и м е р 2. Получение этиловогоэфира 2,3-дифенилинден-карбоновой ки-.слоты,По приведенной выше методике из0,5 г этилового эфира 2,3,3-трифенилциклопропен-карбоновой кислоты получают 0,45 г (90%) этилового эфира2,3-дифенилинден-карбоновой кислотыс т,пл. 104-106 С (из метанола).Найдено,о: С 84,6; Н 6,0,Вычислено,%: С 84,7; Н 5,9.Предлагаемый способ более прост восуществлении, так как не требует инертной атмосферы, В качестве катализатора вместо труднодоступного и легкоокисляюшегося стеарата закисной меди используют легкодоступный стабильный реактивтрифторуксусную кислоту (продажный реактив). Температура процесса снижена в1,5 раза. Формула изобретенияо Способ получения алкиловых эфиров2,3-дифенилинден-карбоновой кислотынагреванием соответствующих эфиров2, 3, 3-трифенилцикло проне н-кар боновой кислоты в присутствии катализаторас последующим выделением целевого продукта, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что,с целью упрощения процесса, в качестве 20катализатора используют трифторуксусную кислоту и процесс ведут при 3540 С. Источники информации,принятые во внимание при экспертизе,31, Разин В,ВРудь Е, МЖор Х,1976, 12, с, 689.2./д,А, РеНЬ,З,Ю. МКьог, Э.Агп, О 1 егп.Эос 1977, 99, с, 63723. Авторское свидетельство СССРМо 427924, кл, С ОС С 69/76, 1972СоЬтавитель Н. Токарева1 дактор Т. Смирнова Техред С. Мигай, Корректор Г. СкворцоваЗаказ 301/13 Тираж, 4 95 Подппсно.ЦНИИГП Государственного комитета СССпо делам изобретений и открытий113035, Москва, К, Раушская наб., д. 1/5Филиал П 1 П 11 атент", г. Ужгороа ул. 1 рсх ктная, 4