Способ получения 1-фенил-1-мезитилэтилена

Сфвэ Советскнк Сецнвпнстнчесинк Респубпни(22) Заявлено 220777 (21) 2508947/23-04с присоединением заявки РЙ(45) Дата опубликования описания 080 З.78(51) М. Кл. С 07 С 11/04 С 07 С 15/18 Государственный комитетСовета Министров СССРно делам изобретенийи открытий(7) Заявитель Московский ордена Трудового Красного Знамени институт нефтехимической и газовой промышленности им. И.М,Губкина(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-фЕНИЛ-МЕЗИТИЛЗТИЛЕНА Изобретение относится к усовер:,аействованному способу получения 1-фенил-мезитилэтилена, который находит применение при производстве синтетических смол, красителей и лекарствен- "ных препаратов. В патентнрй и научно-технической литературе известны способы получения 1-фенил-мезитилэтилена, напри мер 1-фенил-мезитилэтилен получают взаимодействием ацетомезитилена с фенилмагнийбромидом з среде инертного растворителя (изобуталь) при18 45 С в течение 14 ч с последующей дегидратацией соответствующего третичного спирта. Выход целевого продукта не превьыает 17,6 зес.% 1 .Наиболее близким по технической сущности к описываемому способу является способ получения 1-фенил- -мезитилэтилена, в котором он может быть получен алкилированием бензола 2,4,6-триметилспиролом в присутствии ацетата палладия 2 . Чо этому способу выход 1-фенил-мезитилэтилена составляет 5,0 вео,Ь. Недостатками этого способа являются низкий выход 1-фенил-мезитилэтилена и высокая стоимость катализатора,Делью изобретения является повышение выхода 1-фенил-мезитилэтиленаПоставленная цель достигается.ойисываеьям способом получения 1-фенил-мезитилэтилена, заключающимсяв том, что мезитилен алкилируют фенилацетиленом в присутствии кислотного катализатора. В качестве кислотного катализатора используют молекулярное соединение безводной ортофосфорной кислоты со фтористымбором, или хлористый алюминий иликонцентрированную серную кислоту.Кислотный катализатор поедпочтительно вводят в процесс в количестве 3,5-14,0 вес.Ъ от мезитилена,процесс ведут предпочтительно примольном соотношении мезитилен:фенилацетилен, равном 6-15:1 и температуре 60-90 оС,1-Фенил-мезитнлэтилен выделяюткак поавило ректификацией (контрольза чистотой продукта ведется методомгазожидкостной хроматографии).Предложенный способ позволяет проводить процесс з 1 стадию без применения дорогостоящих и огнеопасныхрастворителей,. позволяет увеличитьвыход целевого продукта с 17,6 до628144 Формула изобретения Составитель А.АнисимовРедактор Л.Новожилова Техоед Н.Андрейчук Корректор И.Демчик Заказ 5734/21 Тираж 559 Подписное цНИИПИ Государственного комитета Совета Иинистров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб д, 4/577,9 вес.Ъ, сократить время реакциис 14 до 1-2 ч, испольэовать в качестве исходного сырья и катализаторовдоступные промышленные продукты,осуществлять процесс по простой технологии.П р и м е р 1. В четырехгорлуюколбу с термометром, обратным холодильником, капельной воронкой и механической мешалкой загружают 100 гмеэитилена и 10 г хлористого алюминия (7 вес.Ъ от мезитилена) . При60 С добавляют по каплям раствор10 г фенилацетилена в 40 г мезитилена со скоростью 100 мл/ч (около 60капель/мин). После добавления всегоколичества раствора перемешиваниепродолжают еще в течение 1 ч (общеевремя реакции 80 мин). Выход 1-фенил-меэитилэтилена 59,0 вес.Ъ .П р и м е р 2. Реакцию проводятпри 60 С, количество НР 04 ВГо7 вес,Ъ от меэитилена, мольном соотношении меэитилен:фенилацетилен12:1, время реакции 90 мин, Выход1-фенил-меэитилэтилена 77,9 Ъ.П р я м е р 3. Реакцию проводятнри 25 С. Прочие условия реакции аналогичны примеру 2. Выход 1-фенил-меэитилэтилена 59,5 вес.Ъ.П р и и е р 4. Реакцию проводятпри 90 С,Прочие условия реакции аналогичны примеру 2. Выход 1-фенил-меэи-тилэтилена 66,4 вес.Ъ.П р и м е р 5. Реакцию проводятпри количестве НЭР 04ВГд 3,5 вес.Ъот меэитиленаПрочие условия реакции аналогичнпримеру 2, Выход 1-фенил-меэитилэтилена 59,0 вес.Ъ .П р и м е р 6, Реакцию проводятпри количестве НЗР 04 ВГ 14 вес.Ъот меэктилена. Прочие условия реакции аналогичны примеру 2.Выход 1-фенил-),-меэитилэтилена66,8 вес.Ъ. П р и м е р 7. Реакцию проводятпри мольном соотношении меэитилен:фенилацетилен, равном б;1. Прочиеусловия реакции аналогичны примеру2. Выход 1"фенил-мезитилэтилена57,6 вес.Ъ.П р и м е р 8, Реакцию проводятпри мольном соотношении мезитилен:фенилацетилен, равном 15:1, Прочиеусловия реакции аналогичны примеру2. Выход 1-фенил-меэитилэтилена10 76,5 вес.Ъ. 15 1, Способ получения 1-фенил-мезитилэтилена путем реакции каталитического алкилирования, о т л и"ч а ю щ и й с я тем, что, с цельюувеличения выхода целевого продукта, З) мезитилен подвергают алкилированиюфенилацетиленом в присутствии кислотного катализатора - молекулярногосоединения безводной ортофосфорнойкислоты с фтористым бором, или хлористого алюминия, или концентрированной серной кислоты.2. Способ по п.1, о т л и ч а ющ и й с я тем, что процесс проводятопри 60-90 С при мольном соотношениимезитилен:фенилацетилен - 6-15:1.3. Способ по пп. 1 и 2, о т л ич а ю щ и й с я тем, что кислотныйкатализатор вводят в количестве 3,514,0 вес.Ъ от меэитилена.Источники информации, принятые во З 5 внимание при экспертизе:1. Кулибеков М.Р. К вопросу о ре"акции ацетомеэитилена с магнийорганическими соединениями. Азерб. Хим.журнал, Р 5, 1963.40 2,В.Моио,Х.Мааса,М.3 с 1 ц оГ,3 ию,64 МО, РЕаСОая О 1 а-ООИУ 2 МЕ Енб а 1 И ЪЕКген (и йе рЕЗВЕксе О 1 раИОЗ(иЕ (11)асе -1 а 1 е,ЪпЦ,СЦ Зор,4(,О 4 1055- 105 Ь, Ий