Способ получения -эритро-0, 0, -трибензоилдигидросфингозина

Номер патента: 487877

Авторы: Будкова, Завьялов

ZIP архив

Текст

.Ф, фОП КСАНИЗОБРЕТЕК АВТОРСКОМУ СВИДЕТ Союз Советских Социалистицеских Республик7877 б 1) тельно 07 З ( 22) 1. Кл. С 07 с 101/20 лен с присоединением заявки осударственныи комитетСовета Министров СССРпо делам изобретенийи открытий 3) Приоритет 0.75, Бюлл убликованДата опубликования описания 2 72) Авторы изобретени. И. Завья и Т, К. Будкова ститут органической химии им. Н(71) линско итель 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕН 1 Ч-ТР И БЕ НЗО ИЛД И ГИ Р 1.-Э Р И Т РО-О, СФИНГОЗИНА усовершенство 0,0 Х-трибензо.-эритродигидроо предшествених в состав ткаи человека.ния Р 1.-эритроингозина взаимооилоксазолинона тацовлением прогидридом натрия ющейся смеси -Х-бензоилдигидцелевого продукВыход Р 1.-эритро,0 Х-трибензоилдигидросфингозина низок (12% в расчете на исходный 2-фецил-пальмитоилоксазолинон) и процесс длптелеп (около бО ч).С целью устранения указанных недостатков предложен способ получения Р 1 -эритро- -0,0 Х-трибензоилдигидросфингозина, заключгпопцгйся в том, что 2-фепил-пальмптоилоксазолипопподвергают метанолизу с последующим восстацовлеппем метнлового эфира пальмптоплбепзамндоуксусной кислоты боргцдридом натрия в спирте, Образующуюся при этом смесь эритро- и трео-изомеров Р 1.-К-бепзоилдигидросфицгозина бензолиру 1Изоорстсппе относится к ванному способу получения ильного производного Р сфингозина - биологическо цика сфинголипидов, входящ цей мозга млекопитающихИзвестен способ получе О, О, Х-трибензоилдигидросф действием 2-фенил-пальмит нас формальдегидом, восс межуточпого оксикетона бор и бепзоилированцем образу эритро- и трео-изомеров Р 1. росфицгозипа с выделением та известными приемами,ют и выделяют целевои продукт известным приемом.П р и м е р.Смесь эритро- и трео-изомеров Р 1.-М-бензоилдигидросфингозина.Метпловый эфир пальмитоилбензамидоуксусной кислоты получают нагреванием 2-фецпл-палыгитоилоксазолинонас метиловым спиртом по ранее описанной методике.10 К раствору 1,2 г метилового эфира пальмитоплбензамцдоуксусцой кислоты в 75 мл спирта прп перемешпвацип постепенно добавляют 0,24 г боргпдрпда натрия, перемешивают еще 4 ч прп 20 С, разбавляют 200 мл 15 воды, подкисляют уксусной кислотой по Конго и экстрагируют хлороформом. После удаления растворителя остаток перекрпсталлизовывают цз я-гептана. Получают 0,84 г (75"Ь) смеси эрптро- и трео-цзомеров Р 1.-К-бецзо цлднгидросфингозцца с т. пл. 85 - 91 С,Е = О,бО (ТСХ, сплпкагель по Шталю, система бензол-ацетон, 4:1), 11 К-спектр (КВг, см -): 1 б 40 (СОХ, 2922 (ОН).Р 1.-Эрцтро.0 . -трпбензоиллпгцлросфпн гозин.К раствору К 38 г описанной выше смесиэрцтро- и трео-изоме 1)ов Р 1.-М-бецзоплдигцдросфицгозцца в О мл сухого пиридина при охлаждении (О - 5"С) и перемешивации порзо циями прибавляют 0,8 мл хлористого бензоиРедактор Е. Хорина Корректор О. Тюрина Заказ 705 Изд, Ма 1912 Тираж 529 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5МОТ, Загорский филиал 3ла, затем оставляют на 4 ч при 20"С и разбавляют водой (30 мл), Выпавший остатокотфильтровывают, промывают водой и дважды перекристаллизовывают из спирта. Получают 0,32 г (или 32 в расчете на исходный2-фенил-пальмитоилоксазолинон) Р 1.-эритро-О,О Х-трибензоилдигидросфингозина ст, пл. 141 - 143 С, К = 0,65 (ТСХ, силикагельпо Шталю, бензол-ацетон, 9;1), ИК-спектр(КВг, см ): 3370, 2932, 2955, 1725, 1648,1540, 1280, 1105, 1115, 720.Найдено, /с: С 76,38; Н 8,30.СзаНз 11 10 з.Вычислено, %: С 76,20; Н 8,32,Способ получения Р 1.-эритро-О,О Х-трибен зоилдигидросфингозина из 2-фенил-пальмитонлоксазолинонас последующим выделением целевого продукта путем бензоилирования, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода и упрощения технологического 10 процесса, 2-фенил-пальмитоилоксазолинон подвергают метанолизу с последующим восстановлением метилового эфира пальмитоилбензамидоуксусной кислоты боргидридом натрия в спирте.

Смотреть

Заявка

1965926, 24.10.1973

ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ИМ. Н. Д. ЗЕЛИНСКОГО

ЗАВЬЯЛОВ СЕРГЕЙ ИВАНОВИЧ, БУДКОВА ТАТЬЯНА КОНСТАНТИНОВНА

МПК / Метки

МПК: C07C 101/20

Метки: трибензоилдигидросфингозина, эритро-0

Опубликовано: 15.10.1975

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-487877-sposob-polucheniya-ehritro-0-0-tribenzoildigidrosfingozina.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения -эритро-0, 0, -трибензоилдигидросфингозина</a>

Похожие патенты