Способ получения сложного метилового эфира (3-оксо-2 пропилциклопентил)-уксусной кислоты

(33) фран1 Я) УДК 547,482261. ,07 (088.8) убликовано 25.08.75 Бюллетень31ата опубликования описания 19,11.75 Иностранцыье и Поль Жозе Тесса 2) Автор анци ел изобретени Иностранная фирмаоным Дез Этаблиссман, Р(71) Заявитель "Сосье ЛОЖНОГО МЕТИЛОВОГО ЭФИРАКЛОПЕНТИЛ)-УКСУСНОИ КИСЛОТЫ 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (3-ОКСО-ПРОПИЛ Изобретение относится к с ия замешенного эфира уксусно к получению метилового эфир -пропил-циклопентил)-уксусно формулы пособу пол ическое гидрирование можн ислоты, т.е (3-оксоенением их,как па ять, наприме оров гидрировани родий на угле,и кобальт Ренея. о катализатора оис а ислоты ебляемоесоставляетдный матех 2 а льтате гидрирования в обшем одукт, содержаший преимушес изомеры формулы В ре О лучают но транс(и) лучаемый эфир может быть исполькосметической промышленности. 1 Ь ванП с,о на известном лучение его основ метод Сжный эфир формуль зомерных вйда, т. меет два тителиожем одифицировать таклся продукт, содео цис-изомеры. Эторированием в при Гидрирование можно м образом, чтобы получ жащий преимушествен может достигаться ги сутствии производного транс м пол находиться в писСложный эфир полу еского гидрировани о эфира (3-оксо- нил)-уксусной кисл ют п ката- мети- иклоложно ловогпенте пропилты. люминия В этом осуднрстноннын номнтоСовото Министрон СССРпо долам изобретнннйн открытий стеремогутнии.литич Каталио",ушествлкатализатладий или Ь никель илколичеств 1-10 вес. прим ятак лати Упот482040 4гидрируют до прекращения поглощения водорода. После охлаждения отфильтровывают от катализатора, выливают в водуи трижды экстрагируют с применением 5 100 мд петролейного эфира, фазу петролейного эфира промывают до нейтральнойреакции 14 перегоняют. В результате получают 53 г сырого продукта, которыйпосле ректификации под уменьшенным 10 давлением дает 43,8 г сложного эфира(3-оксо-пропил-циклопентил)-уксуснойкислоты т. кип. 7)-80 оС/0,1 мм рт. ст,Ю= 1,4627. Выход продукта 75%,По анализу газовой хроматографии 15 продукт содержит более 85% цис-изомера,ИК-спектр: 1735, 1405, 1255, 1190и 1170 см. случае лолучают продукт гидрирования,содержащий более 85% цсис-изомеров.В качестве производных алюмийия целесообразно применять алкоголяты алюминия, Последний прибавляют к реакционнойсмеси в чистом виде или в виде реагентов,из которых он образуется, например в виде смеси, состоящей из алкила алюминияи спирта.В качестве алкоголята алюминия предпочтительно применяют метилат алюминия.Это позволяет избегать переэтерификацииисходного или целевого продукта метиловым спиртом, В этой связи для данного1,процесса метанол предпочтителен как растворитель.Количество производного алюминиясоставляет 1 г атом алюминия на 1 г мольисходного вещества.Каталитическое гидрирование предпочтительно осуществляют при давлении 3-10кг/см 2 и температуре 30-80 оС.Если желательно, цис-изомер можноэпимеризировать в транс-изомер нагреванием в присутствии основания, напримерме пиита натрия. 1. Способ получения сложного метилового эфира (3-оксо-пропилциклопентил)-уксусной кислоты, о т л и ч а ющ и й с я тем, что сложный метиловый 2 й эфир (3-оксо-пропил-циклопентенил)- уксусной кислоты подвергают гидрированию в присутствии известных катализаторов гидрирования с последующим выделением целевого продукта известными ЗО способами.2. Способ по и, 1, отличающ и й с я тем, что, с пелью преимущественного получения цис-изомера целевого продукта, в качестве катализатора 35 используют производные алюминия, например алкоголят алюминия.3, Способ по и, 1, о т л и ч а ющ и Й с я тем, что гидрирование проводятпри 30-80 оС.40 Составитель 1" Ан и,КоРРектоР Т.1 ревцова Редактор 11.Джарагетти Техред Н,Ханеева 3 аказф Изд. М Я Тираж 529 1 олнисное Ц 1111 И 11 И 1 огудврственного нсссспсе 1 а Совета Министров СССР по делам изобретений и сткрытнй Москва, 113035, Раугнская наб. 4 11 релприягие с 1 атеит, Москва, Г 5 с 1, Бережковская нвб., 24П р и м е р 1, В продутый азотом сосуд (обьем 1 л) помешают в течение .30 ьссн 210 мл свободного от воды ме 1"ваноса и 63,2 г триизобутилалюминия.Полученный раствор нагревают в течение часа с обратным холодильником, охлаждаит и затем вместе с 6,5 г палладия на угле (5,3 вес,% Гс ) помешают в авто- ксив. Прибавляют 58,8 г сложного метилового эфира (3-оксо-пропил-циклонс нтенил)-уксусной кслогы и затем при нгреванни до 40 оС и давлении 10 кг/см 2 Предмет изобретения