Способ получения 1-0-(алкен-1″-ил) -2-ацилглицеринов

Номер патента: 466209

Авторы: Василенко, Евстигнеева, Серебренникова

ZIP архив

Текст

О П И С А Н И Е р) 4662"0"9ИЗОБРЕТЕНИЯ Сова Советских Социалистических Республик(32) ПриоритетОпубликовано 05.04.75. Бюллетень13Дата опубликования описания 26.11.75 Совета Министров ССС по делам изобретений 53) УДК 547.426,21/2) Заявит Московский ордена Трудового Красного Знамени институт тонкой химической технологии им, М, В. Ломоносова-С-аН СНе 0 81(СБН 51 3 сн,асн=1Н-С- ОНСН 20 Н С 6 Н 5) 3 ЙС 1 СС 1,т+ пириди СН,ОСН=СНВВСОС 1Н-С- О СОВ1СН,Ой(С,Н,1 додаацтон СНОСН=о ч,пр 7 у,н-с- асОВвопя 1апнритш СН,ОНаюоюд ридина прибавляют по каплям пвании в течение 45 мин раствонилхлорсилана в 5 мл четырехх и перемеши,5 г трифеористого угИзобретение относится к способу получения плазмалогенных диглицеридов, которые могут быть использованы в качестве исходных соединений в синтезе фосфорсодержащих плазмалогенов.Известен способ получения гомологической смеси 1-О-(алкен-ил) - 2 - ацилглицеринов ферментативным расщеплением природных и синтетических нейтральных плазмалогенов панкреатической липазой,Однако природные и синтетические плазмалогены малодоступны, липолитические ферменты дефицитны, а разделение полученной смеси продуктов очень сложно. Пример, К раствору 0,5 г транс-О-гексадецен - 1 - ил - зп-глицерина в 5 мл сухого четыреххлористого углерода и 1 мл сухого пиС целью расширения сырьевой базы и получения индивидуальных соединений предлагается 1-0- (алкен- Г-ил) -глицерин обрабатывать трифенилхлорсиланом, взятым обычно в 7%- ном мольном избытке, в среде четыреххлористого углерода и пиридина, затем хлорангидридом высшей жирной кислоты и полученную реакционную массу, содержащую алкоксисилан, подвергать сольволизу, предпочтительно в присутствии кислого фтористого аммония, в водно-ацетоново-пиридиновой среде.Целевой продукт выделяют известными приемами.Реакция протекает по схеме:466209 Предмет изобретения Составитель М. Меркулова Текред Т. КурилкоРедактор Т, Шарганова Корректор О. Тюрина Заказ 2697/3 Изд,637 Тираж 529 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 лерода, выдерживают 3 час при 20 С, приливают 1 мл пиридина, в течение 15 мин при перемешивании прикапывают раствор 0,4 г хлорангидрида стеариновой кислоты, оставляют на 12 час при 20 С, отфильтровывают осадок и промывают его 50 мл четыреххлористого углерода. Объединенный фильтрат упаривают, добавляют к остатку 5 мл ацетона, 1 мл пири- дина, 0,5 мл воды и 0,3 г кислого фтористого аммония, кипятят 15 мин, охлаждают, выливают в воду, экстрагируют эфиром и сушат сернокислым натрием. Экстракт упаривают, хроматографируют остаток на колонке с силикагелем, элюируя 1-О-(алкея-ил)-2-стеароилглицерин смесью петролейного эфира и эфира (5;1). Выход 0,66 г (71,5/о); т. пл.51 - 53 С; К/ 0,65 (силикагель Л, пропитанный борной кислотой, эфир - петролейный эфир, 2:1); К/ 0,31 (окись алюминия 11 ст. акт., хлороформ), К/ 0,5 (силуфол %-244, петролейный эфир - эфир, 2: 1); а о = + 5,27 (с = 1, хлороформ) .ИК-спектр, см-. 3500, 1740, 1655, 930, 715.Найдено, о/о. С 75,87; Н 12,16.С 37 Н 7204.Вычислено,: С 76,22; Н 12,40. Исходя из алкениловых эфиров глицерина,можно получить плазмалогенные диглицериды с различными ацильными и винильноэфирными остатками.5 1, Способ получения 1-0- (алкен-ил) -2 ацилглицеринов, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью расширения сырьевой базы и получения индивидуальных соединений, 1-О-(алкен-ил) - глицерин обрабатывают сначала трифенилхлорсиланом в среде четыреххлористого углерода и пиридина, затем хлорангидридом высшей жирной кислоты и полученную реакционную массу, содержащую алкоксисилан, подвергают сольволизу в водно-ацетоново-пиридиновой среде с последующим выделением целевого продукта известными приемами.2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и й с я тем,что используют трифенилхлорсилан в 7 о/о-ном мольном избытке.3. Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и й с я тем, 25 что сольволиз проводят в присутствии кислогофтористого аммония.

Смотреть

Заявка

1945853, 10.07.1973

МОСКОВСКИЙ ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ИНСТИТУТ ТОНКОЙ ХИМИЧЕСКОЙ ТЕХНОЛОГИИ ИМ. ЛОМОНОСОВА

ВАСИЛЕНКО ИВАН АЛЕКСАНДРОВИЧ, СЕРЕБРЕННИКОВА ГАЛИНА АНДРЕЕВНА, ЕВСТИГНЕЕВА РИМА ПОРФИРЬЕВНА

МПК / Метки

МПК: C07C 69/30

Метки: 1-0-(алкен-1"-ил, 2-ацилглицеринов

Опубликовано: 05.04.1975

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-466209-sposob-polucheniya-1-0-alken-1-il-2-acilglicerinov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 1-0-(алкен-1″-ил) -2-ацилглицеринов</a>

Похожие патенты