Способ получения уреидофенокси2-окси-3-аминопропанов

р 450397 ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистических РеспубликАТЕНТ 1) Зависимый от патента М. Кл. С 07 с 93/00 С 07 с 93/06Государственный иомнте овета Министров СССР по делам изобретений и открытий(53) 47.333.0088.8) Дата опубликования описания 09,0 2) Автор изобретен Иностранец Макс Вильгельм1) Заявите ПОЛУЧЕНИЯ УРЕИДОфЕНОКСИ-ОКСИ- АМИНОПРОПАНОВ 4 СП тносится ий уре обладающ и могу способу получения дофенокси-окси- их фармакологичещих найти применеИзобретение о овых соединен минопропанов, кой активностью ие в медицине, Полученные по инения имеют ОНО-СНг-СЬ-СКг %1- о.Б-Н емому способу соермулу 1 предлабщую ф-изопропил-(о-мксазолидинонисутствии, напр 1 - алки ненасыщ й остато нее 4 ат , что 3 метил)-о у в пр гдей -ский углево. К вместе име- аключающий- етилоилоксиподвергаютимер едкого ствуют данные о полу азанной выше структу ературе отединений,Предлагаемый сподофенокси-оксится в том, что соеди б получения новых уреонопропанов заключание общей формулы 11 0 и Ф где Кт - водород или алифатическии углеводородный остаток, который может быть за мешен, Кг - алифатический углеводородный остаток, который может быть замешен, или же К 1 и Яг вместе - двухвалентный углеводородный остаток алифатического характера, который может содержать, например атом ки слорода, серы или азота; Кз - алифатический или циклоалифатический остаток и К 4 - водород, низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, циклоалкил, фенил-низший алкил и низший алкоксил, фенил-низший алке нилоксил, низший алкинилоксиостаток, галоид, а также замещенный низший алкил, фенокси, - трифторметил или цианогруппа, прием уреидоостаток находится в мета- или ара-положении по отношению к К, - остатку. Известен способ получения ненасыщенных минов общей формулы дородны ют не ме ся в том фенокси гидролиз натра.В лит чении со ры 1.450397 15 р, 0 " " ОН11- С - М2П,где К К и К 4 имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы 1 ПХ,2 - СН, - СН - СН, - КН - К, (111)где Кз - имеет указанное значение, Х, - оксигруппа и У, означает реакционноспособную этерифицированную в сложный эфир гидроксильную группу, или Х, вместе с Е образуют эпоксигруппу.Реакция проводится обычным образом в присутствии или в отсутствии разбавителей, конденсационных и/или каталитических средств при пониженной, нормальной или повышенной температуре, при необходимости в закрытом сосуде.Целевые продукты могут быть выделены в свободном виде, в виде соли, рацемата или оптически-активного изомера.Пример 1. 20 г и-(К,ЬГ-диметилуреидо) фенола, 15 г 3-изопропиламино-окси-хлор- пропана и 20 г измельченного поташа перемешивают с 250 мл ацетона в течение 5 ч при 50, Затем нерастворившуюся часть отфильтровывают и ацетоновый раствор упаривают в вакууме. Остаток растворяют в 2 н. соляной кислоте, нерастворившуюся часть отфильтровывают и экстрагируют хлористым метиленом. К полученной водной фазе добавляют 2 н. раствор едкого натра до щелочной реакции и снова экстрагируют хлористым метиленом. После выпаривания растворителя остается 1-1 п- (М,И-диметилуреидо) фенокси-окси-изопропиламинопропан структурной форму- лы 0 Н СКь(ж,),сьносн,снсн,ьнснСН который после перекристаллизации из бензола имеет т. пл. 138 - 139 С,Пример 2. Аналогично примеру 1 можно также получить следующие соединения: 1-1 о-хлор-и- (Х,И - диметилуреидо) фенокси-окси-изопропиламинопропан с т. пл. 130,1-о-аллил-и-(К,К - диметилуреидо) фенокси-окси-изопропиламинопропан с т. пл, 110 - 112; 1-м-(Х,М-диметилуреидо) фенокси - 2 - окси-З-изопропиламинопропан, т. пл. 130";1-1 п-(И-метилуреидо)фенокси- окси - 3. изопропиламинопропан, т. пл. 152 в 1. Предмет изобретения Способ получения уреидофенокси-окси- аминопропанов общей формулы10 ы 4, 0 яО-СНгСН - СНгЫН 3,1 Ч-СЯ-ЗНОн 1,где К - водород, замещенный или незамещенный алифатический остаток; К, - замещенный или незамещенный алифатический остаток или К и К - вместе означают двух валентный алифатический остаток, которыйможет содержать гетероатом; К, - алифатический или циклоалифатический остаток, К 4 - водород, низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, циклоалкил, фенил - низший 25 алкил, низший алкоксил, фенил - низший алкенилоксил, низший алкинилоксил, галоген, а также замещенный низший алкил, фенокси-, трифторметил- или цианогруппа, причем уреидо-остаток находится в мета- или пара-поло жении по отношению к К, - остатку, или ихсолей, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что соединение общей формулы где Кь К и К 4 - имеют указанные значе 40 ния, подвергают взаимодействию с соединением общей формулыХ,к - сн, - сн - сн, - ын - К(ш)где К, - имеет указанные значения, Х, -оксигруппа, а Х - реакционноспособная, этерифицированная в сложный эфир оксигруппа,или Х 4 вместе с У. образуют эпоксигруппу, с50 последующим выделением целевого продуктав свободном виде или в виде соли.