Способ получения дисазометинового пигмента

О П И С А Н И Е (и) 437306ИЗОБРЕТЕН ИЯ Союз Советскик СоциалистическихРеспублик К ПАТЕНТУ 61) Зависимый от патента л. С 09 Ь 55,О(33) ФРГОпубликовано 25,07.74, Бюллетень2 Государственный комитет Совета Министров СССР по делам изобретенийи открытий(088.8) ата опубликования описания 19.02.7 2) Автор изобретения Иностранец Вальтер Даммерт(ФРГ) Иностранная фирма Басф АГ(71) Заявите 4) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИСАЗОМЕТИНОВОГО ПИГМЕНТАачест- нафтай дии пиг пособа пол бщей фора М =СНШ. К - СНт -ОН ырои продукт можно разменатной температуре в пятитве диметилформамида,СО Н Изобретение относится к области получения дисазометиновых красителей, в частности дисазометинового пигмента, который может быть использован для крашения резины, пластмассы, а также в производстве красок и лаков. 5Известен способ получения азометина путем взаимодействия оксисоединения нафтала с гексаметилентетрамином в среде уксусной кислоты с последующим выделением целевого продукта известным приемом. 10Полученный согласно известному способу азометин характеризуется низкими колористическими показателями и низкой красящей способностью, вследствие чего использование его в области крашения ограничено и в целом не. 15 целесообразно.Предложено в известной реакции в кве оксисоединения использовать 2-оксилин-карбоновую кислоту. Полученнысазометин обладает ценными свойствам О мента.Сущность предложенного с учения дисазометинового пигмента о (улы 1 состоит в том, что 2-оксинафталин-карбоновую кислоту подвергают взаимодействию с гексаметилентетрамином в среде уксусной или пропионовой кислоты при 90 в 1 С с последующим выделением целевого продукта известным приемом.Полученный дисазометиновый пигмент обладает высокой красящей способностью, чистотой тона окраски, флюоресценцией в ультрафиолетовом свете, а также хорошей прочностью к физико-механическим обработкам, что позволяет широко использовать его в области крашения и пигментации.В примерах части и проценты даны в весовых частях.Пример 1. К 400 ч. 2-оксинафталинкарбоновой кислоты-(3) в 1000 об. ч. ледяной уксусной кислоты в течение 15 мин при размешивании добавляют 400 ч. гексаметилентетрамина, а затем в течение 6 час выдерживают при 100 С. После охлаждения приблизительно до 60 С осадок отсасывают и суспензию промывают сперва небольшим количеством ледяной уксусной кислоты, потом водой, После сушки получают 381 г. оранжево-желтого порошка с т. пл. 250 С.Для очистки сшивать при комкратном количесПодписное Тираж 678 Лзд, Ъз 238 Заказ 239/7 Сапунова, 2 Типография, пр. 3После отсасывания, промывания водой и сушки получают 356 ч. соединения с т. пл, 2 обС, соответствующего формулеПр и м ер 2. К 400 ч. 2-оксинафталинкар 0 оновой кислоты-(3) в 1200 о 0. ч. ледяной уксусной кислоты в течение 1 часа прибавляют 400 ч. гексаметилентетрамина. Затем в течение 5 час смесь нагревают до 115"С. 11 осле охлаждения до 60"С осажденный продукт отсасывают и промывают сперва ледяной уксус. ной кислотой, а затем метанолом, 11 осле сушки получают 370 ч. оранжево-желтого соединения с т. пл. 250 С,Для очистки сырой продукт можно нагревать в течение нескольких часов в десятикратном количестве ацетона,После отсасывания и сушки получают 350 ч. очищенного продукта с т. пл. 25 С. Путем о 0- работки сырого продукта или очищенного вещества большим количеством диметилформамида при 100 С получают соединение формулы 1 в чистом для анализа виде с т. пл.270 С.Вычислено, %: С 67,87; Н 4,10; Х 6,33; О 21,70,С 25 18112 О 611 аидено,. С 6/,/, 1 4,д; "ч О,4 И 21,о.Мол, вес. 442,4.П р и м е р 3, К 400 ч. 2-оксинафталин-карбоновой кислоты в течение 1 часа в 1150 ч, ледяной уксусной кислоты при медленном нагревании д80 С прибавляют 400 ч. гексаметилентетрамина, а затем смесь в течение б час. выдерживают при 115 С, При температуре приблизительно 60 С отсасывают, а суспензию промывают сперва небольшим количеством ледяной уксусной кислоты, потом водой, После сушки получают 370 ч. оранжево-яелгого пигментного порошка.Для улучшения свойств пигмента 370 ч. сырого продукта размешивают в течение 50 мин в 3700 ч, диметилформамида при 100 С, отсасывают приблизительно при 40 С и промывают метанолом. 11 олучают 320 ч. ярко-желтого пигмента с т. пл. 270 С,Вычислено, %: С 67,87; Н 4,10; Х 6,33; О 21,О.С 25 Н 18 Х 206.Найдено, %: С 67,5; Н 4,3; К 6,5; О 21,7, Мол. вес. 442,4.При мер 4. К 100 ч. 2-оксинафталин-карбоновой кислоты в 1000 ч. пропионовой кислоты прибавляют 100 ч. гексаметилентетрамина, а затем смесь выдерживают в течение 7 час при 100 С, После охлаждения до 60 С отсасывают и суспензию промывают метанолом, После сушки получают 86 ч. соединения формулы 1 в виде желтого пигментного порошка. 5 10 15 20 25 30 35 40 4Для улучшения свойств этого продукта нагревают, например, 50 ч. сырого пигмента в 500 ч. метанола в течение 2 час при размешивании до температуры кипения, затем отсасывают и сушат. Получают 47 ч. желтого пиг. ментного порошка с т. пл. 270 С,Пример 5. 20 ч. соединения формулы 1 в смеси из 200 о 0. ч. этилового спирта, 150 о 0. ч. концентрированной соляной кислоты и 50 ч. воды в течение 2 час нагревают под азотом до кипения. Затем к реакционной смеси при 0 авляют 0,1 ч. сульфита натрия, охлаждают до 30 С, отсасывают осажденный 2-окси-кар 0 оксинафтальдегид-(1), а суспензию промывают водой.После сушки получают 19,2 ч. желтого продукта с т. пл. 192 С. В результате аналитического исследования установлена степень чистоты - 96%.Пример б. 20 ч. соединения формулы 1 в 250 о 0, ч. 5%-ного натрового щелока при 0 лизительно в течение 3 час под азотом нагревают до кипения (до исчезновения запаха аммиака). После охлаждения прибавляют 0,2 ч. сульфита натрия и раствор подкисляют соляной кислотой до рН 1 - 2. При температуре 0 С смесь отсасывают, а суспензию промывают холодной 2 н. соляной кислотой, потом водой. После сушки получают 19 ч. желтого порошка с т, пл. 211 С.В результате аналитического исследования установлено содержание 2.окси-З-кар 0 оксинафтальдегида- (1) - выше 99,3%.Вычислено, %: С 66,7; Н 3,7; О 29,6, С 12 Н 804Найдено, %; С 66,6; Н 3,8; О, 29,5,Мол. вес, 216.Т, пл. полученного согласно примеру 4 соединения 285 С,Способ получения дисазометинового пигмента общей формулы о т л и ч а ю щ и й с я тем, что 2-оксинафталин- кар 0 оновую кислоту подвергают взаимодействию с гексаметилентетрамином в среде уксусной или пропионовой кислоты при 90 в 1 С с последующм выделением целевого продукта известным приемом.