Способ получения монометилового эфира пиносильвина

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН ИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУп 1) 425893 Союз Советских Социалистических Республик(51) М. Кл. С 07 с 43/20 Гасударственный камитет Саввта Мииистрав СССР Г па делам иаабретеиий и аткрьпий(72) Авторы изобретения Н. А. Тюкавкина, В. И. Луцкий, Н. М, Бородина,В. А. Пентегова, А. И. Лисина, Г. Н, Першин и А, Л. Микерина Иркутский институт органической химии,Новосибирский институт органической химии и Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт(54) СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕН ИЯ МОНОМЕТИЛОВОГО ЭФИРА ПИНОСИЛЬВИНАИзобретение относится к способу получения монометилового эфира пиносильвина - 3-метокси-оксистильбена, который находит применение в медицине и сельском хозяйстве.Известен способ получения монометилового эфира пиносильвина путем экстракции из растительного сырья ацетоном, полученный экстракт обрабатывают эфиром, выпавшие при этом аморфныепродукты отфильтровывают. Фильтрат обрабатывают насыщенным раствором бикарбоната натрия и раствором щелочи. Из щелочных вытяжек после подкисления и обработки эфиром отгоняют последний и подвергают многоступенчатой очистке с применением перекристаллизации из органических растворителей и выделяют целевой продукт известными способами.Известный способ сравнительно трудоемкий вследствие своей многостадийности и имеет только лабораторное значение.С целью упрощения процесса органический экстракт перед кристаллизацией подвергают хроматотрафированию на полиамидном сорбенте с последующим элюированием остатка на сорбенте хлороформом, Далее хлороформный элюат после упаривания перекристаллизовывают из бензола.Предлагаемый способ исключает многостадийность и позволяет получать целевой продукт 98,0 - 98,5%-ной степени чистоты,В качестве растительного сырья используютсосновую и кедровую древесину, а также отходы лесопильных и деревообрабатывающих производств.5 В качестве экстрагента применяют петролейный эфир и ацетон.П р и м е р 1. 1,0 кг опилок размером 1,0 -2,0 мм с влажностью 5% (измельченные сучья и древесина сосны обыкновенной) ис черпывающе экстрагируют в аппарате Сокслета последовательно петролейным эфиром (40 - 60 С) и ацетоном, который упаривают и получают 9,0 г (0,95% от абсолютно сухой древесины) суммарного экстракта в виде ко ричневато-желтой массы густовязкой консистенции. Полученную массу смешивают с равным по весу количеством полиамидного порошка и вносят в колонну (50 Х 400 мм), заполненную полиамидным порошком (90,0 г).20 Смолообразные продукты вымывают 300 млпетролейного эфира, Далее вымывают монометиловый эфир пиносильвина хлороформом (800 мл). Хлороформ отгоняют и получают 1,1 г светло-кремового осадка. Перекристал лизацией этого осадка из бензола (25,0 мл)получают 0,9 г монометилового эфира пиносильвина в виде белых кристаллов с т, пл.117 - 119 С, По данным флуоресцентного метода анализа продукт имеет 98,0% -ную степень 30 чистоты.425893 Составитель М. Меркулова Техред Г, Дворина Корректор 3. Тарасова Редактор Г. Тимофеева Заказ 2722/2 Изд. Мо 1547 Тираж 506 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 П р и м е р 2. 20,0 кг опилок древесины сосны обыкновенной (влажность 21/о) экстрагируют, как в примере 1, Упаренный экстракт (150 г) смешивают с полиамидным порошком (100 г) и наносят на полиамидный порошок в колонне (80 Х 650 мм; 950 г порошка). Смолообразные продукты вымывают 13 л петролейного эфира, затем хлороформом (3,0 л) вымывают монометиловый эфир пиносильвина. После упаривания хлороформа получают 20,0 г кремового осадка, который перекристаллизовывают из 500 мл бензола, Получают 18,5 г монометилового эфира пиносильвина в виде белых (слегка кремоватых) кристаллов с т, пл. 117,5 в 1,5 С, Степень чистоты по данным флуоресцентного анализа равна 98,7 - 99 Оо/оП р и м е р 3, 0,1 кг опилок древесины кедра сибирского (влажность 4%) экстрагируют, как в примере 1, ацетон упаривают и получают 1,2 г густовязкого коричневого экстракта. После смешивания с 1,0 г полиамидного порошка полученную массу наносят на полиамидный порошок в колонну (22 Х 110 мм; 14 г порошка), Смолообразные продукты вымывают 20 мл петролейного эфира. Затем 50 мл хлороформа вымывают монометиловый эфир пиносильвина, упаривают хлороформ и 5 получают 0,14 г кремового осадка. При перекристаллизации из 5 мл бензола получают 0,11 г монометилового эфира пиносильвина с т. пл. 118 - 120 С. По данным флуоресцентного метода анализа степень чистоты полу ченного монометилового эфира пиносильвинаравна 98,5/,. Предмет изобретенияСпособ получения монометилового эфира 15 пиносильвина путем экстракции растительногосырья органическим растворителем с применением кристаллизации и выделения целевого продукта известными приемами, о т л и ч а ю - щ и й с я тем, что, с целью упрощения процес са, органический экстракт перед кристаллизацией подвергают хроматографированию в присутствии полиамида в качестве сорбента с последующим элюированием остатка на сорбенте хлороформом.