Способ получения р-арилтиопропионовыхкислот

0 П И С А Н И Е (н) 4 о 6352ИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических Республик1) Зависимое о видетельства 2) Заявлено 09.11,71 (21) 1713166/23(51) М. Кл. С 07 с 149/2 с присоединением заявки асударственный комитетСовета Министров СССРпа делам изобретенийи открытий 32) Приоритет Опубликовано 25.02.7 Дата опубликования 53) УДК 547,293.0БП Г Ю 30 РЦ ПРОПИОНОВЫХ ЧЕНИЯ р-АРИ КИСЛОТ(54) СПОСОБ 2 шенствова нный способ новых кислот, а именно илтиопропионовых кисПредлагается усове получения р-тиопропи способ получения р-а лот общей формулыАЛСН,Бол туре н могут дов и Изв пионо с р-пр ствии са пр целев Пре модейе значения,присутствии галогенида водно-ацетоновой среде, лтиола предпочтительногалогенида щелочного ых продуктов составлявыделяют известными где Аг имеет указаннь с р-пропиолактоном в щелочного металла в причем на 1 моль ари брать 0,03 - 0,1 моль металла. Выход целев ет 82 - 96%, продукть приемами.- галоидзамещенный осгаток бензолаили хинолина.ьшая часть этих соединений в литерае описана. Поедлагаемые соединения найти применение в качестве пестицифизиологически активных веществ.естен способ получения Р-фенилтиопровой кислоты взаимодействием тиофенола опиолактоном в водной среде в присутщелочи, Однако для проведения процесиходится использовать щелочь, а выход ого продукта относительно низок (50% ). длагаемый способ заключается во взаиствии арилтиола общей формулыАгЗН,П р и м е р 1. 3- (2-хлорфенилтио) пропионовая кислота,К раствору 0,005 г моль о-хлортиофенола в15 мл ацетона при пергмешивании прибавля 5 ют раствор 0,005 г моль р-пропиолактона в3 мл ацетона и 5 мол. % хлористого натрия в0,3 мл воды. Реакционную массу перемешивают при 25 С в течение 4,5 час. Растворительудаляют в вакууме, остаток промывают не 10 большим количеством воды и сушат. Выходпродукта 82,3%, т. пл. 89 - 90,5 С (бензол).Найдено, %: С 1 16,51; Ь 14,47.С Н СО 8.Вычислено, %: С 16,39; Ь 14,78,15 П р и м е р 2. р- (3,4-дихлорфенилтио) пропио.новая кислота.К раствору 0,002 г моль 3,4-дихлортиофенола в 10 мл ацетона при перемешивании добавляют раствор 0,002 г моль р-пропиолактона в20 3 мл ацетона и 5 мол. % хлористого натрияв 0,3 мл воды. Реакционную массу выдерживают при 20 С в течение 5.5 час. Удаляют растворитель, полученное кристаллическое вещество промывают водой и сушат. Выход продук 25 та 96,2 %, т. пл. 47 - 49 С (бензол).Найдено, %: С 28,40, Ь 12,46.С,Н,С 4 О,Ь.Вычислено, %: С 28,28; Ь 12,74.П р и м е р 3, р- (5,7,8-Трихлорхинолил-тно)30 пропионовая кислота.416352 Предмет изобретения Составитель А. Платошкин Техред Е. Борисова Корректор Н. Торкина Редактор О. Кузнецова Заказ 1636/10 Изд. М 523 Тираж 506 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 3А. К раствору 0,002 г моль 5,7,8-трихлорхинолил-меркаптана в 20 мл ацетона при перемешивании добавляют раствор 0,002 г моль р-пропиолактона в 3 мл ацетона и 3 мол. % хлористого натрия в 1 мл воды, Реакционную массу выдерживают при 25 С в течение 21 час. Удаляют растворитель, а остаток промывают небольшим количеством воды, После сушки выход продукта 88,3%, т. пл, 136,5 - 138 С (бензол).Найдено, %: С 1 31,41; 1 ч 4,38; Ь 9,30.СНаС 1 зИО,.Вычислено, %: С 1 31,62; Х 4,16; 8 9,51.Б. К раствору 0,002 г моль 5,7,8-трихлорхинолил-меркаптана в 20 мл ацетона при перемешивании добавляют раствор 0,002 г моль Р-пропиолактона в 3 мл ацетона и 10 мол. % хлористого натрия в 1 мл воды. Смесь выдерживают 11 час, фильтруют, упаривают растворитель и остаток промывают водой, После сушки выход продукта составляет 89,4%, т. пл. 137 - 138 С (бензол).В. В аналогичных условиях конденсацией 0,002 г моль 5,7,8-трихлорхинолил-меркаптана с 0,002 г моль р-пропиолактона получают Р-(5,7,8-трихлорхинолил-тио)пропионовую кислоту в присутствии 10 мол. % йодистого калия через 12 час с выходом 88,1 %, т, пл. 137 в 1,5 С (бензол) и в присутствии 5 мол, /о хлористого калия через 22,5 час с 5 выходом 83,4%, т. пл. 137 в 1 С (бензол). 10 1, Способ получения Р-арилтиопропионовыхкислот общей формулыАгЯСН,СН,СООН,где Аг - галоидзамещенный остаток бензола 15 или хинолина, отличающийся тем, что арилтиол общей формулы АгЯИгде Аг имеет указанные значения, подвергают 20 взаимодействию с р-пропиолактоном в присутствии галогенида щелочного металла в водноацетоновой среде с последующим выделением целевого продукта известным приемом.2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и й с я тем, 25 что на 1 моль арилтиола берут 0,03 - 0,1 мольгалогенида щелочного металла.