Способ получения бензолсульфонилмочевины

Союз Советских Социалистических Республик(61) Зависимый от патеита -Государственный комитетСовета Министров СССРпо делам нзооретенийн открытии(72) Авторы изобретения Иностранцы Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Руди Вейер и Карл Мут(71) Заявитель Иностранная фирма фарбверке Хехст АГ(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ 80 - 11 Н - С 0 - 1 Н - 3 2- СЯ-ХН - т С 8 - Х) )ч 0 - На 2 значения, иод - захещеиныхисолями, где я.дующихлкиломи углеегпи;значать: о)п)редевсегда родя в метил,Изобретение относится к способу получен:я новой бензолсульфонилмочевины общей фоп- мулы или ее соли, где 1 - СН 2 - СН - ; - СН (СН 3) - СН 2 - , - С 1-12 - СН (С 1-13) - ;К - алкил с 1 - 5 атомами углерода, предпочгительнее 3 гтил, низксзОлекулярны алкенил, метоксимет)п, этсксиметил, мгтсксиэтил, этокспэтил;Х - галоид, предпочтительнее хлор, шзксмолекулярный алкил, предпочтительнее метил, низконОле)кулярный алкоксил, предпочтител- нее 3 етоксил или трифторметил,К - алкил с 3 - б атомами углерода, циклоалкил с 5 - 8 атомами углерода, циклсгексенил, хетил)циклсгексгиил, циклсгексил, замещенный 1 - 2 ялкилами, пр)чем ка;кдый алкил содержит 1 - 2 атома углерода и предпсчт 1- тельнее аодте в 4-м положении циклогексилового остатка, хлорциклогексил, низший алкс)ссициклсгеосил, эндометиленциклстексил, гексеиилметил, нортрициклил, адамантил, которая ъ)сжст найт)1 приъ 1 енение В качсстве ссединения, обладающего биологически активными сзойстзак)и.Известен способ получения беизолсульфонилмочевииы путем взаимодействия бензолсульфоиилгялогеиидя с произво;и)ым мочевшы.Предложенный способ основан на известнойхимиче "кс) реакции, Однако использованиеновых соед)шений в качестве исходных вс- О ществ дает возможность получить беизолсульфонилмочевину, обладяюц 1 ую ценными своист.вами.Предлагаемый способ состоит в том, чтобензолсульфонплгалогенид формулы где 11 а - галогеи,Х, К, ) - имеют указанные вергают взаимодействию с К мочевинами )лн их щелочным 25 К - имеет указанные значеии В вышеприведенных и после лениях низксмолекулярным а является алкил С 1 - 4 атома линейной или разветвленной ц зс Й может, например, обо415868 С 8 МН80 1 Н С 0ОН С 8 - МНОВ 15 В качестве примера компонента 20 могут быть названы: СН 2 СН Н; Нзс сг с 8 ОСНз, К, г - имеют указа,игаот взаимодействию с евиной или ее щелочной т указанные значения с нием целевого продукта л в виде соли известным где На 1 - галоген; Х ные значения, подвер ОК - замещеиной моч солью, где К - име последующим выделе в свободном виде ил сяособозк Составитель Техред 3. Кабано арансико рекгор Е. Рогайлин Редак, Ем янов Тираж 506Совета /Министров ССоткрытиииаб., д. 4/5 Изд.513 сударственного комитет по делам изобретений Москва, Ж, РаушскаЗаказ 3671/10ЦНИИПИ дписиое Обл. тип, Костромского управления издательств, полиграфии и книжной торговли этил, пропил, 1 зопроппл, бутил, пзобутил, трет, бутил; К может, например, означать: циклогексил, 4-метилциклогексил (предпочт 1- тельнее в транс-,форме), 4-этилсциклогекснл, 2,5-эндометилен циклогексенилметил, 2,5-эядометиленциклогексилметил, бутил, 2,5-эндомет 11 ленциклогексил, циклогептил, циклооктил, 4,4-диметилциклогексил. Бензольный остаток исходных бензолсульфонилгалогенидов замешен .в сг-положении группой и другие,П р и и е р . М- (Р-(5-хлор-аетокситиобензамидо) -этил) - бензолсульфонил - 1 ч- циелогексилмочевина,7,1 г циклогексилмочевины суопендируют в 150 лсл абсолютного бензола и обрабатыва от 2,4 г гидрида натрия (50%). 11 агревают 2 часа до кипения, прибавляют при комнатной температуре суспензию 10,1 г 4-1 Р- (5-хлор-метокситиобензамидо) -этил 1 - бензолсульфохлорида в бензоле и перемешивают 2 часа при 80 С. После охлаждения до комнатной температуры многократно встряхивают с водой,фпльтруют и подкпсляют водную фазу, Выпавший продукт переосаждают из 1%-ного аммл 1 ака и перекристаллизовьввают пз разбавленного метанола, т. пл. 170 - 172 С,5 Предмет изобретения Способ получения бензолсульфонплмочевины общей формулы или ее соли, гдеУ - СН, - СН 2 - , - С 1-1 - (СНз), - СН, -- СН, - СН - (СНз) - ,К - алкил с 1 - 5 атомами углерода, предпочтительнее метил, низкомолекулярныи аткенил, метоксиметил, этокспметил, метоксиэтил или этоксиэтил,Х - галоид, предпочтителыее хлор, низко- молекулярный алкил, предпочтительнее метил, НИЗКОяОЛЕКуЛярНЫй аЛКОКСПЛ, СнредПОЧтнтЕЛ- нее метоксил или трифторметил,К - алкил с 3 - 6 атомами углерода, циклотительнес стоят в 4-м положении циклогексипил, метилциклогексенлл, цпклогексил, замещенный 1 - 2 алкилами, причем алкилы содержат каждый 1 - 2 атома углерода и предпочтительнее стоят в 4-м положении циклогексиловото остатка, хлорциклогексил, низавший алкоксицпклогекснл, эндо метил енциклогексил, цнклогексенил, циклогексилметил пли циклогексенилметил, нортрициклил, адамантил, причем заместитель Х находится в З-м, 4-м илп предпочтительнее в 5-м положении по отлошен 1 по к тпокарбамидной группе, отличассийся тем, что бензолсульфонилгалогенпд щей формулы