Способ получения алкокси-или диалкокси-

Союз СоветскихСоциалистическихРеспублик ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН ИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Зависимое от авт. свидетельства Ъд -.Х,1971 (Ю 7113 Заявле М. Кл, С Ос 432 с присоединением заявкиПриоритет -Опубликовано 28.Ч 11.19Дата опубликования опи ГосударственныйСовета Министровпо делам изоорен открытий митет СССРний 3. Бюллетень М сания 4,Х 11,1973 УДК 547.27,07(0 ЕСОЮЗКА ЭБ,ПИО ЕК Авторыизобретения А. Нестеренко, Д, А. Писаненко и С. В, Завгородний иевский ордена Ленина политехнический институт им, 50-летия Великой Октябрьской социалистической революцииЗаявител СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКОКСИ- ИЛИ ДИАЛКОКСИ(2-ЦИКЛОГЕКСЕН-ИЛ) БЕНЗОЛОВ- иклогексен метоксп- (2-цик 1,3-диметоксифосфорной кис 1 реххлористого 6 С, в течение ешивакии приИзобретение относится к спосооу получения замещенных бензолов, в частности алкокси или,диалкокси- (2-циклогексен-ил) бензолов, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ, вы сокомолекулярных мономеров и полупродуктов в органическом синтезе.Известен способ получения алкокси- (2- циклогексен-ил) оензолов путем взаимодействия соответствующего магний-,или литий органического соединения с 3-бромциклогексеном в органическом растворителе, например тетрагидрофуране. Целевой продукт выделяют известными приемами, выход его не превышает 40%.15С целью увеличения выхода и расширения ассортимента целевых продуктов, предлагается способ получения алкокси- или диалкокси- (2-циклогексен-ил) бензолов, заключающий20 ся в том, что алкокси- или диалкоксибензолы подвергают взаимодействию с 1,3-циклогексадиеном в присутствии ортофосфорной кислоты в качестве катализатора в среде четыреххлористого углерода, Целевой продукт выделяют известными приемами, выход его 60 - 90%, Процесс желательно вести при соотношении алкокси- или диалкоксибензола, 1,3-циклогексадиена и катализатора 2: 1: 0,5 - 4; 1: 075.Предлагаемый способ позволяет наряду с известными соединениями получать не описан- З 0 ные в л;.терат ре диалкокси- (2 ц1-пл)оензолы.П р и ме р 1. Получениелогексен-ил) бензола,К смеси 43,26 г (0,4 моль) анизола, 7,35 г(0,1 ноль) четыреххлористого углерода, охлажденной до 4 - 6 С, в течение 1 час приинтенсивном перемешиванли прибавляют раствор 8 г (0,1 коль) 1,3-циклогексадиена в15,4 г (0,1,поль) четьгреххлористого углерода, Затем реакционную смесь нагревают до40 - 45 С, перемешивают в течение 6 час иоорабатывают, как указано в общей методике. Получают 14,6 г метокси-(2-циклогексен 1-ил) бензола. выход 78%.Продукт представляет собой бесцветнуюжидкость с т. кип. 105 - 106 С 3 л 1,к рт, ст.;и"в 1,5486; дР 1,0322; Мйо.,найдено 57,98,вычислено 57,60.Найдено, %: С 82,89; Н 8,53.С зН 160Вычислено, %: С 82,93; Н 8,56.П р и м е р 2. Получение 1,3-днметокси-(2 циклогексеч-ил) бензола.К смеси 55,2 г (0,44 з 1 оль)бензола, 4,9 г (0,05 моль) сртолоты и 15,4 г (0,1 л 1 оль) четьуглерода, охлажденной до 4 -1 час при интенсивном перем395355 Предмет изобретения Составитель М, Меркулова Техред Е. Борисова Корректор О, Тюрина Редактор О. Кузнецова Заказ 686/2269 Изд.947 Тираж 523 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5Тип. Харьк. фил. пред. Патент капывают раствор 8 г (0,1 моль) 1,3-цикло гексадиеаа в 15,4 г (0,1 моль) четыреххлористого у 1 глерода, Затем реакционную смесь нагревают до 20 - 25 С и перемешивают 4 час. После этого ее обрабатывают, как указано в общей методике, получают 19,0 г 1,3-диметокси- (2-циклогексен-ил) бензола, выход 90%. Продукт представляет собой бесцветную жидкость с т. кип. 119 - 121 С/3 мм рт. ст,; и, 1,5516; с/,"о 1,0780; МЯ: найдено 64,64, вычислено 63,86,Найдено, %: С 76,94; Н 8,68.С 14 Н в 02Вычислено, %: С 77,07; Н 8,31. Г 1 р и м е р 3. Получение 1,2-диметокси- (2-циклогеисен-ил)бензола.К смеси 27,6 г (0,2 люль) вератрола, 4,9 г (0,05 моль) оргофосфорной кислоты и 15,4 г (0,1 мо гь) четыреххлористого углерода, охлажденной до 4 - 6 С, в течение 1 час при ,интенсивном перемещивании прикапывают раствор 8 г (0,1 моль) 1,3-циклогексадиена в 15,4 г (0,1 моль) четыреххлористого углерода. Реакционную смесь;напревакт до 40 - 45 С и выдерживают при перемешлвании 6 час, затем обрабатывают, как указано в общей методике, и получают 13,0 г 1-2-диметокси-(2- циклогексен-ил),бензола, выход 60%. Продукт представляет собой бесцветную жидкость с т. кип. 142 - 143 С/3 мм рт. ст,; и 1,5532;1,0785; МЯ; найдено 64,79, вычислено 63,86,Найдено, %: С 77,24; Н 8,34.С 14 На 02Вычислено, %; С 77,07; Н 8,31. 1. Способ получения алкокси- или диалкокси-(2-циклогексен-ил) бензолов, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода ирасширения ассортимента целевых продуктов,алкокси- или диалкоксибензол подвергаютвзаимодействию с 1,3-циклогексадиеном в29 присугствии катализатора - ортофосфорнойкислоты - в среде четыреххлористого углерода с выделением целевого продукта известными приемами,2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что25 процес: ведут при соотношении алкокси- илидиалкоксибензола, 1,3-циклогексадиена и катализатора, соответственно равном 2: 1: 0,5 -4: 1:0,75,