Способ получения галоидированного n-гaлoид-n-фehил-nn дшetилфopmamидиhия

В:;,.аатеи; н,;,: 3библиосека уБд 387549 О й й С А Н й Е ИЗОБРЕТЕНИЯ СОЮЗ Советских Социалистических РеспубликПАТЕНТУ ависимый от патент, Кл. С 07 с 123/00 Прио,риге Государственный камитеСовета Министров СССРпо делам изобретенийи открытий ДК 547.298.6(08 Опубликовано 21.Ч 1.1973. Бюллетень27Дата опубликования описания 26,Х 11.1973 Авторизобретения Иностранец Альфред Хамильтон Миллер(Соединенные Штаты Америки) Иностранная фирма Эссо Рисерч энд Экджиниринг КомпаниЗаявител СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОИДИРОВАННОГО М-ГАЛО ИДЧ-ф Е Н ИЛ-Я, ЬГ-ДИ М Е 1 ИЛ ФОРМАМ ИДИ Н ИЯ2 ь - С - мн нз Способ состоит в томин формулы о диметилформамиС 1Н.-ХС 1 чодвсргают бром ирова выделением целевого приемом. Соединение, зультате этой реакции свойствами для сельско таким способом нельзя гензамещенные димети мер хлорзамещенные, подобными высокоэффе нню с последующим продукта известнымобразующееся в реобладает ценными го хозяйства. Однако получить другие галолформамидины, напри. которые обладали бы активными свойствами. 1Предлагается способ получения новых производных диметилформамидина, в частности галоидированного М-галоид-М-фенилМ,М-диметилформамидиния, который может быть использован в сельском хозяйстве.Известен способ получения бромзамещенного диметилформамидина формулыСнСКВО "Х=Сн- ЮГСН 5 Предлагается способ получения галоидированного 1 М.галоид-й-фенил-й,М-диметилформамидиния общей формулы где К - водород, алкоксигруппа с 1 - 6 атомами углерода, алкилтиогруппа с 1 - 6 атомами углерода или алкил с 1 - 6 атомами углерода, бром или хлор;15 п - целое число 1 - 4;Х - бром или хлор.Способ состоит в том, что М,Я-диметил-М- фенилформамидин подвергают взаимодействию с хлором или бромом с последующим 20 выделением целевого ародукта известнымприемом.Процесс можно вести в среде нисртногоорганического растворителя, преимущественно бензола, диэтилового эфира, при минус 25 30 - плюс 25 С в темноте.Предлагаемый способ позволяет получатьновые соединения, качественно превосходяшне аналогичные известные соединения и, кроме того, обладающие повышенной биологпче.30 ской активностью.387549 П р и м е р 1. Получение бромистого Х-бром 1-фенилЧ,К-д,иметилформамидиния,В охлаждаемой колбе с 300 мл абсолютного диэтилового эфира растворяют 4 г(12 осо-ный избыток) И-фенил-Х,М-диметилформамидина, образуется прозрачный бесцветный раствор. Реактор укутывают алюминиевой фольгой для защиты от действия света.Поддерживая температуру около 0 С, к раствору приливают постепенно 3,7 г брома. Через 100,5 час температура поднимается до 20 С, выпадает осадок, который отфильтровывают,Получают 4 г светло-желтого порошка.Найдено, а/,: С 35,9; Н 4,2; М 9,37.С 9 НсКВ г. 15Вычислено, /О; С 35,0; Н 3,9; Х 9,1.Пример 2. Аналогично примеру 1 получают соединения, приведенные в табл, 1, ихстроение установлено на основе ИК- и ЯМРспектров. Все они твердые окрашенные вещества. Таблица 2 Содержание азота, %найдено 7,40 30 7,90 8,40 где К - водород, алкоксигруппа с 1 - 6 атомами углерода, алкилтиогруппа с 1 - 6 атомами35 углерода, алкил с 1 - 6 атомами углерода,бром или хлор;сс - ,целое число 1 - 4;Х - бром или хлор,отличающийся тем, что К,Х-диметил-И-фенил.40 формамидин подвергают взаимодействию схлором или бромом с последующим выделением целевого продукта известным приемом. 7,60 8,20 7,90 8,66 7,85 7,99 8,20 7,97 2. Способ по п. 1, отлссчаюсссссссся тем, что 45 процесс ведут при минус 30 - плюс 25 С в среде инертного органического растворителя втемноте. Бромистый И-бром-И-(3,4-дихлорфенил)-И, И-диметилформамидинийБромистый И-бром-И-(4-метилтиофенил)-ч, Х-диметилформамидинийБромистый И-бром-И-(2,5-диметоксифенил)-Х, И-диметилформамидинийБромистый И-бром-М-(3-метилтиофенил)-М, И-диметилформамидинийБромистый К-бром-И-(2-метилхлорфенил)-И, М-диметилформамидинийБромистый М-бром-И-(4-хлорфенил)-ч, И-диметилформамидиний П р и м е р 3. Соединения, приведенные втабл, 2, получают путем пропускания газообразного сухого хлора через охлажденный эфирный раствор формамидина. Все соедине,ния твердые вещества светлого цвета. Хлористый И-хлор-И-(2,5-диметоксифенил)-И, И-диметилформамидинийХлористый И-хлор-И-(2,4,5-трихлорфенил)-И, И-диметилформа- мидиний Предмет изобретения 1, Способ получения галоидированного К-галоид - И - фенил-И,М - диметилформамидиния общей формулы М - С -и