2-окси-3-йод-5-хлор-n-3-хлор-4-(1-хлор-нафтокси-2)-фенил бензамид, обладающий активностью против мониезий овец

(19) (1 61 К 31/16 07 С 235/5 45 АНИЕ ИЭОБРЕТ Я ЕЛЬСТВУ чение 3 1 од 5 орнафтокси) (Г),к органичесому 2-окси- (1-хлорнай- формулы к но оркои химии, а именн 3-йод-хлор-Н- токси)-фенилбен миду 0 которыймониезии озяистве.я - изысканду произволкоторое обю против мо льском ован в Целье новох обретен ния в р о соеди 11-ф выс илб еиз амидо й активнос 17,8; иезий вец ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯЧПРИ ГКНТ СССР АВТОРСКОМУ СВИ(56) Авторское свидетельство СССР1 В 549152, кл. А 61 К 31/05, 1976.Демидов Н.В, спр. Гельминтоды животных, Агропромиздат, М. 1987. Изобретение относитс ладает активностью проти вец и может быть исполь(1-ХЛОРНАфТОКСИ)-ФЕНИЛ БЕНЗАИИЦ,ОБЛАДАЬЩИЙ АКТИВНОСТЬЯ ПРОТИВ МОНЖЗИЙ ОВЕЦ(57) Изобретение относится к амидамкарбоновых кислот, в частности к 2 окси-йод-хлор-3-хлор-(1 -хлорнафтокси)-фенил 1 бензамиду,который обладает активностью против мониезий овец, Цель изобретения - выявление более активных соединений.Получение ведут реакцией 3-йодхлорсалициловой кислоты с 4-(1-хлорнафтокси)-3-хлоранилином в присутствии РСТпри кипении в среде толуола. Выход 877 Тпл. 208-210 С.Брутто ф-ла СН,НОз2 табл. Приме р 1. По лор - 11 - 3-хлор - 4- (1 -енил 1 - 2-оксибензамиСмесь 45,6 г (0,15 моль) 4-(1-хлор нафтокси)-3-хлоранилина, 44,8 г (0,15 моль) 3-йод-хлорсалициловой кислоты, 4,5 мл треххлористого фосфо ра в 600 мл толуола нагревают при кипении и перемешивании в течение 6 ч, при этом все переходит в раствор, реакционную массу охлаждают до комнатной температуры, отфильтровывают выделившийся осадок - 76,3 г (877), продукт кристаллизуют из этилацетата, т.пл. 208-210 С, бесцветныеоблестящие кристаллы.Найдено,Е: С 47,6; Н 2,2; О 1,21, 2, 1616903С Н, 110Бычкслено а е С 4/ 1 1 с.2 О 18,2; 11 21,7И 1(-спектр: йН 3402 см,1 со 1643 см (амид 1) и 159 с 1 см(амкд Т.1).Г р и м е р 2 Изучение острой токсичности 2-окск-йод-хлор- 3-хлор- (1-хлорнафтокси)-Фенклбензамида, 10Изучение острой токсичности соединения было проведено на белых мышах мессой 12-15 г. Соединение внодили в 11 утрь в виде взвеси н крахмальном к 11 ейстере. Найдено, что мыши перено - 15 с 11 т соединение без признаков токсического действия в дсгзе до ,5 г/кг мсассы животного, г.е. соединение ма лотокскчноП р и м е р 3. Определение биоло гической активности целевого соединекия при мониезиозе овец провели нтрех опытах,Первый опыт проведен в октябре1988 г, в колхозе "Заветы Ильича" Пучежского района Ивановской областина 25 овцах двухлетнего возра:ста,спонтанно инвазированных монкезиямкСвец разбили на 5 групп, по 5 головг каждой. Овцам первой группы преп; в . 30рат 1 - 1409 Дс 1 вали и:1 диви 11 уально,од 1.;ократно внутрь н дозе О мг/кг,второй группы - препарат Гпо30 мг/кг третьей группы - препаратГпо 40 мг/кг,четвертой группы - .,35сНенасал по 0,2 г/кг. Овцы пятойгруппы были контрольны.с, они антгельми:1 тиков не получа:1 к. Спустя10 дней всех овец убистк гл подверглигельмкнтологкческоку вскрьггк 1 г. л 01 габл.1).Бсз овцы контрольной групссы были1 л 11 ваэированы, нашли у вкх 11 се го 1 3.1 кз,. мс.нкезкй. Б "-1 етвертс й группе (фенасал по 02 г/кг, базовыми ито;1) 5четыре овцы были свобоць:ы эт цестод,у одной овцы нашли 1 экз, мо:1 кезкй,.1 Э препарата состанкл 1 л 811.110 4 , И 1 =- 92,3."с 8,6 Ж. Б перно 1. группе (препарат Гпо 20 мг/кг) четыре овцы были свободны от цес"ов, у однойнашли 1 экз, мониезий, Э 3 соствила80+10,47 ИЭС 1 = 92)3 + 11,57, Бо второй (препарат Гпо ЗО мг/кг) ктретьей (препарат Гпо 410 11 г/кг):.руппах нсе овцы были свободны отроды 9-месячного возраста. Предварительное исследование выявило 100 7. - ную зараженноссть их монкезиями. Б 5 г Фекалий овец нашли от 15 до 60 экз, мониезий. животных разделили на 6 групп, по 6 голов в каждой. Овцы 11 ервой группы получили препарат Гпо 30 мг/кг однократно, внутрь, индивидуально, второй группы - препарат Гпо 30 мг/кг с кормом групповым методом. Овцы третьей группы получали внутрь индивидуально Фенасал по 0,1 г/кг, четвертой группы - Фенасал групповым методом с кормом по 0,2 г/кг, пятой группы - Феналидон по 0,045 г/кг по АДБ.Овцы ше стой гру 1 пы были ко нтрольными, им антгельминтиков не давали. Через 10 днс".й 11 осле дачи антгельминтикон вссх овец убили к подвергли гельмиптологическому вскрытию, рЕзультаты которых представлены в табл.2.Б контрольной группе все пять овец были кнвазиронаны мониезиями, нашли у них 30 экз. цестод, минимальное число 3 экз максимальное 12 экз,Ы перно 1 л и второй группах (препарат Гиндивидуально и с кормом) нсе овцы были свободны от мониезий. Значительно ниже была эффективность Фена ала (индивидуально и группсвым методом) и Феналидона, они антгельминтикон не получали.Гематологкческие исследования (РО 1,.."о":.об 1 н, эрк,роциты,лейкоцкты, ле:".;коцктарная формула), проведенные з" 5 дней на 2-3-5-10-15 30 с,ут после да.чи препарата Г, не выявили существенных изменений сс стороны этих показателей.Следова;е 1 сьно препарат Гв дозе 30 мг/кг является безвредным для органкз.ч овец.Таким образом, предлагаемое соединение обладает высокой активностью против мс 1111.1: овец при довольно низкой токсичности. формула изобретения2-Окси-йод-хлор-13-хлор- (1-хлорнафтоксл - 2)Фенкл 1 бензамид формулы1 ОБЮ 1р" ВОИН О ОЯ Й обладающий активностью против моникй овец.1 б 16903 Таблица Группа АнтгельминтикиживотЧисло Доза,кратностьи метод введения Эффективность при мониезиозах овец вгруппе,шт. Заражено Найденомониеэие Э, Х ных ец,ш Препар 14 Однократно внут20 мгкгОднократно внутЭО мг/кгОднократно внут40 мг/кгОднократно внут0,2 г/кгАнтгельминтикине получали 80110 2,3+1,5-146 Препа ь 5 100,023 ЙЧ,б Фенвсал Еонтрол ктнвность это колицес гво животныхосвободившихся от гельминтов.ов (в процентах), иэгнаннык из оргаи препарата. ЭЭ - понятие экстенсэфф (в процентах), полность ИЭ - количество гельмин ниэма животных после да чание Таблица Эффективность препара Антгельминтики До э в 1 кр метод вв Числоовецв группе,шт. ностьения Руппы животныхНайде но мо ниеэий ара"ено вец,шт,00,0 ПрепаратГ ПрепарагГИндивидуально .внутрь 003 г/кГрупповой методс кормом по0,03 г/кгИндивидуальновнутрь по0,1 г/кгГрупповой метод3 Фенвсвл асал 83 з 4 ОеУ Вбф 718 83 в 4 ф 10 еУ 93 еЭЙ 5 Фенвлндо Контроль 0 6 Составитель В.МякушеваРедактор Н.Киштулинец Техред М.Дидык Корректор И.Бескид. аказ 4093 Тираж 347 ПодписноеНИИПЦ Государственного комитета по изооретениям и открытиям при ГКНТ ССС113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Гагарина,10 венно-издательский комбинат 1 Патент", г.ужго зво