Би6лиотенаи. н. азербаев, к. серикбаев, ю. г. босяков и к. б. ержанс институт химических наук ан казахской ссрм. кл. с 07с1 2922

362831 ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯИ АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических РеспубликЗависимое от авт. свидетельстваЗаявлено 02.11,1971 ( 1629890/2с присоединением заявкиМ. Кл 7 с 1 29/22 Комитет по делам изобретений и откры при Совете окинистр СССРриоритет публиковано 20.Х 11.1972, Бюллетень ЪЪ 3за 197 ата опубликования описания 27.11.1973 УДК 547 824 07(08 Авторыизобретент Д,4 Азербаев, К. Серикбаев, 1 О. Г. Босяков и К. Б. Ержано Институт химических наук АН Казахской ССР атвптсл СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Л-ЦИКЛОГЕКСИЛЭТИНИ ЗАМЕ 1 ЦЕННЫХ у-ПИ П ЕРИДОНОВИзобретение относится к области получения новых замещенных у-пиперидонов, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности, а также в качестве полупродуктов в органическом синтезе.Предлагаемый способ основан па известной реакции конденсации, первичных авгннов с дивннилкетонами.Использование известной реакции привело к получению новых Л-циклогексилэтпнилзазеценных у-пиперидона, одновременное введение в молекулу нескольких активных центров (пиперидиновый цикл, карбонильная, аминная, ацетиленовая и циклогексильная грунины) позволило комплексно сочетать их физиологические действия.Г 1 редлагаемый способ получения Л-циклогексилэтинилзамещенных у-пиперидонов заключается в том, что 1-этинил-циклогексиламинподвергают,взаимодействию с пропенилизопропенилкетоном при 60 - 70 С в водно-спиртовой среде с последующим выделением целевого продукта известным способом.П р и м е р 1. Синтез 1-(1-этинил-циклогексил) -2,5-диметилпиперидона.42 г (0,34 моль) 1-этинил-циклогексиламина, 120 мл (0,8 моль) пропенилизолропенилкетона, 70 мл воды и 70 мл метанола нагревают при перемешивании и температуре 65 - 70 С в течение 8 час. После этого смесь обрабатнают 18 (-но соляноЙ :,ислотой долой реакции но конго. Метанол отгоняют в небольшом вакууме водоструйного насоса. Нейтральные вещества экстрагируют эфиром.5 Водный раствор насыщают едким кали. Органпческое основание многократно экстрагируют эфиром, эфирный экстракт высушиваютсульфатом натрия, концентрируют, остаток перегоняют в вакууме. Получают 41,5 г (52,2%)10 1- (1-этннл-циклогексил) - 2,5 - диметилпнперидона; т. кип, 74 - 75 С/2 мм рт, ст.;алопо 1,4760. Прн хроматографировании в тоно слое окиси алюминия (111 степень активности, бензол - ацетон 8: 1) обнаруживаюттолько одно пято, Ю 0 83. ИК спектр:3320 с 1 (С = С - Н); 2120 с и -(С = С);1715 с.н -(С = О) .Найдено, %: С 76,74; Н 6,21; М 9,88.С вНзз 1 хО.20 Вычислено, %: С 77,20; Н 6,10; Х 9,81.Гпдрохлорид, т. пл. 122,5 в 1 С (нз спирта).Найдено, %: Х 5,34,СвнззХО НС 1.25 Вычислено, %: 1 х 1 5,16.Окснм,ппперидона, т. пл. 204 - 205 С (изацетона).Найдено, %: 1 х 4,72.С 5 Н.1 х,О.зо Вычислено, %: М 4,82,362831 Составитель И. Бочарова Техред Т. Миронова Редактор Т. Загребельная Корректор Е. Зимина Заказ 386/17 Изд,65 Тираж 404 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 П р и м е р 2, 31 г (0,25 ноль) 1-этинил-цнклогексиламина, 90 лл (0,6,ноль) пропенилизопропенилкетона.52 лл воды и 52 мл метанола нагревают при перемешивании,при 60 - 70 С в течение 8 час. После этого смесь обрабатывают 18%-ной соляной кислотой по конго. Метанол отгоняют в небольшом вакууме водоструйного насоса. Нейтральные вещества экстрагируют эфиром. Водный раствор насыщают едким кали. Органическое основание экстрагируют эфиром, эфирный экстракт высушивают сульфатом натрия, концентрируют, остаток перегоняют в вакууме. Получают 29,9 г (51%) 1-(1-этинилциклотексил) -2,5 - диметилпиперидона, т. кип, 74 - 75 С/2 им рт. ст, п Р 1,4760; К 1 0,83 4(окись алюминия 111 степени активности, бензол - ацетон 8: 1) .Злементарный анализ у-питеридона и егопроизводных - гидрохлорида (тпл, 123 - 5 124 С) и оксима (т. пл, 141 - 143 С) полностью соответствует вычисленным для них данным. Строение подтверждено ИК-слектрамн.П редмет изобретения10 Способ получения Х-циклогексилэтинилзамещенных у-пиперидонов, отличающийся тем, что 1-этинил-циклогексиламинподвергают взаимодействию с,пропенилизопропенилкетоном при 60 - 70 С в водно-спиртовой среде 15 с,последующим выделением целевого продукта известным способом.