Способ получения сложных эфиров р-оксиэтилового эфира 2, 4 дихлорфеноксиуксусной кислоты

О П И С А Н И Е 340654ИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Сова Советских Социалистических Республике Зависимое от авт, свидетельстваЗаявлено 04 Ч 11,1970 ( 1473411/23-4)с присоединением заявкиКл. С 07 с 5 оритетбликовано 05.Ч 1,1972. Бюллетеньа опубликования описания 17,Ч 11.1 1 омитет по делам изобретений и открытии при Совете Министров СССРУДК 547.587,22(088 11 БД 14.т .гАвторыизобретения Ш. А. М. Мамедов, П. Ш, Мамедова, Э, Ш, Мамедов, Д. Н. Х3, Т. Эминова, С. Н. Рыжова и В. М. ЗейналоваЗаявитель Институт нефтехимических процессов АН Азербайджанской ыдыров,СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ Р-ОКСИЭТИЛОВОГО ЭФИРА 2,4-ДИХЛОРФЕНОКСИУКСУСНОЙ КИСЛОТЫжных едоваетучи, идная Изобретение относи;ся к способам получения производных 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д), а именно сложных эфиров 11-оксиэтилового эфира 2,4-Д, которые могут оыть использованы в сельском хозяистве в качестве гербицидов,Известен способ получения эфиров 2,4-Д, например бутилового эфира, путем взаимодействия бутилового спирта с 2,4-4 в присутствии фосфористой кислоты и растворителя при нагревании. Однако бутиловый эфир 2,4-Д обладает высокой летучестью, пары его способны повреждать посевы культурных растений.Бутиловый эфир 2,4-Д отличается резким неприятным запахом. Эфиры высокомолекулярных спиртов, обладая меньшей летучестью, чем эфиры бутилового спирта, по гербицидной активности уступают им.С целью получения нового эфира 2,4-Д, обладающего малой летучестью и достаточно высокой гербицидной активностью, предлагается способ получения сложных эфиров Р-оксиэтилового эфира 2,4-Д, основанный на взаимодействии Р-хлорэтилового эфира 2,4-Д с солями карбоновых кислот при нагревании до 130 - 150 С. Целевые продукты выделяют известными способами,Представители указанного класса сло эфиров в литературе не описаны. Иссл ния показали, что эти эфиры менее л чем бутиловый эфир 2,4-Д, а их гербиц активность по мере увеличения молекулярного веса не только не уменьшается, как у эфиров одноатомных спиртов, а увеличивается, что является неожиданным,Гербицидная активность каприлоксиэтилового эфира 2,4-Д п сравнению с бутиловым эфиром значительно выше. Каприлоксиэтиловый эфир является более высококипящим эфиром и обладает резко выраженной селективностью.Новый класс эфиров обладает свойствами гербицидов системного действия с резко выраженной селективностью,П р и м е р. Получение ацетоксиэтиловогоэфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты.Смесь 28,3 г р-хлорэтилового эфира 2,4-Д,9,5 г свежепрокаленного уксуснокислого калия и 70 мл м-ксилола перемешивают 10 час при 130 - 140 С. По окончании реакции в колбу добавляют воду, после чего делают бензольную вытяжку. Продукт сушат над сернокислым натрием. После отгонки растворителя вакуумной разгонкой выделяют 10 г ацетоксиэтилового эфира 2,4-Д, т. кип. 199 - 200 С; по 1,5320; д 4 1,3782, выход 45/с. Реакцию можно вести и без растворителя при нагревании до 140 - 150 С.В аналогичных условиях получают другие зО сложные эфиры Р-оксиэтилового эфира 2,4-Д,константы которых приведены в таблице,340654 Темпера. тура кипения,ОС(ш,рт, ст, Вычислено, % Найдено, % Выход, % 20 4678 47,11 48,34 48,31 50,49 50,56 51,96 51,47 50,48 49,64 54,22 54,43 55,40 55,46 56,64 56,72 3,90 46,91 0,40 СНз 23,13 48,60 4,46 22,12 0,44 50,15 477 н-С,Н,н-С Ни-С Нм 21,19 0,37 51,57 5,16 20,35 0,32 52,89 19,56 5,51 0,46 54,11 и-СН 1 в 226 в 2/4 37 н-С,Н,в 242 - 244(5 33 и СвН 11 221 - 223/1 34 18,83 5,83 0,42 55,24 6,13 18,16 0,41 0,42 0,43 56,30 6,42 17,53 ловый эфир 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты подвергают взаимодействию с солями карбоновых кислот при 130 - 150 С с последуюгцим выделением целевых продуктов извест ными приемами. Предмет изобретения Способ получения сложных эфиров р-оксиэтилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, отличающийся тем, что р-хлорэтиСоставитель Н. ТокареваРедактор О, Кузнецова Техред Т, Ускова Корректор А. Васильева Заказ 2194/б Изд.964 Тираж 448 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам лзобретений и открытий при Совете Министров СССР Мосива, К, Раушская наб., д. 4/б Типография, пр. Сапунова, 2 199 в 2/6 45 197 в 1/4 42 193 в 1/3 43 185 в 1/1 41 189 в 1/1 48 15320 13782 1,5266 1,3393 1,5195 1,3003 1,5146 1,2681 1,5114 1,2387 1,5110 1,2282 1,5106 1,2058 1,5088 1,1948 4,26 4,14 4,92 2,41 5,00 5,01 5,41 5,24 5,53 5,57 6,09 6,19 6,39 6,44 6,86 6,66 23,17 23,54 22,40 22,43 21,37 21,39 20,76 20,53 27,54 27,31 18,42 18,63 17,87 17,97 17,69 17,38