327665

327665 ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ Союз Соввтскиз Ссииалистическиз РеспубликЗависимый от патента-Кл. С 07 с 43/2 явлено 16.Ч 11,1970 ( 1460 О/1479549/23-4) оритет 23.Ч 11.1969,Р 7477.7, ФРГ йваитвт ао авлатв зобретвниЯ и открытиЯ ори Совете Министров СССР1972 Бючлетеньпубликова а опубликования описани 31.111.197 Авторыизобретени Иностранцыр Куммер, Хельмут Штеле, Карл нгельхардт и Вернер Траунэккер ивная Республика Германии) Иностранная фирмаК, Х. Берингер Зонивная Республика Германии) рберт Кепп, Вер Альберт,(Фе СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯЕНОКСИ-ГИД РОКС И- ЦИ КЛОАЛ К ИПАНОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ ОПРО осится к способу полу тературе основных эф в частности 1-фено киламинопропанов ил ения пров си- и их ения обладаюнайти применеактивных вещеленности.ния основныхулы т ценцие в ств в" осн; снон н-с снг и. 1всц -сн - сн, -н2 где К, и Кг - водород или алкильный радикал, содержащий от 1 до 4 атомов углерода,заключается в том, что а-нафтол обрабатывают сначала эпихлоргидрином и едкой щелочью, а затем алифатическим амином с вы делением целевого, продукта в виде соли.Описываемые соединения, отличающиеся от известных арильным ядром и заместителем в аминогруппе, также как и способ их получения не известны. 30 1 Изобретение отн не описанных в ли аминопропанолов,гидр окси-циклоал солей. Синтезированные соедин ными свойствами и могут качестве физиологически фармацевтической промыш Известен способ получ ров а-нафтола общей форПредлагаемый способ получения 1-фенокси 2-гидрокси-цпклоалкиламцнопропанов об щей формулы- алкцл, содержащий до 5 атомов углерода;1 в нцтрило-, карбоксц-, гцдроксц-, амино-, нцтро-, алкцлтцо-, алкокси-, алкеццлокси-, алкцнцлокси-, алкиламицо-, дцалкиламицо-, арилокси-, аралкокси-, ацилоксц-, ациламиногруппа, содержащая до 5 атомов углерода, ариламиногруппа с содержанием до 10 атомов углерода или трифторметильная группа, а также алкил, алкенил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, аминоалкил, алкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, нитрилоалкил, алкоксикарбонил, алкиламинокарбонил, ацил, атом галогена; г - водород, алкил, алкенил с содержанием до 5 атомов углерода, атом галогена, нитрило-, алкоксигруппа;(3 10 20 25 Составитель М. Меркулова Текред Л. Евдонов Редактор Л. Герасимова Корректор Е. Зимина Заказ 1349/4 Изд.164 Тираж 448 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж-З 5, Раушская наб., д. 45 Типография, пр. Сапунова, 2 Кз - водород, атом галогена, алкил илиалкоксигруппа, содержащая до 5 атомов углерода;гг - целое число от 2 до 7,заключается в том, что соединения общей формулы,К-ОСН,-СНОН-СН,-ЪН-С (СН 2)пВ где К и п имеют вышеуказанные значения; Аг означает фенил, замещенный радикалами Кг и К, или фенил, замещенный К, и К где Кт, К Ка имеют вышеуказанные значения, обрабатывают смесью концентрированной перекиси водорода и галогенводородной кислоты при нагревании. Полученное при этом основание выделяют или переводят известным способом в соль.Синтезированные соединения содержат асимметрический атом углерода и могут быть получены как в виде рацемата так и в виде оптических антиподов, последние можно получить посредством разделения рацематов такими кислотами, как дибензоил-Д-винная кислота или Д-бромкамфора-сульфоновая кислота. П р и м е р. 1-(2-Нитрило - 4 - хлорфенокси) - 2-гидрокси-(1-метилциклогексиламино) -пропан НС 1. 2,2 г (0,0066 моль) изготовленного гидр охлорида 1- (2-нитрилофенокси) - 2-гидрокси- (1-метилциклогексиламина)-пропана растворяют в 15 мл концентрированной соляной кислоты, а раствор нагревают до 45 С. В течение 5 мин прикапывают 0,75 г (0,066 моль) 30%-ной перекиси водорода. Во время прикапывания температура повышается до 65 С. Затем размешивают еще в течение полчаса при 65 С, после чего смесь охлаждают. Вещество выпадает в виде кристаллов. Осадок отсасывают и один раз перекристаллизуют из спирта (эфира), Выход 1,6 г; т. пл. (соль НС 1) 194 - 196 С. 4 Предмет изобретения Способ получения 1-фенокси-гидроксициклоалкиламинопропанов или их солей об 5 щей формулыгде К - алкил, содержащий до 5 атомов углерода;К 1 - нитрило-, карбокси-, гидрокси-, амино-, нитро-, алкилтио-, алкокси-,алкенилокси-, алкинилокси-, алкиламино-, диалкиламино-, арилокси-,аралкокси-, ацилокси-, ациламиногруппа, содержащая до 5 атомов углерода, ариламиногруппа с содержанием до 10 атомов углерода илитрифторметильная группа, а также алкил, алкенил, алкинил,гидроксиалкил,алкоксиалкил, аминоалкил,алкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, нитрилоалкил, алкоксикарбонил, алкиламинокарбонил, ацил, атом галогена;К - водород, алкил, алкенил с содержанием до 5 атомов углерода, атом га 30логена, нитрило-, алкоксигруппа;К, - водород, атом галогена, алкил илиалкоксигруппа, содержащая до 5 атомов углерода;гг - целое число от 2 до 7,35отличающийся тем, что соединение формулы Ат - ОСН 2 - СНОН - СН 2 - ИН - С (СН 2)П 40 где К и гг имеют вышеуказанные значения,Аг означает фенил, замещенный радикалами К и Кз или фенил, замещенный К, и К 2, где Кг, К, К, имеют вышеуказанные значения, обрабатывают смесью концентрированной 45 перекиси водорода и галогенводородной кислоты, полученное при этом основание выделяют или переводят в соль известным способом.