Способ получения 1, 8-аминонафтойной кислоты —

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Соввтскиа Социалистическил Республикависимое о Заявлено 22 1 С 07 с 27/46заявкиприсоедине рио итет Комитет по делам аобретеиий и открыт при Совете Министра СССРликовано 15 Х.1972. Бюллетень1 ДК 547,654.1(088.8 та опубликования описания 15 Л 1. Авторыизобретения лакидин, Н. М. Задорожный всяки явитель СОБ ПОЛУЧ 1,8-АМИНОНАФТОЙНОЙ КИСЛОТЫ -НАФТОСТИРИЛА елевого С цельювого продлагаетсякислотуК-ароксинафном ядре одторных замещепления -в водной ср повышекта иполучатьнафтоститалоимидовиц или несстителей, побработкиде или сре Изобретение относится к получению полупродуктов, которые находят применение в синтезе красителей.Известен спосоо получения 1,8-аминонафтойной кислоты взаимодействием нафталевого 5 ангидрида с гидроксиламином, последующим ацилированием полученного продукта реакции хлорангидридом л-нитробензойцой кислоты. Полученный при этом продукт реакции ацилировация - Х-нитробензольное производное 10 М-оксццафталимида обрабатывают щелочным агентом в водной среде или в среде органического растворителя и дальнейшим разделением полученных продуктов реакции - 1,8- аминонафтойной кислоты и Х-оксицафтало имида известными приемами. Однако по этому способу образуются смеси двух продуктов. Е 1 елевой продукт нужно дополнительно очищать, что сказывается на выходе и усложняет процесс получения целевого продукта. 20 ния качества целеего выхода, пред 1,8- а мин он а фтой ну:о рил, исходя из 2 , содержащих в арильолько электроцоакцепутем щелочного расих щелочным агентом де органического раст ворптеля и выделением ц продукта известным приемом.П р и м е р 1. К раствору 1 г (0,018,цоль) едкого кали в 20 лл метанола приливают 0,5 г (0,0015 люгь) 2-цитрофеноксинафталоимида, Сесь кипятят 1 час ца водной бане, охлаждают и подкисляют 10%-ной соляной кислотой, Осадок цяфтостирола отфильтровывают, промывают водой ц сушат. 11 олучают 0,24 г с т. пл. 175 - 178 С. Выход 96%. После кристаллизации цз метанола получают 0,20 г с т. пл. 180 - 181 С, Выход 80%.П р и м е р 2. К раствору 0,45 г (0,008 доль) едкого кали в 10 цл метанола приливают 0,57 г (0,002 ноль) 2,4-дпнитрофеноксицафталоимида и размешивают 0,5 час при комнатной температуре. Смесь разбавляют равным объемом 5%-цой соляной кислоты и фильтруют. Осадок переносят в 30 ны горячей воды, размешивают 10 - 15 лин ц фильтруют, промывают теплой водой, Получают 0,30 г нафтостирила с т. пл,76 - 179 С. Выход 88%. После кристаллизации цз метанола получают 0,26 г с т. пл. 180 - 181 С, Выход 76%Водный фцльтрят упарцвяют до объема 1 О,и,г и по охлаждении фильтруют выпавший осадок 2,4-дцццтрофенола. Получают 0,27 г с т, пл. 111,5 - 112,5 С. Выход 73%.Г 1 р имер 3. Аналогично описанному в прц. мере 2 цз 0,88 г (0,002 поль) М-(4-мстцлсульРедактор Т, Пилипенко Корректор О. Волкова Заказ 1689/2 Изд. М 731 Тираж 448 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобрегепий и открытий при Совете Мпиистров СССРМосква, Ж, Раушская иаб., д. 4/5 Типогра 1:ип, пр. С,иуиопа, 2 фонпл-нитрофенокси) -нафталоимпда получают 0,32 г насртостирила с т. пл. 181 - 181,5"С, зыход 94,6%, и 0,31 г 4-окси-питрофенилметилсульфона с т, пл. 167 - 168 С, Т. пл, смсс;1 с заведомым 4-окси-нитрофепилметплсульфоном 166 - 168 С. Выход 84%.П р и м е р 4. Лналогпчно описанному в примере 2 из 0,83 г (0,002 лоль) Х-(Х,М-диметилсульфомоил) - 2 -нитрофеноксинафталоимпда получают 0,33 г нафтостирила с т. пл.180 - 181 С выход 97,5%, и 0,4 г 4-окси-нитрофенпл-Х,Х-диметилсульфамида с т. пл.117 - 118 С, Т. пл. смеси с заведомым 4-окси- З-нитрофенил-М,М-диметилсульфамидом 116 - 118 С, Выход 82%П р и м е р 5, К раствору 1 г (0,018 доль) едкого кали в 20 ил воды приливают 0,57 г (0,002 тголь) 2,4-динитрофеноксинафталоимида и размешивают при 90 - 95 С 0,5 час, Смесь подисл 5 НОт О%-ным раствором сОлянОЙ кислоты. ВыпавшиЙ осадок Отфнльтровыва 1 от, промывают водой, сушат. Получают 0,28 г пафтостирила с т. пл. 175 - 178 С. Выход 85%.5 После кристаллизации из метанола получают0,24 г с т. пл. 180 - 181 С. Выход 73% Предмет изобретенияСпособ получения 1,8-аминонафтойной кис лоты - нафтостирила, отличагощийся тем, что,с целью повышения выхода целевого продукта и улучшения качества, Х-ароксинафталоимиды, содержащие в арильном ядре один или несколько электроноакцепторных заместите лей, подвергают щелочному расщеплениюобработке щелочным агентом в водной среде или среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известным приемом.