Способ получения циклического диангидрида(—)-(цис-1, 2 эпоксипропил)-фосфоновой кислоты

303777 ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ Союз Советских Социалистических РеспубликЗависимый от патентавлено 28.Х,1968 ( 1284309/1 0 23-4 МПК С 07 9/3 968,759246,Приоритет 11 комитет по авпатв изобретений и открытий при Совете Министров СССР% 16 убликован Дата опубликования описания 28 Л 1.197 Авторыизобретения Иностранцы нт Кристенсен и Рэймон(Соединенные Штаты А Иностранная фира Мерк энд Ко, ИнАр мондерики) Бартон Г ирстоун аявитель Ктерики) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛИЧЕСКОГО ДИАНГИДРИДА - )-(ЦИС,2-ЭПОКСИПРОПИЛ)-ФОСфОНОВОИ КИСЛОТ способу а ( - )- кислоты ОР - СН - 11 О Н - СН - Р 11 ОН, -СН Изобретение относится к новом получения циклического диангидр (цис,2-эпоксипропил)-фосфоновой формулы Предлагаемый способ получения названного соединения основан на известном способе получения циклических ангидридов фосфоновых кислот, который заключается во взаимодействии фосфоновых кислот с дигалоидангидридами соответствующих кислот.Однако циклический диангидрид ( в )-(цис,2-эпоксипропил)-фосфоновой кислоты в литературе не описан.Полученное соединение является эффективным ингибитором роста различных микроорганизмов и находит применение в качестве аптисептиков для обезвреживания фармацевтического, зубоврачебного и другого медицинского оборудования.Предлагаемый способ получения циклического диангидрида ( в )-(цис,2-эпоксипропил)-фосфоновой кислоты заключается во взаимодействии дигалоидангидрида ( в )-(цис,2-эпоксипропил)-фосфоновой кислоты с водой или с ( - )-(цис,2-эпоксипропил)-фосфоновой кислотой, проводимом в безводном органическом растворителе, например бензоле, толуоле, или же в амине, например пиридине,5 триэтиламине, используемом для поглощениявыделяющегося при реакции галоидводорода.Реакцию проводят при комнатной температуре или при нагревании до 125 С, но обычно процесс ведут при температуре кипения при О меняющегося растворителя.Для получения исходного дигалоидангидрида ( в ) - (цис,2-эпоксипропил)-фосфоновой кислоты в смесь 1,38 г (0,01 люль) ( - )-(цис,2-эпоксипропил) -фосфоновой кислоты и 15 1,6 мл пиридина в 20 мл бензола добавляютпри размешивании 2,4 г (0,02 моль) тионилхлорида и размешивают реакционную смесь 3 пас при комнатной температуре, после чего раствор декантируют от смолистого осадка и 20 упаривают в вакууме при комнатной температуре.После разгонки остатка при 0,5 мм рт. ст.получают дихлорангидрид ( - ) -(цис,2-эпоксипропил) -фосфоновой кислоты в виде про зрачной бесцветной жидкости. т, кпп. 32 -ЗЗС.П р и м е р 1. 0,1 люль дихлорангидрида( - ) - (цис,2-эпоксипропил) - фосфоновой кислоты суспендируют в безводном бензоле. К 30 суспензии медленно прибавляют 0,1 лтоль во303777 Предмет изобретения Составитель Л. Карунина Редактор Т. Г. Шарганова Текрсд А. А. Камышникова Корректоры; А, Николаева и В. ПетроваЗаказ 17779 Изд. Мо 733 Тираж 473 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб., д. 45 Типографии, пр. Саптнова, 2 ды при перемешивании, во время которого поддерживают температуру реакционной смеси ниже 10 С внешним охлаждением. После прекращения выделения газа смесь нагревают до 120 С при 50 мм рт. ст. до тех пор, пока не прекратится выделение газа,После удаления растворителя получают циклический диангидрид ( - ) - (цис,2-эпоксипропил)-фосфоновой кислоты, который анализируется методом ЯМР,П р и м е р 2, 0,1 моль ( - ) -(цис,2-эпоксипропил)-фосфоновой кислоты и 0,1 моль дихлорангидрида ( в )-(цис,2-эпоксипропил)- фосфоновой кислоты суспендируют в 100 мл пиридина.Реакционную смесь нагревают при перемешивании до 40 С в течение 3 час. Раствори- тель удаляют в вакууме, а остаток вносят в 50 мл воды и после удаления растворителя получают циклический диангидрид ( в )-(цис,2-эпоксипропил)-фосфоновой кислоты. 1. Способ получения циклического диаигидрида ( в )-(цис,2-эпоксипропил)-фосфоновой кислоты, отличающийся тем, что дигалоидан гидрид ( - ) - (цис,2-эпоксипропил) -фосфоновой кислоты обрабатывают водой или ( - )- (цис,2-эпоксипропил) -фосфоновой кислотой в органическом растворителе, например бензоле, с последующим выделением целевого 15 продукта известными приемами.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, чтопроцесс ведут при нагревании до температуры кипения растворителя.