Способ получения этиловых эфиров 0 дигалогенметоксибензоилгликолевых кислот

О П И С А Н И" Е ИЗОБРЕТЕН ИЯ 272961 Союз Советских Социалистических РеспубликК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ ависимое от авт, свидетельства ЛЪаявлено 20, 1,1968 ( 1227054/23-4) л, С 07 с 59/О присоединением заявки М митет па Приоритет изобретении и открыт ДК 547,586.7121.0Опубликовано 21.1 .1972.Дата опубликования описа оллетень М 1гя 25.1 т,г,1972 и Совете Министра СССРАвторыизобретени В. В. Довлатян и К. А. Элиазянянский сельскохозяйственный институ Заявител СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛОВЪХ ЭФИРОВ-ДИГАЛОГЕНМЕТОКСИБЕНЗОИЛГЛИКОЛЕВЪХ КИС Настоящий способ дает возможность получить новый препарат для борьбы с сорняками, в частности с розовым горчаком,Существующие препараты, например окси. нил, токсичны к хлебным злакам и оказывают продолжительное воздействие на почву.Предлагаемый способ получения этиловых эфиров о-дигалогенметоксибепзоилгликолевых кислот состоит в том, что 2/4/-оскибецзоаты натрия подвергают взаимодействию с этилхлорацетатом при нагревании до 100 - 150 С в присутствии катализатора, например пири- дина, с последующим выделением продукта известными приемами. Выход продукта 72 - 96%. П р и м е р 1. Получение этилового эфира 0-2-оксибецзоилгликолевой кислоты.Смесь 32 г (0,2 лголь) салццилата натрия, 36,75 г (0,3 моль) этилхлорацетата ц 0,6 г пиридина при перемешпвании выдерживают на масляной бане при 145 - 150 С в течение 4,5 час. По окончании реакции смесь отфильтровывают от хлористого натрия, промывают эфиром, эфирный раствор высушивают цад безводным серцокислым магнием. После удаления эфира и избытка этцлхлорацетата остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцшо, кипящую при 149 - 150 С/3 мм рт. ст, Выход 35,5 г (79,2% от теории), пп 1,5188; д 4" 1,2145. Мйп 54,93, выч, 55,24. Найдено, %: С 58,73; Н 5,21.СНОо,Вычислено, агг. С 58,81; Н 5,35,П р и м е р 2. Хлорирование этилового эфи 5 ра 0-2-оксцбецзоцлглцколевой кислоты.Через 10,3 г (0,45 моль) этилового эфира2-оксцбецзоцлгликолевой кислоты в присутствии следов йода при 100 С пропускают3,26 г (0,091 лголь) сухого газообразного хло 10 ра. После полного удаления хлористого водорода кристаллическую массу перекристаллизовывают из гексана. Выход 12,9 г (96,0%от теории), т, пл. 60 С.Найдено, %; С 124,50.Вычислено, %: С 1 24,23,П р и м е р 3. Метцлцрование этилового эфира 0-2-окси-, 5-дихлорбензоцлгликолевойкислоты.20 К 0,1 лго,гь исходного эфира, растворенногов 50 игл ацетона, прибавляют 0,05 моль углекислого калия ц смесь нагревают на водянойбане до - 100 С. Прц кипении раствора покаплям приливают 0,1 моль диметилсульфата,25 затем смесь прп перемешивании продолжаютнагревать в течение 12 час. По окончанииреакции смесь отфильтровывают от осадка,из фильтрата удаляют ацетоц ц остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипя 30 щую при 192 - 194 С/4 мм рт. ст. Выход 72,0%теории, пР 1,5342, дР 1,3615.272.961 3 4. Найдено, %: С 123,54.С 12 НдС 120 з.Вычислено, %: С 1 23,10. Составитель Т. Лавриненко. Техред 3. Тараненко Редактор Б. Федотов Корректор Е; Михеева Заказ 1035/6 Изд.4T4 Тираж 448 Подписное. ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМоеква, Ж, Раушская наб., д. 45 Типография, пр, Сапунова, 2 Предмет изобретенияСпособ получения этиловых эфиров о-дигалогенметоксибензоилгликолевых кислот, атлииаюи 1 ийся тем, что 2/4/-оксибензоаты, натрия подвергают взаимодействию с этилхлорацетатом при нагревании до 100 в 1 С в присутствии катализатора - пиридина с по следующим выделением продукта известнымиприемами.