202121

О 212 ПИСАН И ЗОБРЕТЕНИ Союз СоветскихоциалистическихРеспублик Зависимос от авт. свидетельстваЗаявлено 07.Ч 11,1966 ( 1090633/23-4) ч, 12 о, 2 с присоединением заявкиПриоритетОпубликовано 141 Х,1967, БюллетеньДата опубликования описания 20.Х 1.196 Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРосковскии институт тим.М,В явитсль СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНО-, ДИ- И ТРИГЛИЦЕРИД АЛИФАТИЧЕСКИХ,5-ДИЕНОВЫХ КИСЛОТ фира. Выход 279 г (69,8%);1,5080; МКо . найдено 51,74; При молярном сооа 1:1 получают мыходом при соотношы, при соотношении фира глицериды с высоким - диглицеритриглицер,ошенииноглицернии 2; :3:1 -гл иоты. ептаПолучение д и е н,5-о в о мера 1 из 2,8гептадиен,5 глицерина п (гептадиен,5 а ат д и гл ий кислоты.г (20 ммоль) -овой кислоты олучают 1 67 г -оил) -глицериер 3. а гепта овиях при ого эфира 10 лтлтоль а,а 1-ди При церид В усл метилов и 0,9 гил ЗО Изобретение относится к спо новых соединений - глицеридо кислот состава Со - С котор использованы в качестве заме ридов кислот природных масел пия лаковых покрытий. Способ переэтерификации метиловых тических,5-диеновых кислот присутствии метилата натрия ре 80 - 120 С и пониженном да моно-, ди- и триглицеридов ре ношением исходных кояпоненто собу получения в 2,5-диеновых ые могут быть нителей глицедля изготовлезаключается в эфиров алифаглицерином в при температувлении. Выход гулируют соотПример 1. Получение моно церида гептадиен,5-овой кисл2,8 г (20 ммоль) метилового эфира г диен,5-оной кислоты (т. кип. 73 - 75 С при 12 мм рт. ст,; 64 0,9367; по 1,4565) и 1,8 г (20 ммоль) глицерина нагревают 1,5 час в присутствии 0,05 г метилата натрия при 180 - 190 мл 1 рт. ст. и температуре 105+ 2 С в токе азота, интенсивно перемешивая, По окончании реакции массу охлаждают, экстрагируют ацетоном (3 раза по 5 мл), растворитель удаляют. Из остатка экстрагируют примеси 10,я, Л. А, Симакова, А, В, Новожиловраевский, П. М, Богатыревеображенскийнкой химической технологииЛомоносова петролейного эй 4 1,1498; повычислено 52,15,СНО 4 Лз.Тонкослойная хроматография на окиси алюминия в системе петролейный эфир: эфир(1:3) К 0,14.Пр имер 2. Получение мо ноглиц е р н д а г е к с а д и е н,5-о в о й к и с л о т ы.В условиях примера 1, исходя из 2,5 г(20 лтлтоль) глицерина в присутствии 0,05 гметилата натрия, получают 2,69 г (67,3%) моноглицерида гексадиен,5-овой кислоты,2 оФизико-химические константы: с 14 1,1048;по 1,5170; МКо: найдено 50,93; вычислено50,83, СоН,404 Лз.Тонкослойная хроматография в той же системе К 0,12.202121 Предмет изобретения Составитель Г. Б. Андион Редактор Л. К. Ушакова Техред Л. Я. БриккерКорректоры: Е, Н, Гудзон и И, Л. Кириллова Заказ 3594/1 О Тираж 535 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Центр, пр, Серова, д. 4Типография, пр, Сапунова, 2 3Физико-химические константы: д 4 1,1169;20по 1,5040; МКо, найдено 81,74; вычислено 2083,67. СттН 2405 Ь 4,Тонкосцйная хроматография К 0,31.П р имер 4, Ц олучение яа 1 дигл иц е р и д а ге к.е а д и е н,5-о в о й к и с л о т ы.Из 2;5 г (20 ммоль) метилового эфира гексадиен,5.овой кислоты и 0,79 г (10 ммоль) глицерина в условиях примера 1 получают 1,60 г (57,1%) сх,а 1-ди-(гексадиен,5-оил) -глицерина.Физико-химические константы; 04 1,1218;20по 1,5160; МКо. найдено 75,40; вычислено 74,84 СдН 2000 Л 4Тонкослойная хроматография К, 0,30.Пример 5. Получение триглицер и д а г е и т а д и е н,5-о в о й к и с л о т ы.Из 4,6 г (33 ммоль) метилового эфира гептадиен,5-овой кислоты и 0,9 г (10 мл 4 оль) глицерина в присутствии 0,1 г метилата нат. рия получают 1,89 г (40,5%) три-(гептадиеп-.2,5-оил) -глицерина.Физико-химические константы: г 14 1,0591; 420по 1,51780, МКо. найдено 119,18; вычислено115,19, С 24 Нз 200 Л 0Тонкослойная хроматография Кг 0,77. 5 Пр и м ер 6, Получение тр иглице.р и д а г е к с а д и е н5-о в о й к и с л о т ы.Проводят взаимодействие 4,2 г (33 ммоль)метилового эфира гексадиен,5-овой кислоты, 0,9 г (10 ммоль) глицерина и 0,1 г метилата 10 натрия, Получают 1,10 г (41,4%) три-(гексадиен,5-оил) -глицерина; по 1,5006; о 420 201,0550; МКо . найдено 100,67; вычислено 101,24. С 21 Н 2000 МТонкослойная хроматография К, 0,72. Способ получения моно-, ди- и триглицеридов алифатических,5-диеновых кислот Св - 20 Ст, отличающийся тем, что метиловые эфирыалифатических,5-диеновых кислот переэтерифицируют глицерином в присутствии метила.та натрия при температуре 80 в 1 С и пониженном давлении.