Способ получения 2-нитрозо-1-нафтола

(19) (11) 1) 4 С 07 С 43/02 у 81/05 ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМПРИ ГКНТ СССРОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ ч"еский инст ркина. ловский БМ.,ое руководных продуктовимиздат,ТРОЗО- ,химиифталино- овершения 2-нит Изобретение относится к роматических соединений н ого ряда, в частностик у твованному способу получе озо-нафтола формулы ОН(56) Родионов В,М., БогосФедорова А.М. Лабораторнство по химии промежуточи красителей. - М.: Госх1948, с. 33;(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2 НАФТОЛА являющегося промежуточным продуктом в синтезе пигментов.Целью. изобретения является повы-. шение выхода целевого продукта.Цель достигается тем, что 1-нафтол взаимодействует с нитритом натрия или калия в смеси этиленгликоль-изопропиловый спирт (взятых в соотношении 1:1 по объему) в присутствии ацетата цинка при 70-75 С и молярном соотношении 1-нафтол:нитрит натрия (или калия):ацетат цинка, равном 1:(2-4):3 в течение 4-5 ч.(57) Изобретение относится к простымэфирам, в частности к получению 2 нитрозо-нафтола, являющегося промежуточным продуктом в синтезе пигментов. Цель - повьппение выхода целевогопродукта. Получение его ведут из 1 нафтола и нитрита щелочного металлав присутствии ацетата цинка при молярном соотношении 1:(2-4):3 при 7075 С. Процесс проводят в среде смесиэтиленгликоля и иэопропилового спирта в объемном соотношении 1: 1. Способпозволяет увеличить выход целевогопродукта до 90 Х (против 253 при известном способе). 2П р и м е р 1. Готовят раствор 7,2 г (0,05 моль) 1-нафтола в смеси равных объемов (37,5 мл) этиленгликоля и изопропилового спирта, К полученному раствору добавляют 10,95 г (0,05 моль) дигидрата ацетата цинка и 6,9 г (0,1 моль) нитрита натрия, Полученную реакционную массу энергично перемешивают при 70-75 С в течение 2 ч, затем выливают в 0,4 л воды, охлаждают и отфильтровывают , выпавший красно-фиолетовый осадок. Полученный цинковый комплекс 2-нитроэо-нафтола суспендируют в 100 мл воды и разлагают при перемешивании 40 мп концентрированной соляной кислоты. Выпавший светло-коричневый осадок 2-нитрозо-нафтола отделяют фильтрованием, промывают водой до нейтральной реакции промывных вод и сушат. После перекристаллизации иэ смеси вода.:этиловый спирт 3:1 по объ6404 4и 65 млизопропилового спирта. Выход 2-нитрозо-нафтола 3,2 г (ЗОХ),П р и м е р 12. Аналогично примеру 1 в смеси 37,5 мл этилеигликоля и 37,5 мп этилового спирта. Вы ход 2-нитрозо-нафтола 3,5 г (403).П р им е р 13. Аналогично примеру 1 в присутствии 9,15 г (0,05 моль) з 1 О без водного ацетата цинка. Выход2-нитрозо-нафтола 3,5 г (403) .П р и м е р 14. Аналогично примеру 1 в присутствии 6,8 г (0,05 моль)хлористого цинка, Выход 2-нитрозо 1-нафтола 1,75 г (203).П .р и м е р 15. Аналогично примеру 1 в присутствии 10 г. (0,05 моль)моногидрата ацетата меди. Выход 2"нитрозо-нафтола 1 г (113) 20 П р и м е р 16, Аналогично примеру 7 в присутствии 12,75 г (0,15моль) нитрата калия. Выход 2-нитрозо1-нафтола 7,9 г (913).Таким образом, предлагаемый спо соб позволяет увеличить. выход целе ) вого продукта с , 253 (по известному)до 903. Составитель Н. НарыаковаТехред А.Кравчук Корректор,О. Кравцова Редактор Н. Гунько Заказ 7478/19 Тираа 352. ПодписноеВНИИПИ ГВ.ударственного коматета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, 3-35, Рауаская наб., д. 4/5 Производственно-полиграфическое предприятие, г. Уагород, уа. Проектная, 4 3 145 ему получено 3,5 г (403) сухого 2- нитроэо-нафтола с т. пл. 164 С,П р и м е р 2Аналогично примеру 1 при 65 С. Выход 2-нитрозо-нафтола 3 г (343) .П р и м е р 31 Аналогично примеру в присутствйй 21,9 г (0,1 моль) дигвдрата ацетата цинка. Выход 2-нитрозо-йафтола 3,8 г (443).П р и м е р 4. Аналогично примерув присутствии 32,85 г (0,15 моль)дйгидрата ацетата цинка Выход 2-нитрозо-нафтола 3,7 г (42,73).П р и м е р 5. Аналогично примеру 1 и присутствии 21,9 г (0,1 моль) дйгидрата ацетата цинка и 10,35 г (0,15 моль) нитрита.натрия. Выход 2 иитрозо-"1-нафтола 6,5 г (75, 13).П р и м е р 6. Аналогично примеру 1 в присутствии 21,9 г (О 1 моль) дигидрата ацетата цинка и 13,8 г (0,2 моль) нитрита натрия. Выход 2- нитрозо=1-нафтола 6,5 г (75, 13) .П р и м е р 7. Аналогично примеру 1 в присутствии 21,9 г (0 моль дигидрата ацетата цинка и 10,35 г (О, 15 моль) нитрита натрия при нагревании в течение 4 ч. Выход 2-нит розо.-1-нафтола 7,8 г (903),П р и м е р 8. Аналогично примеру 1 в присутствии 21,9 г (О, моль) , дигидрата ацетата цинка и 10,35 г (0,15 моль) нитрита натрия при на. гревании в течение 5 ч Выход 2- нитрозо-нафтола 7,79 г (903)П р и и е р 9. Аналогично примеру 1 в 75 мп изопропилового спирта без этиленгликоля 2-нитрозонафтола не обнаружено.П р и м е р 1 О. Аналогично при-. меру 1 в 75 мл этиленгликоля беэ изопропилового спирта. Выход 2-иитрозо-нафтола 3,5 г (403) .П р и м е р 11. Аналогично примеру 1 в смеси 10 мл этиленгликоля формула изобретения30Способ получения 2-иитрозо-наф-;,тола путем взаимодействия 1-.нафтолас нитритом щелочного метапла в при.сутствии соли цинка в среде органического растворителя при повышеннойтемпературе, о т л и ч. а в щ и й с ятем, что, с целью повышения выходацелевого продукта, в качестве солицинка используют.ацетат цинка, в40 качестве органического растворителясмесь этиленглкколь-изопропиловыйспирт в объемном соотноаении 1:1,процесс проводят при мопярном соотноаенни 1-нафтолзнитрит щелочного ме 45 талла: ацетат цинка, равном 1:(2-4):