Способ получения 4-окси-3-нитрокарбостирилов

где й Я имеют указанные значенияподвергают нитрированию с последующимвыделением целевых соединений в свободном виде или в виде соли,Низший алкил в указанных рашекалвх содержит от 1 до 6 атомов углерода и означает такие группы, как метил, этип, н - иизопропип И -, Ьпща - и игреутил метокси-,этокси-, н - и изопропокси-, Н -, Ьйоо - ийрОп -бутокси-илифенокси-, бензилоксигруппв, фенил, бензил, пиридил, фтор, хлор, бромйод, Кроме того, Ки Р или й и й вместе с атомами углерода, к которым ониприсоединены, могут образовывать конденси,рованное фенильное или же конденсированное 151, 2-циклогексениленовое ядро которое может иметь один или несколько указанныхзаместителей.Предпочтительно, 1 тобы Я,бып водородв К , Й и К каждый - метил, атил, Н - 202пропил, метокси, этокси- ипи Н -пропоксигруппв.Соединения обшей формулы (1) получаюттакже в виде солей, образованных щелочнымметаллом, таких, как соли алюминия и магния, и кроме того, солей, образованных органическими основаниями такими, как амины ипи аминосоединения,4-Окси-нитрокврбостирилы могут сушествовать в виде ряда твутомерных форм.Исходные продукты обшей формулы И)где К -водород, получают известным способом, например способом Пателя и Мехта,когда замещенный аципин конденсируют сЭ 5диэтипмалонатом с последующим проведениемгидропиза моноанилидв и цикпизацией с полифосфопной кис потой. В случае симметричнозамешецных ацппинов или анилицов, замецецных в орто- положении, получают лишь 40один поодукт в результате циклизации. Вслучае асимметрических вцилинов, у которыхсвободны оба орто-положения, получают 5 и 7- замешенные оксикврбостирилы в изменя=юшихся пропорциях. Таким образом, при наличин 34-диметиФнипина получают смесьдвух возможных и омеров в соотношении1:1, а при наличии более сложных заместителей соотношение оказывает влияние в части заново образующейся С-С-связи, удаляю 50шейся от наиболее сложного залеститепяили заместителей. Таким образом, 3,4-дцэтипанилин приводит прецлушествеццо к получению 6,7-диэтипкарбостирилов при лишьнезначительных количествах 5,6-диэтиповог 55изомера,Исходные п" одукты обпей формулы 1))где 1 т -впкип, арил цли аралкил, получаютцз замеценной М -алкип-, М -арцп- цлиМ-аралкилацтрвццловой кислоты реакцией конденсации с уксусным ангидридом в средеуксусной кислоты.1 ч -апкилацтраниповые кислоты получаютапкипированием антраниловых кислот диалкипсульфатами в обычных условиях. В этихслучаях продукты не получаются в связи стем, что участки образования нового циклауже определены.П р и м е р 1, 6-Хлор-окси-цитрокарбостирип,Суспензию 6-хлор-оксикарбостирила(1,82 г, 0,0093 моль) в педяной уксуснойкислоте (10 мл) встряхивают с концентрированной азотной кислотой (2,5 мл; д 1,42),осмесь нагревают на водяной бане при 100 Сдо появления прозрачного раствора. Послеохлаждения оранжевого раствора выделяется ярко-желтое твердое вещество, котороеотфильтровывают, тщательно промывают уксусной кислотой и этанолом. Высушивание ввакууме над пятиокисью фосфора и гидратомокиси натрия дает аналитически чистый проодукт, который разлагается при 200 С,Найдено,%; С 45,31; Н 2,31; М 11,93;Ст, 14,78С ННСР О Вычислено,%: С 44,93; Н 2,09; М 11,64;СР 14,74Натриевую соль готовят обработкой нцт.росоединеция 1 экв. гидрата окиси натрияв водном растворе, встряхивая, с последукъшей перекристаппизацией, встряхивая, ипоследующей перекристалпизации из воды.Найдено,%: С 41,00; Н 1,60; С 1 13,11;М 10,75; Ма 9,48С НСЫ Ойа 0Вычислено%. С 41,17, Н 1,54;СС 13,50; М 10,67; Ма 8,76,П р и м е р 2, 4-Окси-метил-нитрокарбостцрип,Суспензию 4-окси-метилкарбостирила(1,63 г, 0,0093 моль) в ледяной усуснойкислоте (10 мп) нитруют аналогично )римеору 1, Высушенный материал с т.пл. 239 Сперекристаплизовываот из смеси уксуснойкислоты с этацопом, получают твердый проодукт, .который разлагается при 245 С.Найдено,%: С 54,51; Н 3,72; М 13,13С)0 12 О)Вычислено,%: С 54,55; Н 3,66; М 12,75П р и м е р 3. 6-Этип-окси-нитрокарбостирил,Коццецтрировацную азотную кислоту(2,5 мп, с 1 1,42) добавляют к перемешиваемой суспецзии 6-этип-оксикарбостирипа (1,76 г, 0 0003 моль) и смесь нагревают при 100 С до выделения из первоначального прозрачного раствора желтых криста 1 поц, После охлаждения твердое веществоотфильтровывают, промывают уксусной кислотой, затем этанолом и перекристаплизовыовают, Т,пп, 220-222 С (уксусная кислота)Найдено,%: С 56,67; Н 4,38; И 11,64,Вычисленоо : С 56,41; Н 4,30; Ю 11,96,Натриевую соль готовят растворением свободного нитросоединения в эквивапентцомколичестве разбавленного водного растворагидрата окиси натрия с последующей перекристаллизацией из воды, При этом получают твердое желтой вещество.Найдено, : С 49,98; Н 3,82; И 10,78;Мв 867СИУ 214 аОф1/2 Н 2015Вычислено, ; С 49,82; Н 3,80; И 10,56;Ма 8,67,П р и м е р 4, 4-Окси-метип-нитрокарбостирил и 4-окси-метил-нитрокарбостирил,20Нитрованием смеси (1:1) 4-окси-метипкарбостирила и 4-окси-метилкарбостирипа (1,68 г, 0,0093 моль) аналогичнопримеру 1 получают смесь двух 3-нитропроизводных, т.пп. 231-232 С,Найдено,%: С 54,18; Н 3,73 У 12,87. Вычислено,%; С 54,55; Н 3,66; М 1275фракционированная перекристалпизация из 30уксусной кислоты дает 5-метиппроизводноеос т.пп. 231 С в качестве менее, растворимого изомера.Найденоо : С 54,43; Н 3,71 М 12,47С НВИ 2 О з 5Вычислено,%: С 54,55; Н 3,66; г 1 12 75и 7-метилпроизводное с т. пл, 207-210 Сфв качестве, более растворимого изомера.Найдено, . С 54,03; Н 3,76; М 12,25СН,й,ОВычислено,%; С 54,55 Н 366;Й 12,75П р и м е р 5, 4-Окси-метил-нитрокарбостирил,Суснензию 4-окси-метипкарбостирипа(1,63 г; 0,0093 моль) в ледяной уксуснойкислоте (10 мл) перемешивают, добавляяконцентрированную азотную кислоту (2,5 мл,бс 1 1,42), смесь нагр:вают 8 мин при 100 С,выделяя из прозрачного раствора осадокжелтого нитропроизводного, После охлажйе 50ния добавляют этаноп, отфильтровывают твер - дое вешество и тщательно промывают этанопом. Поспе высушивания в вакууме цад смесью пятиокиси фосфора и гидрата окиси натория получают продукт с т, пл. 266-267 С,Найдено,%: С 54,41; Н 3,60; Н 12,51С: 108 ОВычислено,%: С 54,55; Н 3,66; И 12,75,П р и м е р 6, 6-Бром-окси-нитрокарбостирил.о 0 Суспензио б-бром-.4=-окснкарбостнпила(2,23 г, 0,0093 моль) в ледяной уксуснойкислоте (15 мп) нерел 1 ешиваот добавляяконцентрированную азотную кислоту 2,5 мп,Од 1,42), После нагревания при 100 С втечение нескольких минут выдепяют плотноежелтое твердое вешество, Поспе охпажйециядобавпчют этацол (40 мп), смесь фильтруютитвердое вешество полностью Отмывают Отазотной кислоты этацОлом, Выс 5 шивая в вакууме над фосфорным ацгндрдом, попучаютпродукт с т, пп. 213-214 С (разл,),Найдено,%: С 37,83; Н 1,74; г 9,77;Вг 28,33С ВРИОВычислено,%: С 3792; Н 1,77; г 9,83;.Вй 28,03,Растворяя цитросоейнцеиие в сильцораз=бавлеццом растворе гцйрата Окиси натрия(0,01 н), взятом с иебольицл 1 избытксм, споспедуюшей перекристалпизаш;ей из тогоже раствора получают цатрневую соль в вц=йе жептого кристаллического соединения,оВысушивая прн 70-90 С, получают безводный пройукт в вийе твердого вешества, весь-=.ма легко расплываюшегося ца воздухе,Найдено,%. С 34,72; Н 1,74 М 8,92С Н ВЮуа ОВычислено% С 3520 Н 131 р И 9 12,П р и м е р 7. 3,8-йнметил-.4=-окси-З- нитрокарбостирнп.Суспецзию 5,8=диметнл-окси-З-Окснкарбостприла (1,76 г, 0,0093 л.оль) в ле= дяной уксусной кислоте (10 мл) перемешн= вают, быстро добавляя концентрированную азотную кислоту (2,5 мл, с 1 1,42), Нагревая ца пароьой бане в течение несколькихминут, получают твердое желтое вешество в виде хлопьев, которое после охлажйеиня разбавляют этанолом, отфильтровывают и тшатепьцо пролывают этацопом, Сушат в вакууме цай пятцокисьео фосфора и получаОто"3-нитропроизводцое с т,пп. 270.-272 С, (разл).Найдено,%: С 5655 Н 4,33; М 11,80,С 11 Н 10 РВычислено,%: С 56,41; Н 430; К 11,96,П р и м е р Я. 5,Я-.Диметил-оксн-З- -цитрокарбостнрил.Нитрованием 5, 8-пилегин-окснкарбо-. стирипа (1,76 г, 0,0093 мопь) ацалогпч=-. но примеру 7 получают целевое соединение в виде желтого крпсталлнческого веществаос т. пл. 226 С (разл.).Найдено,%, С 56,09; Н 4,30; М 11,72СНМ,ОВычнслецо,%; С 56,41; Н 4,30; М 11,96.П р и м е р 9. 6,8-".Итметил-Оксн-З-нитрокарбостирил.Концентрированную азотную кислоту(2,5 мл, д 1,42) быстро добавляют ксуспензии 6,8-диметил-оксикарбостирила(1,76 г, 0,0093 моль) в ледяной уксуснойкислоте (10 мл), смесь нагревают прио100 С, выделяя желтый цродукт, затемфильтруют и перекристаллизацией иэ уксусной кислоты получают целевое соединениес т, пл. 290 С (раэл.),Найдено,%. С 56,41; Н 4,17; И 11,94 1 ОСМ 10Вычислено,%; С 56,41; Н 4,30; М 11,96,П р и м е р 10. 7,8-Пиметилокси-Знитрокарбостнрил,.Нитрованием 7,8-диметип-оксикарбостярила концентрированной азотной кислотойаналогично примеру 7 получают 3-нитропрооизводное с т. пл. 284-285 С (разл.).Найдено,%: С 56,51; Н 4,30; М 11,79.Вычйслено,%: С 56,41; Н 4,30; Я 11,96.П р и м е р 11, 8-Бромокси-нитрокарбостирил,К суспензии 8 бром оксикарбостирила (2,23 г, 0,0093 моль) в ледяной уксус 25ной кислоте (10 мл) добавляют концентрированную азотную кислоту (2,5 мл, д 1,42),смесь нагревают на паровой бане до прекращения выделения желтого 3-нитропронзводного. К охлажденной. смеси добавляют этанолзОи отфильтрованный продукт тщательнопромывают этанолом высушивая в вакууменад пятиокисыо фооора и гидратом окисинатрия, Т, пл. 191 С (раэл,).Найдено,%: С 38,24; Н 1,91; Я 9,65;ВР 27,97,С Н, В.,Вычислено,%: С 37,92; Н 1,77; И 983;ВР 28,03,Суспенэию нитросоединения в воде.обрабатывают 1 экв, разбавленного растворагндрвта окиси натрия и желтую натриевуюсоль перекристаллизовывают из воды.Найдено,%: С 35,86; Н 1,51; М 9,37;ВР 26,42; Ма 7,09 45С Н ВН 0Вычислено,%; С 35,20; Н 1,31; М 9,12;В 1 ф 26,03; Иа 7,49,П р и м е р 12. 8-Хлорокси-нитрокарбостирил.Суспенэию 8-хлор-оксикарбостирила(1,82 г, 0,0093 моль) в ледяной уксуснойкислоте (10 мл) нитруют аналогично примеру .11, получая 3-нитропроизводное ст. пл. 200-202 С, (разл.).Найдено,%; С 44,92; Н 2,72; К 11,58;С 6 14,68,СИЮОаВычислено,%; С 44,93; Н 2,09; М 11,64;С 14,74,П р и м е р 13. 6,7-Днметил 4-окси Й-нитрокарбостирил.Нитрованием (1:1) смеси 5,6-диметил-оксикарбостирила и 6,7-диметил-оксикарбостирила аналогично примеру 1 получаютсмесь 3-нитропроизводных. фракционированной кристаллизацией иэ уксусной кислотывыделяют 6,7-диметильный иэомер в качесэве более растворимого изомера; т, пл.221-225 С.Найдено,%: С 56,46; Н 4,5 1; К 1 1, 86С ЩОВычислено,%: С 56,41; Н 4,30; И 11,86.П р им е р 14. 7-Хлор-окси-нитрокарбостирил,Суспензию 7-хлор-оксикарбостирила(0,5 г) в ледяной уксусной кислоте (4 мл)нитруют концентриюванной азотной кислотой-о166-167 С (водный зтанол).Пример 15.А, Моно-(3,4-диэтил)-анилил малоновойкислоты,Смесь 3,4-диэтиланилнна (39,0 г,0,263 моль и диэтилмапоната (73,2 г)0,458 моль) осторожно нагреварт при действии обратного холодильника 45 мин, Образующийся этанол удаляют через изолированную колонку диаметром 127 мм, Охлаждаемую воздухом, После охлаждения и добавления двойного объема этанола выделившийся в виде осадка диамид отфильтровывают и фильтрат отгоняют на паровой бане втечение 1 ч в присутствии раствора углекислого натрия (40 г) в воде (350 мл). Садехжимое колбы охлаждают, отфильтровываютдля удаления остаточного амида и . моноанилид осаждают с помощью. концентрированной хлористоводородной кислоты; т, пл.120-121 С (вода)..Найдено,%: С 65,97 Н 7 Д 9; М 5,89.С НРОВычислено,%: С 66,36; Н 7,28;М 5,95Б. 6,7-Ииэтил-окснкарбостирил,Раствор моно-(3,4-диэтил-)-анилидамалоновой кислоты (54 г, 0,23 моль) вполифосфорной кислоте, полученной из пятиокиси фосфора ( 230 г) в сиропосйразной фосфорной кислоте (140 мл), перемешиваютопри 140 С 3 ч, охчаждают и добавляютраствор хлористоводородной кислоты (690 мл).После доведения рН до 4 10%-ным раствором гидрата окиси натрия отфильтровываютоксикарбостирил, тщательно промывают водой и перекристаллиэацией из ледяной уксусной кислоты получают продукт с т. пл. свыше 300 С,Найдено,%: С 71,69; Н 6,88; М 6,26С РО578869 10 Целевой продукт Исходный продукт 9Вычислено,%; С 71,87; Н б 96;М 6,45, Спектр ЯМР показал наличие незначительных количеств 5,6-диэтилизомера.В, 6,7-Ииэтил-окси-З-нитрокарбостирил. Нитрованием 6,7-диэтип-оксикарбостирила (3,9 г, 0,01 8 моль), как описано. ранее, получают 3-нитропроизводное в виде желтого твердого кристаллического вешестова с т, пл, 248-250 С (разл.; этанол).-карбостирил4-Окси-(3-пиридил)-карбостирип47-Пиоксикарбостирил4 Окси-н -пропоксикарбостирил Пример 16.А, 1-Этил-оксикарбостирил.Раствор Н -этилантраниловой кислоты (12,0 г, 0,073 моль) в уксусной кислоте (37 мл) и уксусном ангидриде (37 мл) нагревают при действии обратного холодильника 4 ч. Красный раствор охлаждают, выливают на колотый лед и доводят реакцию до щелочной водным раствором гидрата оки- Э си натрия. После фильтрования желтый фильтрат,нейтрализуют концентрированной соляной кислотой (рН 5), твердое желтое вешество отфильтровывают и промывают водой. Перекристаплизациц из уксусной кислоНайдено,%: С 59,28; Н 5,60, М 10,56,Н 1 РРВычислено,%: С 59,53; Н 5,38; И 10,68,Спектр Я."1 Р показал Отсутствие 5,6-диэтилцзомера.Аналогично гримеру 1 ннтрованием исходных продуктов обшей формулы (1 Ц в сределедяной уксусной кислоты концентрированной азотной кислотой получены следующие,соединения,4-Окси-метокси-нцтрокарбостирил 4-Оксц-метоксц-метил-нцтрокарбостирип8-Этокси-окси-нитро- и-пропнлкарбостирцл4-Окси-метнп-н -пропокси-нцт- рокарбостцрип 4-Окси-нитро-фенокснкарбостирил 7-Бензилоксп-оксц-метил-ннтрокарбостирцл7-Этил-окси-ннтро-феннпкарбостирип8-Бензил=оксн-метил-нцтрокарбостирцп4-Оксп-метил-нптро-(3-пнрндпн)- -карбостцрцл4-Оксн-нптро=8-(3-пирндпл)-карбостпрцл4,7-Дцоксц-З-ннтрокарбостирцл4-Оксц-нцтро-Н -пропоксикар-.бостирил ты в присутствии активнрованного углидает ВешестВО ОранжеВого цВета с т, пл,273-275 С,Найдено,%; С 69,85; Н 6,04; Я 7,29СН 1 М 02Вычислено,%: С 69,83; Н 5,86; Ы 7,40,Б. 1-3 тцл-окс 1=З-нцтрокарбостцрил.Суспензцю 1-этцп-оксцкарбостирцла(1,09 г, 0,00575 моль) в ледяной уксусной кислоте (5 мп) перемешивают, быстро добавляя концентрированную азотную кислоту (125 мл, д 1,42) и темную жидкостьонагревают 5 мин при 100 С. Желтое твердое вешество, выделившееся при охлаждении, 578869(1,63 г, 0,009 моль) в ледяной уксуснойкислоте (10 мл) перемешивают добавляяконцентрированную азотную кислоту (2,5 мл,д 1,42), смесь нагревают несколько минут 20на паровой бане, После охлаждения из прозрачного красного раствора выделяют вещество в виде желтых кристаллов, которыеразбавляют этанолом, отфильтровывают итщательно промывают этанолом, Т, пл, 25159 161 С.Найдено; %: С 54,20; Н 3,7 1; И 12,42Сю Нв иОеВычислено,%: С 54,55 Н 3,66;И 12,72,Пример 18, 30А. 1 б-приметил-оксикарбостирил,Реакцией М, 5-диметилантраниловой кислоты (19 г, 0,115 моль) в уксусной кислоте (58 мл) и уксусном ангидриде (58 мл)аналогично примеру 16 А получают соединеоние с т. пл, 290-298 С (этанол),Найдено,%; С 70,16; Н 6,15 И 7,04С 4)11 ИОЕВычислено,%: С 69,88; Н 5,86; Н 7,40Б. 16-Диметил-окси-нитрокарбости 40рил.К перемешиваемой суспензии 1,6-диметил-оксикарбостирила (1,70 г, 0,009моль) в ледяной уксусной кислоте (10 мл)добавляют концентрированную азотную кислоту (2,5 млд 1,42) чри вихреобразномперемешивании, Твердое вещество растворя-.оют при нагревании до 100 С, получая красный раствор, из которого при охлаждениивыделяют в виде желтых кристаллов 3-нит50оросоединение, Т, пл, 185 С,Найдено,%; С 56,05; Н 4,33; М 11,86СНМ,ОВычислено,%; С 56;41; Н 4,30; М 11,96Пример 19,А, 1-Этил-окси-б-метилкарбостирил,К -этил-метилантраниловую кислоту(17,6 г 0,0098 моль), т. лл. 159 С,нагревают при действии обратного холодиль.нико в уксусной кислоте (43 мл) и уксус 60 ном ангидриде (43 мл) 12 ч. Темно-красный раствор охлаждают и выливают на измельченный лед, Смесь доводят до щелочной среды, отфильтровывают смолистыйпродукт и нейтрализуют соляной кислотой.Желтый. кристаллический продукт отфильтровывают, тщательно промывают водой, и перекристаллизовывают из этанола, Т. пл, 278280 С.(2,5 мл, д 1,42) добавляют к суспензии1-этил-окси-метилкарбостирила (1,82 г,0009 моль) в ледяной уксусной кислотео(10 мл) и смесь нагревают до 100 С. Твердое вешество растворяют и выделяют 3-нитропроизводное в виде твердого желтого вещества, которое охлаждают, отфильтровывают,тщательно промывают водой и высушиваютв вакууме над пятиокисью фосфора; т. пл.192-194 С.Найдено,7 о; С 5816; Н 5,02; М 11,29сни,оВычислено,%: С 58,06;, Н 4,87;М 11,29.Пример 20.А. 6-Хлор-окси-метилкарбос тирил,5-Хлор-И -метилантраниловую кислоту(41 мл) и темную смесь нагревают при действии обратного холодильника 12 ч. Послеохлаждения красный раствор выливают наизмельченный лед, подшелачивают 2,5 н.раствором гидрата оКиси натрия и отфильтровывают от смолистых примесей. фильтрат подкисля 1 от до рН 5 и получают карбостирил в виде твердого желтого вещества сот. пл. 317-318 С (уксусная йислота).Найдено,%; С 57,39; Н 3,98; Й 6,83;С 1 16,69с нисго Вычислено,%: С 5729; Н 3,85; М 6,68; С 0 16,91Б. 6-Хлор=окси-метил-нитрокарбостирилСуспепзию 6-хлор-окси-метилкарбостирила (1,0 г, 0,0048 моль) в ледяной уксусной кислоте (5 мл) обрабатывают концентрированной азотной кислотой (1,25 мл, д 1,42) и нагревают до 100 С 2 мин. Крас- ный раствор охлаждают, получают желтое твердое вещество. Затем разбавляют этанолом, фильтруют, промывают этанолом и получаю" 3 нитропроизводное с т, пл. 171 Со (розл, ).,04; ула изобре тени с уппа арил,нитрое группы с атома 1 СОЕДИНЕНЫ,егценное карил, не ЬгчеЮ Ь, ЬгггОЫог 1, - С 11 е0 е Э,И., Регг 1 е дясг" Вго" Зсгтге Эьосгггд Тггг гг 11 Ф,ос.", ИБО, 56 Ке гггт гп, Бе Ыа Ю исгтге . гтге г гсюз сггтг ег г." ,И 6,51,БОИ. Н ., ЙоЫггвол Й Рог Г й, Р 1 еР- ЕЬ ОХ ВгггРОВ.- 1 СйоГ, - ,. Аггее 1, бсг й юЕ 1 гг2,ЛЮ Ыгцсйгг 0 сг с г . г 1сМоЕ Иегтг. 5 ои, если л и ч а 10 ш ибшей формуль 1 Составитель Ф. Михаилиць 1 ндактор Б. Мирзаджанова Техред М. Левицкая Корректор Е. Пчп Тираж 5 3827/707 1 И И 1 И рос у1130 ПодписноеМ 11 чи гров ССС 1 митета Сов рственного делам изобр 5, Москва,тений и открытии Ж, Раущская над. 4/ илиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 Найдено,%: С 46,85; Н 2,86; МС 0 13,78Вычислено, й: С 47,11; Н 277,"Сс 13,92.Натриевую соль получают растворесвободного нитросоединения в незначном избытке разбавленного раствораокиси натрия и перекристаллизациейта, Соль - желтое твердое гидроскокое кристаллическое вещество,Найдено,%; С 43,57; Н 2,32; МСР 12,84; Иа 8,31. 1. Способ получения 4-окси-нитротирилов обшей формулы где Й , г, 1, и 14 -водород или алалкокси-, арилокси-, аралкоксигр аралкил, гетероциклическая, оксигруппа или галоген, или любые дв из числа й и Ы , К и 1 вместеЪми углерода, к которому они пр 1 образуют замешенное или незамбоциклическое кольцо;К -водород, алкил, арил или аралк при условии, что 1, Р , Я , й и К2 3 4 5 все являются водородом;Р не является нитрогруппой, еслиЙ 4 и К - водород;К и Й, не являются нитрогрупп Й 1, т и К -водород, о т с я тем, что соединение о где 1 - 1 имеют указанные значения, под вергают нитрованпю с выделением целевого продукта в свободном виде пли в виде соли.2,Способпоп. 1, отлпча юшийр я тем, что нитрование осуществипот концентрированной азотной кислотой в прнсут- ствии пятиокиси мышьяка илп смесью уксусной кислоты с концентрированной азотной кислотой, или дымящей азотной кислотой в среде хлороформа, или концентрированной азотной кислотой.Приоритет по признакам:19,05,73 при Я - Я - водород алкил, алкокснл, арил, аралкил, ари 11 окспг 1 уп-. па, гетероциклическая группа, окси-, нитрогруппа пли галоген и любая пз двух групп Я и й - замешенное или незамеше 11 ноеарбоциклическое кольцо и М - алкпл, прил или ар,лк 1 л22,05,73 при % - Д - дород, алкил алкоксил, арил, аралкил, арнлоксигруппа гетероцпклическая группа, окси-, нптрогруппа или галоген и любая из двух груп 1;, Д - Й, - замешенное илп незамешенное карбоциклическое кольцо и Я - водород.5 Источники информации, принятые во в 111мание при экспертизе: