Способ получения 15-оксо-гиббереллинов

Номер патента: 1634667

Авторы: Гюнтер, Манфред, Серебряков

ZIP архив

Текст

ПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНА ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ 2 синтеза других гибненнои структурои и со активной меткой, Цель ваго способа получения ществ указанного класс из соединения ф-лы (1) й СН Н 0 пиридиниумхлорхром;растворителе, комплбора или алюминия,агентом и МпО или том в органическо ексным гидридомацетилирующим пиридиниумдихромединения ф-лы (11 с попучением 5-ОКСО-ГИББЕ 11 ОСОБ ПОЛУОВ НИ ЯН гетероцости 15-о зь зобретение их вешеств береллинов емых в био касает в час ая свяЛ илиз - Н(Н, ОНные соактинн где КСН -С(3ная сн ои -чес и ормонов, исии и аналити- фит ехнол ия би со-ги польз:л связь) или СН,-С(О)-О- обладают по такения интеэа сследо ке дл тью в отзвития ия,еждудля шенно та, ра предел ошения а, транспоа действия оли оот ции рост спосо ношении рег рой и действием такж астени 1 табл. стр ОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМПРИ ПЛАНТ СССР(71) Академи дер Виссеншафтен дерГДР (ПП), Академи дер Виссеншафтендер СССР и Институт органической химии им,Н Л,Зелинского (Щ,ВСН 2 2 1 10 ипи Н, К 3 - Н(К 4 - Н, ОН 15-Оксо-гиб ы (1) как фит окупными дейс вязь)СН.обще двоиная сли 0-С(0)ереллиныгормоны с и Н,форму ми соь исво иями могут быт С - О О и)сн31) Н2О-СО С-СННО Ч) 5 мл во Последа 4,скои фазы дают отографируют на лорофор= 18 йд растворя ют с 75,7 температу т 2 мл ук после этИзобретение относится к способам получения 15-оксо-гиббереллинов обШей формулы 2о с-сн, К - Н( дВойнаЯ сВЯзь), Н цлп Н и )-С(0)СН 1, К - Н(Ь- или Ь - двойная свя П рн ме р 1, 298,1 мг (0,72 ммоль) энт - Зф(,13-диацетокси,10-дигидрокси,15-цикло-норгибберелла,16-диен-кислэта,10-ли;тон (К 1 в Н и О-С(0)СН, К и К 3 - Н(Ь- двойная связь) К 4 - 0-С(0) СН) общей формулы (Ч) в 4 мл сухого метиленхлорида смешивают при комнатной температуре с 172,5 мг (0,8 ммоль) пиридиниумхлорохроматом (РСС), После 15 мин непрерыв ного перемешивация добавляют 50 мл эфира, отделяют органическую фазу от остатка и встряхивают эфирную фазу пользованы в биотехнологических и аналитических способах, для исследования биосинтеза, метаболизма транспорта, распределения, способа действия и соотношения между структурой и действием этой группы фитогормонов и их частичносинтетическими аналогами и как основа получения новых биологически активных веществ. Соединения общей формулы (1) могут служить исходными веществами дня синтеза других гиббереллинов с измененной структурой, а также соединений с радиоактивной меткой.Цель изобретения - разработка нового химического способа получения 15-оксо-гиббереллинов, проявляющих биологическую активность.Соединения общей формулы (1) получают путем следующей последовательности превращений (К -К 4 имеют указанные значения): несколько раз с дЬ шее высушивание с помощью выпаривание органиче таток, который хрома силикагеле (Иое 1 ш,).Вымывание с н-гексаном мом 2:8 об./об, дает 55, ТЬ. 7,15-лактола (11).430,5 мг (1 ммоль) (11 в 30 мл метанола и смешив (2 моль) ИаВН 4 (комнатная ла). Через 30 мин добавля сусной кислоты, ыпариваю1634667 Таким образом, предлагаемый способпозволяет получать химическим путем15-оксо-гиббереллины общей формулы(1), которые обладают повьшенной бислогической активностью при регуляциироста и развития растений. и з о б р е т е и я Способ получения 5-оксо-гиобереллинов общей Формулы Н С(0-СНойкая свяС(О) СН Ь д О ь), Н и Н ( д йна или д - двили Нг,двойная связли О-С (О) СНтом, что проияей Формулы с К - НлиН ОНйся вна об одно ходится водныи этом раствореи 28 С и постоянвете (1500 лкс). растений, прини вности раствора Н де К имеют указа ают взаимолейств орхроматом в орг о с получением 7 ормулы н 1 е зпачени ю с пиридикукурузой укурузы (2 еа мутанты) проках 6 дней пр в еме арликовои умххл ни 15 ком рас карлик на мокрых полученныевые воритеобщей актола растаю 25 С и тивиру (0,1 янцы даль кул т в питате ой Иор.1) ьном растворе при постоянном Флю(500 лкс)3 дня в питательный растмл раствора актив- .0 ершины побегов и дней измеряют вымеру активности гиборесц после тном свет е ре ведения апливают 5 во о вещества после следующих 5соту растений какбереллина,Результаты испбереллинов общейвестного соединенгически активныхны в таблице. Ц ОН-Кимеют указанные зна едующим восстановлениема комплексным гидридом юминия в 7,15-диол обще катанииФормульия в ка-оксо-ги 1) и изия, 15 посакто честзе биоло ний приведеборай Фороеди и мулы добавляют 30 мл воды и встряхивают три раза с 50 мл уксусно-этилового эфира каждый раз. Высушивание органической фазы с помощью Иа БО. и выпа 25 ривание в вакууме дают остаток, который хроматографируют. Вымывание с н-гексаном-хлороформом 2;8 об./об, дает 259,2 мг = 602 с 1.ТЬ. О(3),О(13)-ди- Ф о р м у л а ацетил-гидрокси-ГА -7-алкоголь (1 П),238,8 мг (111) ацетилируют по примеру 1, в 104,5 мг (1 Ч).99,7 кг (1 Ч) растворяют в 1 мл диметилового Формамида и смешивают с 5 376,2 мг ( ммоль) пиридиниумхромата, В Оставпяют на 4 ч при комнатной темпе ратуре, добавляют 3 мл воды и экстра- В гируют 6 раз с 20 мл эфира. Объединен 1 ные органические Фазы выпаривают в СН- вакууме и остаток хроматографируют.3 Вымывание аналогично примеру 1 даетЛ где К 14,2 мг = 217. (1) и 30 мг непревраил щенного (1 Ч). Биологическую активность соединевязний общей формулы (1) оценивают следующим образом, Биотест с карликовым рисом.зКариопсы карликового риса (Огуга зача сч, иТап 81.пЬоги) прорашивают 30 на мокрой Фильтровальной бумаге в темноте при 28 С 3 дня. Полученные сеянцы переносят в маленькие стеклянные сосуды, в которых на Я раствор биотеста. На они растут 7 дней пр 351 ном флюоресцентном с Н Потом измеряют длину СН мая ее как меру акти3 гиббереллина.40 Биотест с карликовопод ерг2 634667 СН3 указанные значенияго ацетилированием-ацетокси-гибберелдное общей формулы где К К 4 с последу в 15-гидр линовое и где К-К 4 имеют указс последующим его ококисью марганца или имею нные значения,слением двум ииридиниумдииз хрома том. береллинов общей формульым рисом и с карликовойя активного вещества: Активность 15-оксо-ги в биотестах с карлико кукурузой (концентрац1 Омоль/л) Биотест скукурузой,Х Биотест рисом,% Соединен рения3)-триацетил-ГА -104 110 02 08(1 3) -триацетил-ГА-102 07 106 110 101 105 етил-ГА -7-апкогол3 Известное активное веществ Составитель В.МякушеваТехред И.Дидык Корректор Л,Пилипенко едак,Пчолинска аказ 73 раж 24 исное ВНИИПИ Государ венного комитета по изобретениям и открытия 113035, Москва, Ж, Гаушская наб д, 4/5 ГКНТ СССР пр Производственно-издательский комбнна Контроль раств 0(3), 0(7), 0( -7-алкоголь ф (1) по примеру 0( 3), 0 (7), -7-алкоголь+ (1) по примеру 0(7),0(13)-диа (1) по примеру

Смотреть

Заявка

7771761, 21.04.1981

АКАДЕМИ ДЕР ВИССЕНШАФТЕН ДЕР ГДР, АКАДЕМИ ДЕР ВИССЕНШАФТЕН ДЕР СССР, ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ИМ. Н. Д. ЗЕЛИНСКОГО

МАНФРЕД ЛИШЕВСКИЙ, ГЮНТЕР АДАМ, СЕРЕБРЯКОВ ЭДВАРД ПРОКОФИЕВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07D 307/77

Метки: 15-оксо-гиббереллинов

Опубликовано: 15.03.1991

Код ссылки

<a href="https://patents.su/6-1634667-sposob-polucheniya-15-okso-gibberellinov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 15-оксо-гиббереллинов</a>

Похожие патенты