Фунгицидное средство в виде концентрата эмульсии

ится к химичесрастений, а имен- едству на основе новой кислоты. - усиление фунсредства.Изононилоксипро нат (соединение,1 моль) диметилфос20 мл метанола ОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТРИ П 1 НТ СССР ОПИСАНИЕ ИЭОК ПАТЕНТУ(71) Боршоди Ведьи Комбинат (НО)(72) Каталин Герег, Ласло Боднар,Эрлсебет Дудар, Мария Кочиш,Шандор Гаал, Марта Ташнади,Ева Эдьхази, Валерия Варга,Иштван Кайати, Дьердь Киш,Янош Молнар, Берталан Тот,Ипона Черхати, Тибор Капташи Шандор Чете (НЦ)(57) Изобретение относится к хиким средствам борьбы с грибными Изобретение отноким средствам защитыно к фунгицидному ссоли моноэфира ФосфЦель изобретениягицидной активностиПример 1.пиламмонийметилфосфоформулы 1)К смеси 11 г (Офита, 20 мп воды и болеваниями растений и позволяет увеличить фунгицидную активность по отношению к Во 1 гуГв С 1 пег 1 а, Рцвагыщохуврогощ на 30-507,. Средство содераит активное вещество на основе солимоноэфира Фосфоновой кислоты, в качестве которой используют соединениеФормулы К,ОР( 0)НО 1 НЯКгК ф, гдеК, - метил, этил; К- С -С -алкил,З-бутилоксипропил, З-этоксипропил,З-иэононилоксипропил, циклопропилметил, циклопентил, циклогептил, 3-пиколил, аллил, 1-пропинил, 6-аминогексил, К - водород, метил, тридецил,аллил; К" водород, метил, тридецил,гидроксиэтил и эмульгатор - алкиларил- сполигликолевый эфир при следующемсоотношении компонентов, мас. Хф активное вещество 75-95, эмульгатор5-25. Фунгицидная активность средст- Сва в концентрации 800-100 ррш по активному веществу оценена в сравнениис аналогичной композицией на основедифеииламмонийэтилфосфоната. 4 табл. добавляют по каплям при комнатной температуре в течение 15 мин раствор 20,13 г (0,1 моль) 3-изононилоксипропиламина в 30 мл метанола. Реакционную смесь кипятят в течение 4 ч с обратным холодильником, после чего растворитель и образующийся этилен отгоняют при пониженном давлении. В результате получают 28,2 г целевого соединения в виде маслянистой жидкости.1524799 1210 см11151055 РОС-О-СавР-О-С 990 770 вР-О-С Вьмод 94,8 Х от теоретического, Вычислено, 7,: С 52,49; Н 10,84; М 4,71; Р 10,42.1 Найдено, Х: С 52,29; Н 10,68;М 4,57; Р 10,30,2900 (широкая линия) МН2320 см РН16301540 МН14601380 СНСН з1365. еП р и м е р 2. 3-Бутилоксипропил" аммонийметилфосфонат (соединение формулы 11). 20Реакцию проводят так, как в при" мере 1, используя в качестве исходных продуктов смесь 11 г (0,1 моль) диметилфосфита, 20 мп воды и 20 мп метанола и смесь 13,12 г (0,1 моль) 3-бутилоксипропиламина и 30 мп мета" иола. В результате получают 22,6 г целевого соединения.2900 (широкая линия) МН2320 смРН16301540 МН з14601380 СН, СН з1365 П р и м е р 3. 3-Этоксипропиламмонийэтилфосфонат (соединение формулы 111).Реакцию проводят так, как в примере 1, используя в качестве исходных продуктов смесь 3,81 г (0,1 моль) диэтилфосфита, 20 мл воды и 20 мл этанола и смесь 10,31 г (0,1 моль) 3-этоксипропиламина и 30 мл этанола, В результате получают 21,3 г целевого соединения.Выход 99,9 Х от теоретического, и 1,4445.Вычислено, Х: С 39,42; Н 9,45;М 6,56; Р 14,53.Найдено, Х: С 39,20; Н 9,30;8 6,69; Р 14,05.По данньм тонкослойной хроматографии полученный продукт не содераитпримесей.55П р и м е р 4. Циклопентиламмонийэтилфосфонат (соединение Формулы 71). По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содерзит примесей. ИК-спектр полученного соединения соответствует его структурной формуле. При этом в нем имеются следующие характеристические линии;11210 см РО1115 С-С-С1055 авР-С990 Р 770 в Р-О-С Выход 99,4 Я от теоретического.п 1,4420.Вычислено, Х: С 42,27; Н 9,75;М 6,16) Р 13,64.Найдено, Х; С 41,30; Н 9,54;М 6,06, Р 13,63.По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содерайт примесей, ИК-спектр полученного соединения соответствует его структурной формуле, При этом в нем имеются следующие характеристические линии Реакцию проводят так, как в примере 1, используя в качестве исходных продуктов смесь 13,81 г (0,1 моль) диэтилфосфита, 20 мл воды и 20 мп этанола и смесь 8,51 г (0,1 моль) циклопентиламина и 30 мл этанола. В результате получают 7,9 г целевого соединения.Выход 91,7% от теоретического.пз = 1,4622,Вычислено, Я: Р 15,87; М 7,17.Найдено, Х: Р 15,69; М 7,19.По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей. Аналогичным способом были получены соединения, приведенные в табл. 1.фунгицидную активность определяют по методу частично зарахенных агаровьм пластинок на Вог.гугов Сдпега и Рцвагдцш охуврогцт.15247 25 Все испытуемые соединения изучаютв виде композиции, содержащей,мас.7,:Активное вещество 95Эмульгатор - алкиларилполигликолевый30 эФир (эмульсогенР 090) 5Соединение изучают в виде следующих композиций, содержащих, мас.7:а) Активное35вещество 82ЭмульсогенР 090б) Активноевещество 75 40 ЭмульсогенР 090 25Композиции а и б в условиях примеров 5 и 6 полностью уничтожают Вогу.Св спегеа, Рцзагдцш охузрогцш. РЬу 45 Сорцсога18 50Фунгицидное средство в виде концентрата эмульсии, включающее активное вещество,на основе соли моноэфира Фосфоновой кислоты и эмульгатор - алкиларилполигликолевый эфир, о т л и - ч а ю щ е е с я тем, что, с целью усиления Фунгицидной активности, оно в качестве соли моноэфира фосфоновой кислоты содержит соединение общей формулы 5П р и м е р 5. Из испытуемого соединения готовят растворы или суспенэии различной концентрации, к полученным растворам или суспензиям добавляют суспенэию спор соответствующего грибка в соотношении 1;1. В результате суспензия испытуемогосоединения и спор вместе дают нужнуюконцентрацию Фунгицидного средства. Так, например, при определении фунги 10цидной активности средства с концентрацией активного компонента 1600 рршк 1 мл раствора с концентрацией испытуемого соединения 3200 ррш добавляют 1 млсуспензии спор.15Готовят обычным образом питательную среду иэ картофеля и декстрозы иохлаждают ее до 60 С и 40 мп питательной среды перемешивают в колбе 20Эрленмейера с раствором испытуемогосоединения (концентрация раствора испытуемого соединения вдвое большеконцентрации раствора, Фунгициднаяактивность которого определяется, для раствора каждой концентрации опыт повторяют четыре раза) и разливают смесь по чашкам Петри (4 чашки диаметром 10 см).Иэ агаровых пластин с выращенными на них однонедельными культурами грибков Рцзагцш охузрогцш и Восгугз спега вырезают с помощью сверла для пробок кружочки диаметром 5 мм и помещают н каждую иэ чашек Петри по 4 кружочка. Чашки Петри помещают в термостат и выдерживают их в нем пои 25 С в течение 6 дней. Оценку фунгицидной активности испытуемых соединений проводили по диаметру колоний (в контрольном опыте колонии почти срастались), Полученные результаты приведены в табл. 2 и 3.П р и м е р 6. Испытание по действию на РйугорЬога.Из верхнего и второго и третьего листьев выращенной в теплице рассады томатов на стадии, когда у растений появляется 4-6 листьев, вырезают кружочки диаметром 15-18 мм, которые укладывают на фильтровальную бумагу и опрыскивают вначале с одной, а после высыхания распыпяемой жидкости с другой стороны испытуемым препаратом.В чашки Петри укладывают в два слоя Фильтровальную бумагу, кладут на нее поперек предметное стекло микроскопа и проводят стерилизацию при 1 ООб С. 99 6После охлаждения фильтровальнуюбумагу опрыскивают стерильной дистиллированной водой. Вырезанные из .листьев кружочки кладут на предметноестекло и опрыскивают их суспенэиейвозбудителя,Чашки Петри выдерживают в течение48 ч при 10 С, а затем при 20-22 Сдо появления симптомов,На четвертый день после обработкиопределяют степень поражения рассады.Эффективность испытуемых соединенийхарактеризуют с помощью следующейбальной системы:0 - поражение отсутствует, 1 - степень поражения 1-307 2 - степеньпоражения 3 1-607, 3 - степень поражения 61-90 М, 4 - степень поражения91-1003.Результаты испытаний по действиюиспытуемых соединений на РЬу 1 орЬогаприведены в табл. 4,1Формула изобретения1524799 циклогептил, З-пиколил, аллил, 1-пропинил, 6-аминогексил,Кэ " водород, метил, тридецил,5Е - водород, метил, тридецил,гидроксиэтил,при следующем соотношении компонен 1 тов масйАктивное вещество 75-95Эмульгатор 5-25 НВ О-Р 1 О 32НИ-ВЗ Выход, фиэическая консХ танта (коэффициент преломления, т. пл,)Ра тауе е жО 1524799 Т а б л и ц а 2 Испытуемое соединение Средний диаметр колоний, ье, в расчетена концентрацию активного вещества ШВШШ Ш ШШШ800 ррв 400 р ЮМ М ШШ1600 рра рш 100 рра 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 16,5 Таблица 3 Средний диаметр колоний, мм, в расчете на концентрацию активного вещества Испытуемое соединение 400 ррш 1600 ррв 800 рра 100 рра 12,5 Трис-этилфосфонат алюминия1111111 ЧЧ 1Ч 1111 ХХ 1Х 11ДифениламмонийэтилфосфонатНеобработанная контрольнаякультура Трис-этилфосфонат алюминия111111Ч 1Ч 11Х 1Х 11Х 111Х 1 ЧДифениламмонийэтилфосфонат Необработанная контрольнаякультура 12,500002,10002.02,0 0 0 0 0 0 0 2,0 3 0 0 7,8 12,500003,50002,541 11,502,7010,202,53,50013,2 13,000003,7001,53,54,5 18,500004,12,703,23.75,1 14,31,55,32,112,33,741 э 51,516,11524799 2 Таблица 4 Оценка, бал., при различной концентрации активного вещества Соединение 200 ррш 1000 ррш 50 рра 100 ррш Составитель Н.КибаловаРедактор В.Бугренкова Техред И.Ходанич Корректор В. Кабаций Заказ 7056/58 Тиран 421 ПодписноеВЯЯИПЦ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР113035, Москва, Ж Рауаская наб., д. 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г.уагород, ул. Гагарина, 101 1ЧХ 11ДнфенкпамионийэтипфосфонатТрис-этилфосфонат алюминияКонтрольные растения 0 0 0 0,8 1,2 0 0 0 1,3 1,2 4 0,410,42,82,6 213,12,6