2-метил-4-(бензимидазолил-2)хинолин или его четвертичные соли, как ингибиторы коррозии стали в кислой среде

Союз СоветскихСоциалистическихРеспублик ОП ИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ЛвтОвскОм свидетилЬСтву(22)Заявлено 24,11,80 (21) З 00715 у 2 З 0 Цс присоелинением заявки РЙ(51). л. С 07 0 101/02С 23 Р 11/111 3 Ьоударетвапай комитет СССР ао делам изобретений н открытий(7 г) Авторы изобретения И.В.Романенко, С.Н.Баранов, В.Ф.Волошйн и А.К.Шейнкман Институт Физико-органической химии и угттехимии АН Украинской СССР-ХИНОЛИН ИЛИ ЕГО ЧЕТВЕРТИЧНЫЕ СОЛИ КАК ИНГИБИТОРЫ КОРРОЗИИ СТАЛИ В КИСЛОЙ СРЕДЕ-ч-(бензимидазолил)-хинолину илик четвертичным солям 2-метил-ч-(бензимидазолил)-хинолина общей Формулы 2где с 1 ) В=СН, х=СНЗ 504,6 ) Й=Н; х=С ЙО,8 ) В=С Й; х=-3) В=СН 5 х=-3о ) 11=САН 5, х=В гСинтезированные соединения обладают ингибируащей способностью поотношению к кислотной коррозии угле"родистых сталей и могут быть испольозованы для противокоррозионной защиты промышленного оборудования, работающего в кислых средах.Известно о тормозлщем действиипроизводных 2-(пиридилт-бензими939444 на рост патогенных кожных грибков 1 1.Цель изобретения - новые соединения, обладающие антикоррозионной активностью, превосходящей активность применяемого в промышленности технического ингибитора ЧМ (тяжелые фракции хинолиновых соединений).Поставленная цель достигается новыми соединениями обцей формулы (1) или (1).Соединение формулы (1) получают взаимодействием О-фенилендиамина с 2-метил-хинолинкарбоновой кислотой в среде полифосфорной кислоты.Четвертичные соли получают при нагревании основания 2-метил-(бенэимидазолил)-хинолина (1) с гало)идными алкилами в среде ор гани ческих растворителей.Полученные конечные продукты четвертичные соли, представляют собой кристаллические вецества, растворимые в воде. Строение их доказано элементным анализом, ИК- и ПМР- спектрами.П р и м е р 1. 2-Метил-(бензимидазолил)-хинолин (Т ) ИК(Р" 3302780) .Смесь 2,2 г (0,02 моль) О -фенилеидиалина и 1,8 г (0,0 1 моль) 2-метил-хинолинкарбоновой кислоты нагревают 6 ч с 20 г полифосфорной кислоты при 180-200 оС, Осадок обрабатывают водным аммиаком и перекристаллизовывают несколько раэ из метилового спирта. Выход 2, г (76,). Т.пл. 254- 255 ОС . й0,27 (бензол:гексан:хлороформ=6;1:30)Уф-спектр Х 1 дфсф 206,6(4,31) 240(4,28) и 323 нл(4,13).ИК-спектр (СНСРЗ) 3320 см (йН).Найдено,Ъ: С 73,4; Н 5,3; й 151С,пн.,Н .ЙОВычислено,З: С 73,6; Н 5,5; й 15,2,П р и м е р 2. Метасульфат 2-ме)1 тил-(1-метилбензимидазолил)-хи" нолина (1 а ) ИК(Ю 3388180). Раствор 2,6 г (0,01 моль) 2-метил-(бензимидазолил)-хинолинаи 2,52 г (0,02 моль) диметилсульфата в 30 мл метанола кипятят 2 чна водяной бане. Осадок перекристаллизовывают несколько раз из ДМФЛ Т,пл,. ) 340 оС,4Найдено,: М 10,8; 5 8,1,С(ц 1 О 4Вычислено,: Н 10,9; 5 8,3,П р и м е р 3. Перхлорат 2-метил- (бензимидазолил-) -хинолина(ЙЬ). ИК(3302680) получаютаналогично примеру 2,Т.пл. 156-158 С(из метанола),Найдено,: М 11,6; С Р 9,7.в П 1 ФС 3 ЪВычислено,: И 11,7; СК 9,8.П р и м е р 4. Иодгидрат 2-метил-(2-метилбенэимидазолил)-хинолина (1 9 ) ИК(Р 3302880).Раствор 0,6 г (0,02 моль) 2-метил-( бензимидазолил)-хинолинаи 0,57 г (0,04 моль) иодистого метила в 25 мл ацетона кипятят 3 чна водяной бане. По охлаждении выр павшие желтые кристаллы перекристаллизовывают несколько раз изметилового спирта.Выход 0,45 г (56). Т.пл. 303305 С, В 0,25 (бензол:гексан:2,:хлороформ=6;1:30),Уф-спектрЛ,(бб) 205(4,92) и323 нм .(4,25).Найдено,;: С 53,7; Н 4,2;31,6,С НЗН Вычислено,З: С 53,9; Н 4,03 31,6. П р и м е р 5, Иодгидрат 2-метил-(1-этилбензимидаэолил)- хинолина (нъ) ИК(й 3303080).Раствор 2,6 г (0,01 моль)1 2-метил-(бензимидазолил)-хинолина и 3,12 г ( 0,02 моль) иодистого этила в 30 мл метанола кипятятч на водяной бане. По охлаждении выпавший осадок желтого цвета перекристаллизовывают из изопропилового спирта.Выход 2,44 г (593). Т.пл. 292- 293 С. В, 0,27 ( бенэол:гексан:хлороформ=6;1:30).Найдено,4: С 54,7; Н 4,2; Э 30,5. Вычислено,З: С 54,9; Н 4,4;3 30,6.П р и м е р 6, Бромгидрат 2-метил-(1-этилбензимидазолил)- хинолина (П д ) ИК(У 3302980) .Раствор 2,6 г (0,01 моль) 2-метил- бенэимидазолил) -хинолина и 2,2 г ( 0,02 моль) бромистого этила в 30 мл метанола кипятят 8 ч на водяной бане. По охлаждении жел"2 ) -хинолина ИК.Н й 1 з 414 329 168 52,3 42,6 22,8 60,0 55,8 49,6 5тые кристаллы перекристаллизовывают из ДМФА.Выход 1,1 г (304). Т.пл. 318- 320 С. б 0,22 (бенэол:гексан: ;хлороформ=б:1:30). юУФ спектрЛ 1(Осф 206 (4,85) 240 (4,21) и 323 нм (4,07),Найдено,4: С 61,9; Н 5,1; Вг21,9; Н 11,4.С(9 Н 1 ВВ гЙЗВы ,Ж: С 61,9; Н 4,9; Вг21 7; й 11 4Результаты испытаний показывают,что предлагаемые новые соединенияявляются эффективными ингибиторами коррозии стали в кислых средахпри 30-90 оС и могут найти применение при решении проблем увеличения надежности печатных плат при из 20готовлении ЭВМ и подобных изделийрадиопромышленности,6В качестве коррозионных сред ис"пользованы 10-ные водные растворысоляной я серной кислот марки "хч",Скорость коррозионного разрушенияопределяют гравиметрическим методомна пяти параллельных образцах. ЗФфективность ингибирующих добавок оце"нивают по величине степени защиты:.100,где Ро и Я - скорости растворения металла в агрессивной среде без ингибитора и с ингибитором соответственно, г/м ц.Продолжительность испытаний 6;3 и 1 ц соответственно при 30 60 и 90 ОС.Данные по защитной способности ингибиторов при концентрации 0,01- 0,5 г/л в интервале температур 30- 90 С представлены в таблице.Т а б л и ц а=С 7 О х=Э а ) й=СНБ)Е) В=сйЗъ) В=СдНЗ) В:СНгибито гд ис роз ак ин ой ср сточн ики информациммание при эк г АппаИеп) 1 зе .5 о вн принятыОр. 232.ираж 445.Эегс з 4587 ИИПИ филиал ППП "П г.ужгород, ул.Проектна Результаты испытаний показывают, что соединения, приведенные в таблице, являются эффективными ингибиторами коррозии стали в кислых средах при 30-90 С, значительно превосходят антикоррозионную активность структурного аналога того же назначения - технического ингибитора ЧМ (тяжелые фракции хинолиновых оснований), и могут применяться для антикорроэионной защиты арматуры, работающей в кислых средах.формула изобретения2-Метил-(бензимидазолил)- хинолил или его четвертичные соли общей Формулы (1) или (Г