Способ получения диуретанов хиназолона

50 55 60 65 ген, заключается в том, что амины общей формулы где К имеет вышеуказанное значение, обрабатывают производными кислоты общей формулы где Х и К - как указано выше;У - галоген, предпочтительно хлорОили бром, группа - ОСОК, - ОКз или - Я - СНзСООН, в,которой К - алкил, содержащий предпочтительно 1 - 4 атома углерода, при необходимости в присутствии акцептора кислоты, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.- В указанных выше соединениях К представляет собой разветвленные или неразветвленные С - Сзо-, предпочтительно С- С 4- алкилы, Й может содержать один или несколько (предпочтительно 1 - 3) заместителей, например фтор, хлор, бром С 1 - С 4-алкилы, предпочтительно С, - Сз-алкил или С - С 4- алкоксил.Исходные диамины можно получить известньгми методами, например каталитичес 1 ким гидрированием соответствующих,динитр осоединений, получаемых,из нитроантраниловых кислот и М-замещенных хлористых нитробензимидов в полярном растворителе в присутствии алифатического третичного амина при температуре 0 - 50 С, .или взаимодействием нитроантраниловых 1 кислот с хлористым итробензоилом с последующей обработкой полученных бензоксазинонов первичными алифатическими или ароматическими аминами, В обоих случаях сначала выделяют промежуточные продукты, из которых получают динитросоединения термической циклизацией в органическом растворителе, например глицери.не, при температуре выше 100 С или с помощью дегидратирующих средств.К представляет собой предпочтительно не- разветвленный или разветвленный С, - Сзо=, предпочтительно С, - С 4-алкил, С, - С 7-, предпочтительно Сз-или Сз-циклоалыил, которые могут содержать один или два из указанных выше заместителей.В качестве разбавителей, в которых проводят реакцию, можно использовать инертные растворители, предпочтительно растворяющие 5 0 15 20 25 Зо как,исходные соединения, так н конечные продукты, например алифатические кетоны, такие, 1 как ацетон, ароматические углеводороды, такие, как бовзол, толуол или хлорбензол, преимущественно К, И-диалкиламиды низших алифатичеаких карбоновых кислот, такие, как диметилформамид или диметилацетамид, или И-алкиллактамы, такие, как К-метилпирролидон.В качестве аицептора кислоты можно применять третичные органические основания, например карбонаты и гидроокиси щелочных и щелочноземельных металлов, такие, как ИаОН, КзСОз, СаСОз, ХаНСОз, триэтиламин или пиридин.Реакцию проводят при ( - 10) в 1 С, предпочтительно при 0 - 50 С.На 1 моль, исходного амина обычно берут не менее 2 моль производного кислоты.Молярное соотношение между амином и производным кислоты составляет =1: 2,1 - 1: 3.Реакцию можно, проводить не только в растворителе, но и в суспензии или в эмульсии, например в воде. Однако в этих случаях рекомендуется применение большого избытка производного кислоты.По предлагаемому способу получены перечисленные в табл, 1 соединения общей фор- мулы П р и м е р 1. 2-Р-(Метоксикарбониламино) -фенил 1-3 - фенил- метоксикарбониламино-(ЗН) -хиназолон. 32,8 вес, ч. 2-(3-аминофенил) -3-фанил- амино- (ЗН) -хиназолона растворяют в 150 об, ч. К-метилпирролидона, при 2 - 5 С прикапывают 25 вес. ч, метилового эфира хлормуравьиной кислоты, перемешивают 4 час при комнатной температуре, выливают в воду, отсасывают осадок, перекристаллизовывают из этанола с добавкой активированного угля и получают 34 вес. ч. (76;5%) целевого продукта, т. пл, 248 - 251 С. Темпе ратура плавления зависит от жристалличности продукта, Для аморфного продукта т. пл. 198 - 200 С, хотя по данным элементарного анализа и ИК-спектроскопии он не содержит примесей.Найдено, %: С 64,8; Н 4,6; О 18,4; К 12,6.Сз 4 НзоК 40 з,Вычислено, %: С 64,86; Н 4,54; О 18,0;12,61.П р и и е р ы 2 - 12. Апалогично примеру 1 из соответствующих диаминов и эфиров хлор- муравьиной кислоты получают указанные в табл. 2 (см. после предмета изобретения) бисуретаны хиназолона..К - СН-СН,Н,.С С,Нн,и О н - г -П р и м е р 13. 2-3-(Р-Оксиэтоксикарбониламино) -фенил 1.3-фенил-(Р - оксиэтоксикарбонилоамино) -4- (ЗН) -хиназолоп, 32,8 вес. ч, 2. (3-аминофенил) -3-фенил- амино- (ЗН) -хиназолопа и 100 вес. ч. карбоната гликоля наПредмет изобретения 1. Способ получения диуретанов хиназолона общей формулы где Х - кислород или сера;К - алкил, который может б щен на диалкиламиногруппу, фурил рофурил, пирролидинил, пиперидил роазепинил, имидазолил, триазолил несколько гидроксильных групп, а клоалкил, который может быть заалкил; ыть заме- тетрагид- гексагидодну или также цимещен на К - алкил, фенил, который может быть замешен на алкил, алкоксигруппу, галоген, отличающийся тем, что амины общей фор- мулы гревают 3 час до 100 С, охлаждают, прибавляют метанол, охлаждают льдом и отсасывают осадок. Выход 26 вес. ч. (53%), т. пл. 232 -235 С. СН- С.Н2=-С 1, 5=СН., - С,-Н,С,Н.-,где К имеет вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с производными кислоты общей фориулыУ - С - О - К,Хгде Х и К - как указано выше,ОУ - галоген, группа - ОСОК,- ОК или - Я - СН - СООН, в которои 2 б К - алкил, содержащий предпочтительно1 - 4 атома углерода, прн необходимости в присутствии акцептора кислоты, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.ЗО 2. Способ по,п, 1, отличающийся тем, чтореакцию проводят при ( - 10) - 100 С.10 406356 Т. нл.,С Выход, % формула О С НС - О - С - ЮН фх - СН 234 в 2 72 266 в 2 3 - 145 24 Н - С -67 67 - 27 О 55 - 158 1С - С Н О - С 1 1 г 11 С н-фу .Ъ цв - С - О - СН:,11 О С - СНС Продолжение таблицы 2