Способ получения эфиров бензимидазолил-1-уксусной кислоты или ее 2-замещенных

Сони Советских Социалистицесхих Республик(22) Заявлеио 17.08.75 (21) 2173666/О 51) М. КлС 07 В 235/О //А 01 М 9/22 рисоединением заявк-асударстееннь и намитетСаввта Мнннатрав СССаа делам нзабретеннйн атнр)нтнй 23) Приорите 3) Опубликовано 05.02,77,Бюллетень(45) Дата опубликовани пиання =с).03 7.) Авторы иаобретения А. Чер М. Палей,. П, М. Кочерг Всесоюзныйкровезаме научно-исследовательский институт технологиителей и гормональных препаратов(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗФИРОВЕНЗИМИДАЗОЛИЛ-УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ ИЛИ ЕЕ 2-ЗАМЕ)ЛЕННЫХ.Изобретение ка эфиров бензимидаз ели ее 2-замещенн найти практическо стимуляторов рост ные соединения в в полученияой кислоты но выс оког о выхода целев о г- и р оспособ -уксус и соеди енение ений и лил дукт ния мо х. Зтприма растсинте стве в ка сходзводных,а.ких как амиды и гидразиды,Известен способ получения эфиров бензимидазолил-уксусной кислоты алкилированием серебряных солей 2-алкил(аралкил)бензи- )Омидазолов эфирами бромуксусной кислоты.Однако выход эфиров бензимидазолил-уксусной кислоты очень низкий и составляет2 1-3 7% 11,Известен также способ .получения эфиров убензимидазолил-уксусной кислоты и ее2-замешенных является способ, заключаюшийся в том, что соответствующий бензимидазол алкилируют эфиром галогенуксуснойкислоты, например этиловым эфиром хлоруксусной кислоты в этиловом спирте, в присутствии этилата натрия. Выход эфира непревышает 45 оо 21. Однако все известныеспособы получения эфиров бензимидазолил-уксусной кислоты не позволяют получить 25 Цель изобретения - повышение вь ход эфиров бензимидазолил-уксусной кислоты или ее 2-замешенных с одновременным уьрошением процесса, Предлагаемый способ состоит в том, что бензимидазолил или его 2-замешенное обрабатывают эфиром галогенуксусной кслот в раствордиметилформ- мида в присутствии безводного поташа, Р;. - акцию желательно проводить лри неремешивании и нагревании, предпочтительно при 70- 80 оС. Выход эфиров бензимидазолил-уксусной кислоты или ее 2-замешенных сос- тавляет 70-87%.Предлагаемый способ .получения эфиров увеличивает выход как самих эфиров бензимидазолилуксусной кислоты так и амидов бензимидазолилуксусной кислоты, а также получают некоторые не описанные эфиры бензимидазолилуксусной кислоты, амиды и гидразиды 2-метилбензимидаз олилуксусной кислоты, например амид 2-метил-бензимидазолилуксусной кислоты, бутиламид 2-метил- бензимидазолилуксусной кислоты, цир3ролидид 2-метил- бензимидазолилуксусной кислоты, гидразид 2-метил-бензимидазолилуксусной кислоты.Константы и данные элементарного анализа полученных соединений приведены в таблице.П р и м е р 1. Метиловый эфир бензимидазолил-уксусной кислоты 1-карбметоксиметилбензимидазол (1) .К раствору 11,8 г (0,1 моль) бензимидазола в 70 мл диметилформамида прибав- щ ляют 11,88 г (0,11 моль) метилового эфи 4ра хлоруксусной кислоты и 13,8 г (0,1 моль) безводного углекислого калия, Смесь перемешивают при 80-90 оС 24 час, осадок отфильтровывают, фильтрат упаривают в вакууме, остаток растворяют в хлороформе, хлороформный раствор промывают водой, сушат сульфатом магния. Растворитель отгоняют, остаток кристаллизуют из четыреххлористого углерода. Выход соединения (1) 16,2 г, По аналогичному методу получены соединения 11-М (см. таблицу).=.,актор О, Филиппова Текоед ь ;,;г;а -;",;, Боо,;ск-;,Заказ 253/4 Тираж 569 и и,о ОСЫПИ Госудаоственного комитета Со- т-. ;.-"т-о Сэ по делам изобретений и откпьттий 113035, москва, Ж, Раунскан наб., д.:-:/5Филиал ППППатент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 Ф ормула изобретения 1, Способ получения эфиров бензимидазолнл-уксусной кислоты или ее 2-замешенньж взаимодействием бензимидазола или его 2-замешенных с эфирами галогенуксусной кислоты, отличаюшийся тем, что, с целью упрошения процесса, повышения вьюода целевого продукта и расширения ассортимента процесс проводят при нагревании в диметилформамиде в присутствии безводно о поташа.2. Соб по и, 1, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что процесс проводят цри 70-80 оС.Источники информации, принятые во внимание цри экспертизе:1. Бого ТаВаЪаИ 1 аа 3 Н 1 део КаъофЬепх 1 ттийахо 5 е М-Охй 617 кнасс 1 ОЪ 5 01 1,л 31 371 еЬ 31 ЪВпх 11731 дах 03 е 3-Ох 138 юйЪ асетЯЕЕСаг ЬОхУГа 1 Е Ь, 2. СУ. СИЕп 196, 50(4),ФЗ.2. УоЬ 1 о Сасосе Яа 11 аебе 61 оС 1 аъо Зъаи",об На Век 1 м 1 оао 1 е -И-асеСс алд Н 5ГР 0%1 Ъ ас 1 Я 1 тУ. С 1.аЬ 978 Л,.Г 29 а.