Способ получения фениловых или нафтиловых эфиров уксусной кислоты

ОПИСАИЗОБРЕТЕНИЯ 1 ц 46476 Союз Советских Социалистических Республик(23) Приорите Опубликовано Севвта Министров СССРпо лелам изобретенийи открытий 53) УДК 547,292,03,75 юллетеньата опубликования описания 28.11.75 Авторизобретени Я, Ерыш 71) Заявитель сковский ордена Ленина и ордена Трудовог химико-технологический институт им. Д, асного Знаменделеева 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНИЛОВЫХ ИЛИ НАФТИЛОВЫХ ЭФИРОВ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫИзобретение относится к области получения мономеров для промышленности органического синтеза, в частности к получению фениловых или нафтиловых эфиров уксусной кислоты, применяемых в производстве пластификаторов, растворителей и т. д.Известен способ получения фениловых или нафтиловых эфиров уксусной кислоты путем взаимодействия фенола или нафтола с ангидридом уксусной кислоты при температуре кипения смеси в присутствии катализатора с последующим выделением целевого продукта известными приемами.Выход целевого продукта не превышает 75%.Такой способ характеризуется невысоким выходом целевого продукта и сложностью технологии процесса, обусловленной необходимостью использования серной кислоты в качестве катализатора.Цель изобретения - упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта.Это достигается тем, что в качестве катализатора применяют галогениды щелочных или щелочноземельных металлов.Выход целевого продукта 80 - 94%. П р и м ер 1. В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, загружают 4,7 г (0,05 моля) фенола, 12,2 г (0,12 моля) уксусного ангидрида и 5,85 г (0,05 моля) ХаС 1, Смесь кипятят 3 часа, По истечении времени реакционную массу выливают в 100 мл 10%-ного рас твора ИаОН, проверяя среду по фенолфталеину. Из щелочного водного раствора сложный эфир экстрагируют серным эфиром или хлороформом трижды по 30 мл. Вытяжки объединяют, сушат прокаленным Мд 504. Затем рас творитель отгоняют, а остаток перегоняют.Выход 5,45 г (80,0%); т. кип. 192 - 193 С (по литературным данным т. кип. 195 С),П р и м е р 2. Аналогично примеру 1 загружают 4,7 г (0,05 моля) фенола, 12,2 г (0,12 мо ля) уксусного ангидрида и 12,0 г (0,05 моля)КВг. Выход фенилового эфира уксусной кислоты 6,0 г (88,2%), т. кип. 193 - 194 С (по литературным данным 195 С).П р и м е р 3, Аналогично примеру 1 загру жают 4,7 г (0,05 моля) фенола, 12,2 г (0,12 моля) уксусного ангидрида и 14,3 г (0,05 моля) ЯгВг 2 Н,О. Выход фенилового эфира уксусной кислоты 5,6 г (82,3%); т. кип. 192 - 193 С (по литературным данным т. кип. 195 С).25 Прим ер 4. Аналогично примеру 1 загружают 4,7 г (0,05 моля) фенола, 12,2 г (0,12 моля) уксусного ангидрида и 7,3 г (0,05 моля) СаС 1 е 2 НзО. Выход фенилового эфира уксусной кислоты 5,75 г (84,5%); т. кип. 194 - 195 С 30 (по литературным данным т. кип, 195 С),Заказ 2682/1 Изд.624 Тираж 529 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж.35. Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 П р и м е р 5. Аналогично примеру 1 загружают 7,2 г (0,05 моля) а-нафтола, 12,2 г (0,12 моля) уксусного ангидрида и 12,0 г (0,05 моля) КВг. При перенесении реакционной массы в 10/о-ный раствор ИаОН выпадает осадок а-нафталацетата, который отсасывают на воронке Бюхнера, промывают водой и сушат, Выход а-нафтилового эфира уксусной кислоты 8,45 г (91,0%); т. пл. 42 - 44 С (из водного спирта); по литературным данным т. пл. 44,8 С,П р и м е р б, Аналогично примерам 1 и 5 загружают 7,2 г (0,05 моля) р-нафтола, 12,2 г (0,12 моля) уксусного ангидрида и 3,7 г КС 1 (0,05 моля). Выход р-нафтилового эфира уксусной кислоты составляет 8,7 г (94,0 ой); т. пл, бб - 67 С (по литературным даннымт, пл. 68,5 С). Предмет изобретения 5Способ получения фениловых или нафтиловых эфиров уксусной кислоты путем взаимодействия фенола или нафтола с ангидридом уксусной кислоты при температуре кипения 10 смеси в присутствии катализатора с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отл и ч а ю щи й с я тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, в качестве катализа тора применяют галогениды щелочных илищелочноземельных металлов.