N, n-диметилдиимид перилен-3, 4, 9, 10-тетракарбоновой кислоты с улучшенными колористическими и прочностными свойствами на полимерных материалах и способ его получения

(191 111 4 С 09 В 5/62, 67 ОПИСАНИЕ ИЭОБРЕТЕНИ ИБ.1,. гГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ ССС ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫ А ВТОРСНОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВ(54) 1 ЯтИ - ДИМЕТИЛДИИМИД ПЕРИЛЕН-Зф 4 э 9 ю10-ТЕТРАКАРБОНОВОИ КИСЛОТЫ С УЛУЧШЕННЫМИ КОЛОРИСТИЧЕСКИМИ И ПРОЧНОСТНЫМИСВОЙСТВАК 1 НА ПОЛИМЕРНЫХ МАТЕРИАЛАХИ СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ(57) Изобретение относится к областианилинокрасочной промышленности, вчастности к пигменту - И,М-диметилдиимиду перилен,4,9,10-тетракарбоновой кислоты в новой физической формес максимумами интенсивностей рефлексов на дифрактограмме при углах Брэга 20=27,4, 25,2, 23,7 , 13,111,9, 8,1, Пигмент характеризуетсяулучшенными колористическими и прочностными свойствами на полимерныхматериалах. В способе получения этогопигмента окисление лейкосоединения ведут в присутствии 1-157. от массы исходного нафталида поверхностно-активного вещества, а метилирование дикалиевой соли диимида перилен,4,9,10 тетракарбоновой кислоты ведут непосредственно после окисления при 6575 С. 2 с,п. ф-лы.1321731 Изобретение относится к анилинокрасочной промышленности, в частностин способам получения периленового пигмента на основе И,И-диметилдиимидаперилен,4,9,10-тетракарбоновой кислоты, применяющегося в лакокрасочнойпромьпнленности, полиграфии, для окрашивания полимерных материалов и синтетических волокон в массе в бордовыйцвет. 1 ОЦель изобретения - получение М,Идиметилдиимида перилен,4,9, 1 О-тетракарбоновой кислоты в новой физической форме с улучшенными колористическими и прочностными свойствами на полимерных материалах по упрощенной технологии,И,И-Диметилдиимид перилен,4,9,10-тетракарбоновой кислоты в новойфизической форме характеризуется максимумами интенсивностей рефлексовна дифрактограмме при углах Брэгга20=27,4; 25,2; 23,7; 13. 1; 11,9; 8, 1;отличается от пигмента в известнойфизической форме повышенной степенью кристалличности (при соответствующих углах Брэгга до 10%)и улучшенным качеством, повышеннойтермоустойчивостью (с 280 до 325 С),атмосфероустойчивостью (с 6 до 7 бал- З 0лов), устойчивостью к миграции (с 34 до 4-5 баллов), устойчивостью к органическим растворителям (ацетону,бензолу, 5%-ному водному растворуедкого натра) (с 3-4 до,4-5 баллов)35а также имеет преимущество по красящей концентрации (лС), оттенку (аН)и чистоте (лБ).П р и м е р 1, Крашение капронав массе. 1 мас.ч. капроновой крошки, опудренной 0,005-0,01 мас,ч.пигмента, расплавляют, вьдерживают2 ч при 270-275 С и из расплава формуют окрашенную капронсвую нить.Окраска полученной нити отличается45высокой интенсивностью (С=145%),желтизной оттенка (ОН=2,1) и повышенной чистотой тона (3 Я=5,4),П р и и е р 2, Кращение в лаке.Размешивают смесь 1 мас.ч. пигмен 50та, 25 мас.ч, двуокиси титана и1,3 мас.ч. связующего, (алкиднаяили алкидномеламиновая смола) в течение 30 мин и полученную пасту наносят на покрытие. Пигмент в эмалевом покрытии имеет высокую интенсивность окраски (С=109%), улучшенныепоказатели оттенка (Н=1,2) и чистоты цветового тона (ЛЯ=3,6). 2П р и и е р 3. Применение в полиграфии, Смесь 1 мас.ч. пигмента с 4 мас.ч. олифы тщательно растирают на трехвалковой краскотерке в течение трех проходов. Полученную пасту применяют для высококачественной офсетной печати, Печатные оттиски имеют повышенную интенсивность окраски(С=118%), улучшенные показатели оттенка (ОН=1,5) и чистоты цветовоготона (аБд 3,9).П р и м е р 4, Крашение пластилина, В дисперсионный смеситель загружают 500 мас.ч. петролатума,5 мас.ч. церезина, 20 мас.ч. парафина, расплавляют массу нагреваниемдо 80-90 С, добавляют 150 мас.ч.волластанита, 5 мас.чаэросила,240 мас,ч, природного мела, 18 мас,ч.ланолина, 40 мас,ч. глицерина,7 мас,ч. касторового масла, 5 мас.ч.отдушки (хвойный экстракт) и 10 мас,ч,пигмента. Массу перемешивают при 8595 С в течение 10-15 мин, охлаждаютдо 20-25 С и формуют пластилин,окрашенный в интенсивный красный цвет(С=120%), отличающийся желтоватымоттенком (ОН=4,0) и чистым цветовымтоном (ОБ=5,1).П р и м е р 5. Крашение полиэфира. 1 мас.ч. лавсановой крошки, опудренной 0,05 мас,ч. пигмента, расплавляют, вьдерживают 1 ч при 280 С и израсплава формуют окрашенную лавсановую нить бордового цвета с желтоватым оттенком (Л Н=1,8), повышеннойинтенсивностью окраски (С=159%) иулучшенной чистотой тона (ЛЯ=4,3).П р и м е р 6Кращение поливинилхлорида. Готовят смесь из 1 мас.ч.поливинилхлорида суспензионного,0,5.мас.ч. дибутилфталата, 0,05 мас,ч.стеарата кадмия, 0,02 мас.ч. двуокиси титана, 0,01 мас.ч. стеарата кальция и О,О 1 мас,ч. пигмента бордо периленового, Смесь ставят в термостатдля набухания и выдерживают в течение 1 ч нри 85 С, после чего пастунаносят на стекло. Стекло с полоской из окрашенного поливинилхлорида выдерживают 10 мин.при 155 С, После охлаждения пленку снимают со стекла. Пленка имеет бордовый цвет с желтоватым оттенком (ЬН=1,0), повышенную чистоту тона (дБ=3,1) и отличается высокой интенсивностью окраски (С= =116%).П р и м е р 7, Кращение пластизо ля. О, 1 мас.ч. пигмента смешивают31 П р и м е р 15. Процесс проводят по методике примера 8, используя на стадии окисления 1,5 г алкил- (С, -С )-бензилдиметиламмоний хлорида. Выход пигмента 897. Дифрактограмма пигмента, как н примере 8.П р и м е р 16. Процесс проводят по методике примера 8, используя на стадии окисления 0,2 г продукта взаимодействия соли 2-нафталинсульфокислого натрия с формальдегидом. Выход пигмента 867, дифрактограмма та же,П р и м е р 17, Процесс проводят по методике примера 8, используя на 3 3217 с 7,9 мас.ч. талька, 4 мас.ч. расплавленного парафина, 18 мас.ч. диоктилфталата и 70 мас.ч. поливинилхлорида эмульсионного пастообразующего, Массу тщательно перемешивают и получают пластизоль, способный отнерждаться при термической обработке (при 100 С). Пластизоль имеет интенсивный красный цвет с желтоватым оттенком (аН=1,4), повышенную интен сивность окраски (С 109,4) и улучшенную чистоту тона (ЛЯ=3,З).П р и м е р 8. Нагревают 160 г едкого кали до 150 С, прибавляют 1,7 г индустриального масла и 26 г 15 триэтаноламина. К полученному плану медленно прибавляют 33,5 г нафталимида, размешивают 2 ч при 180 С, разбавляют массу 700 г воды, охлаждают до 50 С, добавляют 0,35 г кани фольного мыпа, окисляют воздухом, отфильтровывают осадок, промывают его 57-ным водным раствором едкого кали, отжимают. 35,9 г дикалиевой соли диимида перилен,4,9,10-тетракарбоно вой кислоты н виде пасты суспендируют в растворе 29 г углекислого калия в 500 г воды, прибавляют 2 г алкил- (С, -С)-триметиламмоний хлорида.и 66,7 г метилоного эфира бензосульфо кислоты, нагревают до 65 С, размешиОвают 3 ч, отфильтровывают осадок и промывают его водой. Получают 31,2 г продукта в пигментной форме. Выход 887 (в пересчете на нафталимид). 35 Максимум интенсивности рефлексов на дифрактограмме при углах Брэгга 29=27,4; 25,2; 23,7; 13,1; 11,9;8 оП р и м е р 9. Расплавляют 160 г 40 едкого кали при нагревании с 26 г смеси моно-, ди- и триэтаноламинов (массовое соотношение 1: 1:1) и 5 г воды при 150 С, медленно прибавляют 33,5 г нафталимида, размешивают 3 ч 45 при 170-175 С и далее ведут процесс по методике примера 8. Вьиод пигмента 3 1,5 (897). Дифрактограмма пигмента, как в примере 8. 50П р и м е р 10. Расплавляют смесь 160 г чешуированного едкого кали и 26 г триэтаноламина нагреванием до 160 С, прибавляют 33,5 г нафталимида, размешивают 3 ч при 170 С, разбавляют 55 массу 700 г воды, охлаждают до 60 С, добавляют 5 г канифольного мыла, окисляют воздухом, отфильтровывают осадок, промывают его 57-ным водным раствором едкого натра, отжимают 36 гдикалиевой .соли диимида перилен,4,9,10-тетракарбононой кислоты, суспендируют н растворе 29 г углекислогокалия в 500 г воды, прибавляют 2 галкил-(С, -С)-триметиламмоний хлорида и 66,7 г метилового эфира бензолсульфокислоты, нагревают до 70 С,размешивают 3 ч, нагревают до 90 С,размешивают 1 ч, отфильтровывают оса- .док, промывают его водой, изопропиловым спиртом и снова водой. Получают 3 1,9 г продукта в пигментной форме. Ввход 907. Дифрактограмма пигмента, как в примере 8,П р и м е р 11. Процесс проводятпо методике примера 10 с тем отличием, что вместо едкого кали н качестве щелочного агента используют смесь30 г едкого натра и 120 г едкого ка"ли. Выход пигмента 3 1,3 г (897). Дифрактограмма пигмента, как в примере 8П р и м е р 12. Процесс проводятпо методике примера 8, используя настадии окисления щелочной растноргипохлорита натрия вместо воздухаи 1,7 г препарата ОС, нместо канифольного мыпа. Выход пигмента 97.Дифрактограмма пигмента, как н примере 8.П р и м е р 13. Процесс проводятпо методике примера 8 с тем отличием,что вместо канифольного мыла используют 1, 1 г синтамида, а метилирование проводят при 50 С в течение5 ч. Выход пигмента 877., Дифрактограмма пигмента, как в примере 8,Пр и м е р 4. Процесс проводятпо методике примера 8, используя настадии окисления 1,7 г лигнопола ВфКвместо канифольного мыла. Выход пигмента 887. Дифрактограмма пигмента,как н примере 8.1731 51, Я,И-Диметилдиимид перилен,4,9,10-тетракарбоновой кислоты общейформулы: 10 15Ос максимумами интенсивностей рефлексов на дифрактограмме при углахБрэгга 20=27,4 ; 25,2; 23,7 ; 13,111,9 ; 8,1 с улучшенными колористи ческими и прочностными свойствамина полимерных материалах .2, Способ получения М,И-диметилдиимида перилен,4,9,10-тетракарбоновой кислоты путем взаимодействием 25 нафталимида с едким кали в среде триэтаноламина, окисления лейкосоединения диимида перилен,4,9,10-тетракарбоновой кислоты и метилированиядикалиевой соли диимида перилен,4,9,10-тетракарбоновой кислоты при повышенной температуре в присутствиичетвертичной аммониевой соли, о тл и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью улучшения колористических и прочностных свойств целевого продукта,а также упрощения технологии, окисление ведут в присутствии 1-157 отвеса нафталимида поверхностно-активного вещества, а метилирование - не 40 посредственно после окисления 50-90 С. Составитель А,Мо актор Н.Егорова ТехредА.КравчукКорректор И,Эрдейи Тираж 633Государстве елам изобре Москва, ЖЗаказ 2722 Подписноеного комитета СССРений и открытий5, Раушская наб., д роектная, 4 Производственно-полиграФическое предприятие ород 5 132 стадии окисления 1,5 г полиэтиленгликоля. Выход пигмента 917., дифрактограмма та же.П р и м е р 18, Процесс проводят по методике примера 8, используя на стадии окисления 1,8 г превоцела У-ОГР. Выход пигмента 907, дифрактограмма та же.П р и м е р 19. Процесс проводят по методике, указанной в примере 8, используя на стадии окисления 1,6 г синтанола ДС. Выход пигмента 927, Дифрактограмма пигмента, как в примере 8. П р и м е р 20. Процесс проводятпо методике, описанной в примере 8,используя на стадии окисления 1,7 гдиспергатора СС. Выход пигмента 897.Дифрактограмма пигмента, как в примере 8,П р и м е р 21Процесс проводятпо методике, описанной в примере 8,используя на стадии окисления 1,5 гсмачивателя ДБ, Выход пигмента 937Дифрактограмма пигмента, как в примере 8.П р и м е р 22. Процесс проводятпо методике примера 8, используя настадии окисления 1,5 г алкил-(СС )-триметиламмоний хлорида вместотьканифольного мыла, а на стадии метилирования - 2 г,лаурилпиридиний сульФата в качестве катализатора и 58 гдиметилсульфата в качестве метилирующего агента, Выход пигмента 86%. Егодифрактограмма, как в примере 8,Предлагаемый способ получения пигмента бордо периленового упрощаеттехнологический процесс и позволяетполучить пигмент в новой Физическойформе с улучшенными колористическими би прочностными свойствами на полимерных материалахФормула изобретения