Способ получения замещенных дибензоциклогептенов или их солей

Номер патента: 555844

Авторы: Джеффри, Уиллиам

ZIP архив

Текст

% и Й- алкил с 1-3 атомами углерода3или их солей. Указанные соединения о 6-, 1ладают ценными свойствами,тПредлагаемый способ заключается воввзаимодействии соединения обшей формулы Ци е значения, фенилфосфониесутствии димет-диметиламиноетиленН-ди-. ОИгде М 1- М имеет указанньс бромистым метилтрими гидридом натряя в при илсульфокснда.Способ предпочтительно осуцествлятпри 10-40 С, лучше при 20-30 С,Полученные соединения выделяют из, вестными способами в виде свободного соединения или соли. Предпочтительными солями являются гидр охлориды, сульфаты, фосфаты, сукцинаты, бунзолсульфонаты или малеаты,Предлагаемые соединения могут бытьвыделены в видерацемата или оптическиактивных антиподов.Пример 1,. 10-(2этил) 10,11-дигидро 5-мбеыэо( а Д 1 циклогептен.А. 2- Р -(2-диметиламиноэтил)--оксифенэтил- Я - метилбензамид.Оснащенный мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником и газовпускной трубкой реакционный сосуд выдерживают в атмосфере азота и загружают внего при комнатной температуре 40,4 г(0,28 моля) о-метил- Й -метилбензамида, а также 250 мл безводного тетрагидрофурана. Затем сосуд охлаждают на лериной бане до внутренней температуры 5 С,Размешивание прекращают, добавляют покаплям 360 мл 1,6 М н-литийбутила 45. поддерживая температуру ниже 8 С, Подучзнную при этом красную дилитиевую сольоеще 1 час размешивают при 5 С, послечего реакционный сосуд погружают в ванну Оиз сухого льда/ацетона, охлаждая до внучренней. температуры минус 30 оС, В охлажденную реакционную смесь по каплям добавляют и течение приблизительно 45 минраствор 49,7 г (0,28 моль) 3-диметил- фаминопропиофенона в 140 мл безводного,тетрагидрофурана выдерживая температуруминус 30 минус 20 С. Полученную реакцион.ную смесь 1 час размешивают при минус 25 С, затем температуре дают в течение Ю 1 риблиэительно 1 час подняться до минусо0 С, после чего исходную смесь обрабаывают 200 мл насыщенного водного растора хлористого аммония, выдерживая темоературу ниже 0 С, Образовавшийся при этом твердый продукт отфильтровывают, тщательно промывают водой и кристаллиэуют иэ хлористого метилена /простого эфира (1:1), получая 2- 5 -(2-лиметиламиноэтил)- Ъ -охсифенэтил- К -метилбензамид, т.пл. 139,5-140,5 "С,Б. 3-( 2-диметиламиноэтил)-3,4-дигидро-З-фенилиэокумарин.В оснащенную мешалкой, обратным холодильником и впускным газопроводом колбу в атмосфере азота добавляют при комнатной температуре 16,3 г (0,05 моль) 2- -(2-диметиламиноэтил) - ф -оксифенэтил 1- М -метилбензамида, а также 170 мл О-дихлорбензола. Затем реакционную смесь размешивают и 18 час разогревают до температуры кипения с обратным холодильником, Избыточный о -дихлорбенэол отгоняют в вакууме, полученное масло перекристаллизовывают иэ простого эфира, получая 3-(2-диметиламиноэтил) -3,4-дигидро-З-фенилизокумарин, т.пл. 95,0-955 ОС.В. Гидрохлорид 2-ф -(2-диметиламиноэтил) фенэтил бензойной кислоты.Раствор 14,75 г (0,05 моля) 3-(2- - диметиламиноэтил) -3,4-дигидро-З-фенилизокумарина в 150 мл этанола, содсржащий 1 г 10%-ного палладия на угле, при 3,5 кг/сма и комнатной температуре гидрируют до поглощения 1 эквивалента водорода. Смесь затем фильтруют и упаривают, получая гидрохлорид 2-)-(2-диметиламиноэтил) -фенилэтил ( бензойной кислоты, т,пл, 152-154 С,Г. 10-(2-диметиламиноэтил)-10,11-дигидроН-дибензо 1 а,41 циклогептен-онгидрохлорид.Смесь 14,75 г (0,05 .моль) гидрохлорида 2-Д -2-диметиламиноэтил) фенэтил- бензойной кислоты и 150 г полифосфорнойкислоты 6 час разогревают до 110 С, после чего смеси дают охладиться,до комнатной температуры и затем, размешивая,выливают на раэмельченный лед. Получен,ный раствор доводят до щелочной реакциипри охлаждении льром путем добавлениятвердого едкого калия, затем экстрагируютхлористым метиленом. фазу хлористогометилена промывают водой, высушиваютнад безводным сульфатом магния и упаривают в вакууме. Остаток растворяют в изопропаноле, обрабатыввя его далее газообразным хлористым водородом. Осадок отфильтровывают и перекристаллизовываютиз иэопропанола, получая 10-(2-диметиламиноэтил) -10, 1 1-дигидр оН-дибензо Гд,(

Смотреть

Заявка

2070712, 25.10.1974

УИЛЛИАМ ХУЛИХАН, ДЖЕФФРИ НАЙДЕЛСОН

МПК / Метки

МПК: C07C 87/40

Метки: дибензоциклогептенов, замещенных, солей

Опубликовано: 25.04.1977

Код ссылки

<a href="https://patents.su/3-555844-sposob-polucheniya-zameshhennykh-dibenzociklogeptenov-ili-ikh-solejj.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения замещенных дибензоциклогептенов или их солей</a>

Похожие патенты