Способ получения полиметиновых красителей, содержащих в качестве аниона остатки аренили алкансульфокислоты

Союз Советских Социалистических Реслублик(б 1) Зависимое от авт. свидетельствэ(51) М, Кл.С 0923/О Я 03 с 1/1 2. 73 (21)1883716/23-4 2) Заявлено 16 с присоедине Государственный комитет Совета Министров СССР оа делам изобретений и открытий(72) Авторы изобретени Всесоюзныйи проектныйленностинологичес( 54)СОДЕРНАШИХ В СОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИМЕТИНОВЫХ КРАСИТИ 1 ЕЙ,СТВЕ АНИОНА ОСТАТКИ АРЕН-ИЛИ АЛКАНСУЛЪФОКИ осо ите ствующих галогенидов красителей с "серебряными солями арен- или алкансульокислот. Такой способ требуетпрвдварительйого получения сереб ряных солей арен- или алкансульфокислот, что усложняет процесс.С целью упрощения процесса , предложено в качестве производногоарен- или алкансульйокислоты исполью завать алкиловый эфир арен- илиалкансульфокислоты, причем Нроцессжелательно вести при 90-П 5 СВыход целевого продукта 88-96 Ж,Образование красителей общей 15 формулы 1 сопровождается отщвнленивм соответствующих алкилгалогенидов:КИсс 1 + А й (Аг) БО ОА Й, - игд Изобретение относится к спбу прлученйя полимвтиновых краслей (цианинов, мвроцианинцианинов,гемицианинов й т.п,), содержащих вкачестве аниона остатки арен- илиалкансульфокислоты, общей формулы/Ч АЙ(Аг)00 Хв К - катион полиметинового красителя ;"1" ог О - анион алкансульфокислоты ;Яг 30 О - анион арвнсульфокислоты,которые находят применение для очувствления 1 различных галогвносвребряных амульсий либо в качествепромежуточных продуктов для синтезасвнсибилизирующих красителей болеесложного. строения.Известен способ получения полимвтиновых красителей, содержащихостатки арен- или алкайсульфокислоты, путем обменной реакции соответАй(Аг)30 О +ЯОс,На 1,К - катион цианиновогогвмицианинового,мв роцианинцианиновог3449085и тому подобного (93) целевого продукта в видеподимвтинового кра- мелких темно-зеленых кОистзловситвля (из этанола), т.пл. 236-237 СЩ 5 О О - анион адкансудьфо- с разл,),кислоты;Найдено, Ф 8 14,55, 14 58 ;4 ЗОдО - анион арвнсульфо- С 65,90, 65 89; Н 5,40, 5,22кис лотыЙ 3,70, 3,67.ЯЮ, - адкильнйе радикалыС Н ВОЗ нО.от СН до С Н 5 Ю 52 2 Ю 5 21 оВычислено %; 814 68; Сбс,02; Н 5,23 ;4 РПример 1. 3,3 -Диэтилтиакарбо. Пример 4, 1 3, 1 , 3 -Тетрицианинтозилат. атил-б,б-бисйрифторивтилосульфоСмвсь 0,26 г. 3,3 -диэтидтиа- нил)-имидакарбоцианинтозилат,.карбоцианинйодида (0,005 моль) и 15 Смесь О 39 г, 1,3 р 1, 3- О,Ь г, этилового эфта и-тодуол- тетраэтил-б,4 -бис(трифтормвтилсульфокислоты 0,002 о подь) нагре- судьйонил)имидакаобоцианинйодидаахают 1 час при 1 йОС, затем (О,ОИбмодь) и 0,5 г. этиловогоохлаждают и перемешивают с эфиром. эбйоа и-тодуодсудьфокислотыКристаллы отфильтровывают, промы- о э(О 0025 моль) нагревают 1 час привают на фильтре эЪиромвысуши-105 С, затем охлаждают и пврежают. Получают 0,25 г, 9 б ) целе- мвшивают с эфиром. Кристаллы отвого продукта в виде мелких темно- фидьтровывают, промывают на фидьтфиодетовых коистаддов (из этанола), св эфиром и вйсушивают. Получаютт,пл, 244-24 Ь С 1 с оазд.). ю 0,39 г (95 ) целевого йродукта.Найдено,ЯМ 16,55;16,64;Сб 1,69 в После кристаллизации из спирта обН бр 23 в Й 5.02 разуются медкие малиновые пластинЯ 26 2 3 3 25 ки с золотистым блеском, т,пл.208-210 С ( с разл.).Вычислено,о". ар 16,51 в С 61 и 90 е зо Найдено,% ; 8 11 35, 11 50;этил)- -метилтиакарбоцианинтозилат.Смвс 0,22 г. 3,3-ди,З- СзН 661 ОУ 3-оксиртид 1-9-мвтидтиакарбоцианинхдо з 5 Вычисдено 1 : 5 11 68,Рида 0,0005 мОль) и О,Ь и. этидо- С 49 62 . Н 4 41 / б 80о о ФЙра и-тодуодудьфокйсдотыфо ц 0 нб июль) нагрвнают 1 нас ори Привар б. З,-Дивтилтиадикар 105 С, затем охлаждают и.перемешибоцианинтозидат,Смесь 0,20 г 3,3-диэтидтиавают с эфиром. Кристаллы промываю 4 о дикарбоцианиййодида (О,ОООЧмодь) ина фильтре эфиром и высушивают. 0,4 г. этидово о э ира и- олуолДолучают 0,26 г, (89%) целевогонрорунта лнидаввлвныл пии ив сульфоиислвти 5,032 моль нагрвнаметанола т пр 2."9-231 йб (с ют при 105 С в течение 50 мин, заайдвно 48 16 47. 16 02 . 45 эфиром. Кристаллы отфильтровывают,"5.5, промывают на Фильтре эйиром и вн-4 3 б " 4 32 "ф ф сушивают, Получают 0,21 г. (95%)цвдеяого продукта в виде синих4 С 2 йофгЪ БзИкристаллов (из этанода), т.пд,Вычислено ; 816,37; С 59,32; 50212-213 С ( с оазд,).Н 5,24; 4,77., Найдвно Я.; 515,67 15 84Прймер 3. 3,3 -Диметид,5- С 63,06 , 12,95; Н 5,42 1,49,4,5 -дибензо-этидтиакарбоциайинС н й 05 СМОЙ.тозилат,оО М 22 3 2Смесь, 0,25 г, 3,3-диметид Вычислено,% ".,5 15,65; С 63,13;4,5, 4 , 5 -дибвйзо-этидтиакар- Н 5,96,бопйанийхдорида (0,0005 модь) и Пример б, 3,3 -Диэтилтиатри 0,5 г этидового эфйоа и-толуод- карбоцианинтозилат.судьфокисдоты (О 0025 подь) нагре- Смесь 0,11 г 3,3-диэтилтиавают 1 час при 100-105 С, затем ох- трикарбоцианйнйодида (0,0002 моль)лаждают и перемешивают с эфиром. и 0,2 г этидов 9 го эфира и-толуодКоисталды промывают на фильтре судьфокислоты 0,001 моль) нагрвэиром и высушивают. Получают 0,29 г вают 20 мин пр 106 оС, охлаждают